基本介紹
- 中文名：甲硫氨酸
- 英文名：DL-Methionine
- 別稱：甲硫基丁氨酸；蛋氨酸
- 化學式：C5H11O2NS
- 分子量：149.21
- CAS登錄號：59-51-8
- EINECS登錄號：200-432-1
- 熔點：281℃（分解）
- 沸點：186.8°C at 760 mmH
- 水溶性：溶於水、稀酸和稀鹼，極微溶於95%的乙醇，不溶於乙醚。
- 密度：（g/mL,25/4℃）：1.340
- 外觀：無色晶體或白色粉末。
- 套用：用作飼料的營養強化劑，可以彌補胺基酸平衡。
- 危險性描述：R33
- 單字母符號：M
- 三字母符號：Met
- 對應密碼子：AUG
理化性質,製備,作用用途,肝臟保護,心肌保護,抗抑鬱症,降血壓,防毒袪毒,人體代謝,其他,規格指標,化學分析,性狀檢驗,含量測定,代謝分析,
理化性質
外觀與性狀：白色薄片狀結晶或結晶性粉末。有特殊氣味。味微甜。
熔點：280～281℃（分解）（L體）；281℃（消旋體）
酸鹼性：10%水溶液的PH值5.6~6.1。
旋光性：無旋光性。
相對密度（水=1）：1.340（消旋體）
製備
⒈可用酪蛋白經水解、精製而得。
作用用途
DL-蛋氨酸（DL-Methionine）用途：
營養增補劑。與L-型蛋氨酸的生理效果相同，但價格低（L-型由DL-型製得），故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麥、黑麥、米、玉米、小麥、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中屬於限制胺基酸。添於上述食品中以改善胺基酸平衡。需要量隨胱氨酸攝入量而異。成人男子需要量為1.1g/d。
海膽味與蛋氨酸有關，海膽甜味與甘氨酸、丙氨酸有關，苦味與纈氨酸有關，鮮味與谷氨酸等有關，因此可將這些胺基酸配製成調味劑。
尚用於胺基酸輸液，綜合胺基酸製劑。
按我國GB2760-86規定可用作香料。
肝臟保護
抗肝硬變、脂肪肝及各種急性、慢性、病毒性、黃疸性肝。
甲硫氨酸可以促進肝細胞膜磷脂甲基化，使膜流動性增強Na+、K+ -ATP酶泵作用強，可以減少肝細胞內膽汁的淤積，轉硫基作用加強，從而增強了肝細胞內半胱氨酸、谷胱苷肽及牛磺酸的合成，減少了膽汁酸在肝內聚積，加強了解毒作用，有利於肝細胞恢復正常生理功能，促使黃疸消退和肝功能恢復。
抗各種原因引起的肝內膽汁淤積病毒感染、妊娠和長期腸道外營養都有可能導致肝內膽汁淤積，甲硫氨酸通過生成牛磺酸與膽汁酸共價結合，增強酸溶解度，易於排除肝細胞外，同時通過肝細胞膜磷的甲基化，增強Na+、K+、-ATP酶活性促進膽汁外排。
套用甲硫氨酸可以明顯減少由膽汁淤積引起的皮膚瘙癢和肝功異常。
心肌保護
抗抑鬱症
抑鬱症患者血液中甲硫氨酸濃度顯著降低補充外源性甲硫氨酸對抑鬱症有治療作用。
降血壓
甲硫氨酸通過轉硫作用生成牛磺酸有明顯的降壓作用。
防毒袪毒
甲硫氨酸能預防和治療有毒金屬非金屬對人體的傷害。
甲硫氨酸利用其所帶的甲基，在體內轉化成谷胱苷肽，對有毒物或藥物進行甲基化而起到解毒的作用。因此，甲硫氨酸可用於防治慢性或急性肝炎、肝硬化等肝臟疾病，也可用於緩解砷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、吡啶和喹啉等有害物質的毒性反應。是預防和治療重金屬鉛鎘汞對機體造成損害的重要物質。
它與進入人體內的毒性金屬結合，變成可溶性的物質隨膽汁排除體外，發揮了防毒和驅毒作用。人體肺部沾染SiO2粉塵後，組織釋放氧自由基增加造成脂質過氧化增加，造成肺臟進一步損害，甲硫氨酸轉化成的半胱氨酸和谷胱苷肽可以陰斷這一過程，保護肺部免受進一步損害。
人體代謝
甲基化在體內生物合成與代謝中發揮著重要的作用。甲硫氨酸是體內最重要的甲基供體，很多含氮物質在生物合成時甲硫氨酸提供甲基如肌酸、松果素、腎上腺素、肉鹼、肌鹼、膽鹼、甲基組胺、甲菸胺等。同樣甲基化在蛋白質和核酸的修飾加工方面也極為重要。
其他
含蛋氨酸的食物不像其他營養素那么的多，其中含量最豐富的前幾位食物有：芝麻、葵花子、乳製品、酵母、海藻類、葉類蔬菜等。
甲硫氨酸腦啡肽具有多種生理活性。甲硫腦啡肽能夠增強TNFa產生和NK細胞活性。增強介素IL-1、IL-2、IL-6的表達。能夠減輕肝細胞損傷對淋巴細胞增強的抑制，參與了調整月經周期，同時甲硫腦啡肽與5-羥色胺以串聯方式發揮中樞鎮痛作用。
規格指標
L-甲硫氨酸 中國藥典2010版
Test Items項目 | Specification質量指標 |
Assay 含量 | ≥98.5% |
Characteristic性狀 | 白色結晶或結晶性粉末，有特臭。 |
Specific rotation[a]D比旋度 | +21.0°~ +25.0° |
Identification 鑑別 | 該品的紅外吸收圖譜與對照圖譜（光譜集444圖）一致 |
PH酸度 | 5.6～6.1 |
Transmittance溶液透光率 | ≥98.0% |
Chloride氯化物 | ≤0.02% |
Sulfate硫酸鹽 | ≤0.02% |
Ammonium銨鹽 | ≤0.02% |
Other amino acids其他胺基酸 | ≤0.5% |
Loss on drying乾燥失重 | ≤0.2% |
Residue on ignition熾灼殘渣 | ≤0.1% |
Iron鐵鹽 | ≤0.0015% |
Heavy metals(as Pb)重金屬 | ≤10ppm |
Arsenic砷鹽 | ≤0.0001% |
Bacterial endotoxins細菌內毒素 | ≤25 EU/g |
Storage：Preserve in well-closed containers密封保存
化學分析
性狀檢驗
酸度測定：取該品0.5g，加水50ml溶解後，依法測定，pH值應為5.6～6.1。
溶液的透光度：取該品0.5g，加水20ml溶解後，照分光光度法，在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。
硫酸鹽檢驗：取該品1.0g，依法檢查，與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較，不得（0.02%）。
銨鹽檢驗：取該品0.10g，依法檢查，與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。
其他胺基酸測定：取該品，加水製成每1ml中含10mg的溶液，照薄層色譜法試驗，吸取上述溶液5μl，點於矽膠G薄層板上，以正丁醇-冰醋酸-水（4:1:5）為展開劑，展開後，晾乾，在90℃乾燥10分鐘，噴以茚三酮的丙酮溶液（0.5→100），再在90℃加熱10分鐘，立即檢視，應只顯一個紫色斑點。
乾燥失重：取該品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%。熾灼殘渣 不得過0.1%。鐵鹽 取該品1.0g，依法檢查，與標準鐵溶液1.5ml製成的對照液比較，不得更深（0.0015%）。重金屬 取該品0.50g，加水23ml溶解後，加醋酸鹽緩衝液(PH3.5）2ml，依法檢查，含重金屬不得過百萬分之十。砷鹽 取該品2.0g，加水23ml溶解後，加鹽酸5ml，依法檢查，應符合規定（0.0001%）。
熱原測定：取該品，加氯化鈉注射液製成每1ml中含20mg的溶液，依法檢查，劑量按家兔體重每1kg注射10ml，應符合規定（供注射用）。
含量測定
方法名稱：甲硫氨酸原料藥—甲硫氨酸的測定—電位滴定法
套用範圍：該方法採用滴定法測定甲硫氨酸原料藥中甲硫氨酸的含量。該方法適用於甲硫氨酸原料藥。
方法原理：供試品加無水甲酸與冰醋酸溶解後，，用高氯酸滴定液進行電位滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算甲硫氨酸的含量。
試劑：
⒈ 冰醋酸
⒉ 無水甲酸
⒊ 高氯酸滴定液（0.1mol/L）
⒋ 結晶紫指示液
⒌ 基準鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設備：電位滴定儀
試樣製備：
①高氯酸滴定液（0.1mol/L）
配製：取無水冰醋酸（按含水量計算，每1g水加醋酐5.22mL）750mL，加入高氯酸（70~72%）8.5mL，搖勻，放冷，加無水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時。若所測供試品易乙醯化，則須用水分測定法測定本液的含水量，再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。
標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱定，加無水冰醋酸20mL使溶解，加結晶紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍色，並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
②結晶紫指示液
取結晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解。
操作步驟：精密稱取供試品約0.13g，加無水甲酸3mL與冰醋酸50mL溶解後，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於14.92mg的C5H11NO2S。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
代謝分析
甲硫氨酸，為含硫α-胺基酸之一。是蛋白質的一種成分，卵白蛋白和酪蛋白中很多，天然得到的是L-型。是必需胺基酸之一，L型D型都有效。或直接脫去甲硫醇和氨，而間接地經同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是從O-乙醯同型絲氨酸等硫化物，或由半胱氨酸的逆途徑生成同型半胱氨酸（至此僅在鏈孢霉上出現），再向同型半胱氨酸通過轉移甲基而生成。
