膽鹼

膽鹼(α-羥-Ⅳ，Ⅳ-三甲基乙醇胺)是帶正電荷的四價鹼基，是所有生物膜的組成成分和膽鹼能神經元中的乙醯膽鹼的前體。膽鹼在胞漿中的濃度為8～25微摩爾/升，在腦中濃度為25～50納摩爾/升。機體內膽鹼的獲取或者通過肝，卵之類的食物〔主要以磷膽醯膽鹼(PC)和卵磷脂的形式存在〕，或者由內源性合成的PC而來〔通過磷脂醯乙醇胺(PE)的連續甲基化過程〕。機體除了從作為大分子PC的一部分而取得膽鹼以外，不能通過其他途徑生成膽鹼。然而，所有的細胞顯然都通過PE甲基化而合成PC，並且所有的細胞都能在磷脂酶D或其他磷脂酶類催化下使食物和內源性PC中的膽鹼游離出來。

基本介紹

• 中文名：膽鹼
• 英文名：Choline
• 別稱：2-羥基-N,N,N-三甲基乙銨
• 化學式：C5H14NO+
• 分子量：104.17
• CAS登錄號：62-49-7
• EINECS登錄號：204-625-1
• 成分：是卵磷脂的組成成分
• 性質：無色結晶，吸濕性很強
• 作用：對脂肪與膽固醇的利用

物性數據

1.性狀：強鹼性的粘性液體或結晶

2.密度（g/mL,20/4℃）：1.09

3.折射率：n20/D 1.418

4. 溶解性：溶於水和醇，不溶於醚。

毒理學數據

急性毒性：貓皮下注射LDLo：150 mg/kg；貓靜脈LDLo：35 mg/kg； 兔子皮下注射LDLo：500 mg/kg；兔子靜脈LDLo：70 mg/kg；兔子直腸LDLo：460 mg/kg； 幾尼豬腹腔LDLo：450 mg/kg；青蛙皮下注射LDLo：1500 mg/kg；

計算化學數據

1. 疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.4

2. 氫鍵供體數量:1

3. 氫鍵受體數量:1

4. 可旋轉化學鍵數量:2

5. 互變異構體數量:無

6. 拓撲分子極性表面積20.2

7. 重原子數量:7

8. 表面電荷:1

9. 複雜度:46.5

10. 同位素原子數量:0

11. 確定原子立構中心數量:0

12. 不確定原子立構中心數量:0

13. 確定化學鍵立構中心數量:0

14. 不確定化學鍵立構中心數量:0

15. 共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

在酸性溶液中對熱穩定，在空氣中易吸收二氧化碳，吸水性極強，遇熱分解。味辛而苦。

合成方法

由甲醛經氯化銨甲基化得到三甲胺後，再與環氧乙烷加成而得膽鹼。

生理功能

促進腦發育和提高記憶能力

自然界已形成若干機制以保證生長發育中的動物獲得足夠數量的膽鹼。胎盤可調節向胎兒的膽鹼運輸。羊水中膽鹼濃度為母血中10倍。新生兒階段大腦從血液中汲取膽鹼的能力是極強的。實驗觀察，新生鼠大腦中具有一種活性極強的磷脂醯乙醇胺-N-甲基轉移酶（該酶不存在於成年鼠大腦）。而且，在新生鼠大腦中，S-腺苷甲硫氨酸濃度為40~50nmol/g組織，這就使得新生鼠的磷脂醯乙醇胺-N-甲基轉移酶維持高活性。此外，人類和大鼠乳汁可為新生兒提供大量膽鹼，可以保證胎兒和新生兒獲得膽鹼的多重機制。

保證信息傳遞

對膽鹼磷酯介導信息傳遞的研究有很大進展。研究認為膜受體接受刺激可激活相應的磷脂酶而導致分解產物的形成。這些產物本身即是信號物分子，或者被特異酶作用而再轉變成信號物分子。膜中的少量磷脂組成，包括磷脂醯基醇衍生物、膽鹼磷酯，特別是磷脂醯膽鹼和神經鞘磷脂，均為能夠放大外部信號或通過產生抑制性第二信使而中止信號過程的生物活性分子。

在這些信號傳遞過程中，膜受體激活導致受體結構的改變並進而激活三磷酸烏苷結合蛋白（GTP-binding protein，G-蛋白）。G-蛋白的激活進一步使膜內磷脂酶C的激活。磷脂酶C為系列磷酸二酯酶，該系列酶可水解磷脂的甘油磷酸鍵，生成1,2-5n二脂醯甘油和一個親水的可溶性（極性）頭（基團）。磷脂酶C的作用促發了信息傳遞過程的下步活動，使蛋白激活酶（PKC）激活。磷脂水解的產物包括二脂醯甘油，其本身即是一種信使分子，又是脂質代謝的中介物。正常情況下，蛋白激活酶處於摺疊狀態使得一個內源性的“假性底物”區域被結合在酶的催化部位，從而抑制了其活性。二脂醯甘油使蛋白激活酶構象發生改變，導致其從鉸鏈區發生扭曲，釋放“假性底物”，開放催化部位。二脂醯甘油在膜上存在的時間是極為短暫的，因此當受體接受刺激後，蛋白激活酶的激活時間也極短，而在此極短時間內完成了信息傳遞。

調控細胞凋亡

凋亡（apoptpsis）是細胞的一種受調控形式的自毀過程，存在於多種生理條件 下，如正常的細胞更替，激素誘導的組織萎縮和胚胎髮生。處於凋亡過程的細胞變現出染色體DNA破碎和形態特徵的改變，如胞體驟減，胞核聚縮和破碎，包含圍膜濃縮染色體碎片和完整細胞器的凋亡小體的形成。凋亡過程的另一特徵性變化來自核酸內切酶的作用，即具有轉錄活性的核DNA（而非線粒體DNA）被水解成200bp（鹼基對）的染色質碎片，從而在凝膠電脈中形成梯度變化。

DNA鏈的斷裂是膽鹼缺乏的早期表現，DNA損傷對凋亡細胞形態學變化有重要作用，將鼠肝細胞置於缺乏當膽鹼的培養基中可使之凋亡，同時，膽鹼缺乏對神經細胞也是一種潛在的凋亡誘導因素。

膽鹼缺乏導致的凋亡是由於膽鹼組分的缺乏造成的，還是由於甲基基團供應缺乏造成的呢？膽鹼缺乏和甲基缺乏常被看作一回事，因為膽鹼缺乏減少了甲基的供應。但是以甜菜鹼、蛋氨酸、葉酸或維生素B12提供甲基並不能避免肝細胞由膽鹼缺乏所誘導的凋亡，因此，可以看出膽鹼對調控細胞凋亡具有其他甲基供體所不能替代的重要的特異性功能。

構成生物膜的重要組成成分

膽鹼在細胞膜結構和脂蛋白構成上是重要的。在生物膜中，磷脂排列成雙分子層構成 膜的基質。雙分子層的每一個磷脂分子都可以自由地橫移動，其結果使雙分子層具有流動性、柔韌性、高電陰性及對高極性分子的不能透性。而脂蛋白則是包埋於磷脂基質中，可以從兩側表面嵌入或穿透整個雙分子層。生物膜的這種液態鑲嵌結構並不是固定不變的，而是處於動態的平衡之中。

促進脂肪代謝

膽鹼對脂肪有親合力，可促進脂肪以磷脂形式由肝臟通過血液輸送出去或改善脂肪酸本身在肝中的利用，並防止脂肪在肝臟里的異常積聚。如果沒有膽鹼，脂肪聚積在肝中出現脂肪肝，處於病態。臨床上，套用膽鹼治療肝硬化、肝炎和其他肝疾病，效果良好。

促進體內轉甲基代謝

在機體內，能從一種化合物轉移到另一種化合物上的甲基稱為不穩定甲基，該過程稱為酯轉化過程。體內酯轉化過程有重要的作用，諸如參與肌酸的合成對肌肉代謝很重要、腎上腺素之類激素的合成並可甲酯化某些物質使之從尿中排出。膽鹼是不穩定甲基的一個主要來源，蛋氨酸、葉酸和維生素B12等也能提供不穩定甲基。因此，需在維生素B12和葉酸作為輔酶因子幫助下，膽鹼在體內才能由絲氨酸和蛋氨酸合成而得。不穩定甲基源之間的某一種可代替或部分補充另一種的不足，蛋氨酸和維生素B12在某種情況下能替代機體中部分膽鹼。

膽鹼

降低血清膽固醇

隨著年齡的增大，膽固醇在血管內沉積引起動脈硬化，最終誘發心血管疾病的出現。膽鹼和磷脂具有良好的乳化特性，能阻止膽固醇在血管內壁的沉積並清除部分沉積物，同時改善脂肪的吸收與利用，因此具有預防心血管疾病的作用。

注意事項

攝取膽鹼時要和其他的B族維生素同時攝取；

膽鹼

容易煩躁、興奮的人應增加膽鹼的攝取量；

服用卵磷脂的人必須攝取已經“螯合作用”過的鈣營養補品，以便保持磷和鈣的平衡，因為膽鹼似乎可以增加體內的磷；

飲食中適量攝取含膽鹼的食物，可幫助增進記憶力；

建議嗜酒者攝取更多的含膽鹼的食物，以便提供肝臟充足的膽鹼去消化營養。

富含膽鹼的食物：蛋類、動物的腦、動物心臟與肝臟、綠葉蔬菜、啤酒酵母、麥芽、大豆卵磷脂。