L-半胱氨酸，一種生物體內常見的胺基酸。為含硫（高中人教化學選修5上定義胺基酸不含硫）α-胺基酸之一，遇硝普鹽（nitroprusside）呈紫色（因SH而顯色），存在於許多蛋白質、谷胱甘肽中，與Ag+，Hg+，Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各為1價、2價金屬）。分子式C3H7NO2S，分子量121.16。無色晶體。溶於水、乙醇、乙酸和氨水，不溶於乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱鹼性溶液中能被空氣氧化成胱氨酸。
基本介紹
- 中文名：半胱氨酸
- 外文名：L(+)-Cysteine
- 三字母符號：Cys
- CAS：52-90-4
- EINECS號：200-158-2
化合物簡介,基本信息,物化性質,安全信息,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,用途,概況,解毒藥,半胱氨酸衍生物,使用說明,用法用量,不良反應,禁忌,注意事項,技術指標,合成過程,代謝過程,相關產品,
化合物簡介
基本信息
中文名稱：半胱氨酸
中文別名：L-半胱氨酸; L-2-氨基-3-巰基丙酸; (R)-2-氨基-3-巰基丙酸;
英文名稱：L-Cysteine
英文別名：H-CYS-OH; H-Cys-OH; CYSH; FEMA 3263; Cystein;L-Cysteine; E 920; L-Cys; CYSTEINE; (R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; CYS; Thioserine;
CAS號：52-90-4
MDL號：MFCD00064306
EINECS號：200-158-2
RTECS號：HA1600000
BRN號：1721408
PubChem號：24901592
分子式：C3H7NO2S
結構式：
分子量：121.15800
精確質量：121.02000
PSA：102.12000
LogP：0.02840
物化性質
外觀與性狀：白色結晶粉末
密度：1.334 g/cm3
熔點：220 °C (dec.)(lit.)
沸點：293.9ºC at 760 mmHg
閃點：131.5ºC
折射率：8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
水溶解性：280 g/L (25 ºC)
穩定性：Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
儲存條件：Store at RT.
安全信息
海關編碼：2930901000
WGK Germany：3
危險類別碼：R22; R36/37/38
安全說明：S36-S37/39-S26
RTECS號：HA1600000
危險品標誌：Xn
毒理學數據
急性毒性：
口腔 LD50 660mg/kg(mus)
1890mg/kg(rat)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜。
在眼睛上面: 刺激的影響。
致敏作用：沒有已知的敏化作用。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：28.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：90.7
3、 等張比容(90.2K)：251.5
4、 表面張力(dyne/cm)：58.9
5、 極化率(10-24cm3)：11.45
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積64.3
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:75.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:1
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
合成方法
1.錫粒還原法 將胱氨酸溶於稀鹽酸中，過濾，濾液加入錫粒升溫回流2h。將還原液用水稀釋，移去剩餘錫粒，通入硫化氫使飽和，過濾，濾渣用少量水洗，將洗、濾液合併，減壓濃縮，冷卻結晶，過濾、乾燥得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
2.電解還原法 將蒸餾水、鹽酸、胱氨酸加入電解槽攪拌溶解，維持在50℃以下電解至終點。將所得電解液通硫化氫數小時，過濾。濾液加活性炭脫色，過濾後減壓濃縮，冷卻結晶，過濾，乾燥，得L-半胱氨酸鹽酸鹽。
3. 合成：可由蛋白質（如人發）用鹽酸水解，再以氧化銅處理，以硫化氫分解而成。也可由胱氨酸降解而得。
用途
主要用於醫藥、化妝品、生化研究等方面。用於麵包料中，以促進谷朊形成及促進發酵、出模、防止老化等。用於天然果汁中，以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色。該品有解毒作用，可用於丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。該品還有預防放射線損傷人體的作用，也是治療支氣管炎的藥物，尤其是作為化痰藥（大多以乙醯L-半胱氨酸甲酯酸鹽的形式使用。化妝品方面主要用於美容水、燙髮液、防日曬的護膚膏霜等。
概況
半胱氨酸（cysteine；Cys）的化學名稱為2-氨基-3-巰基丙酸，它是脂肪族含巰基的極性α-胺基酸。半胱氨酸是人體的條件必需胺基酸和生糖胺基酸，可由體內的蛋氨酸（甲硫氨酸，人體必需胺基酸）轉化而來，可與胱氨酸互相轉化。
HSCH2CH（NH2）COOH，(C3H7NSO2)為含硫α-胺基酸之一，遇硝普鹽（nitroprusside）呈紫色（因SH而顯色），存在於許多蛋白質、谷胱甘肽中，與Ag+，Hg+，Cu+等金屬離子可形成不溶性的硫醇鹽（mercaptide）。即R－S－M′， R－S－M″－S－R（M′， M″各為1價、2價金屬）。半胱氨酸屬於非必需胺基酸。在動物體內是從蛋氨酸和絲氨酸經過胱硫醚而合成。無機硫黃(來自硫酸鹽)導入到半胱氨酸，在植物和細菌中,從硫酸經過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的H2S通過和O-乙醯絲氨酸或絲氨酸反應而生成。
半胱氨酸的分解是在厭氧條件下通過脫硫氫酶的作用分解成丙酮酸和硫化氫和氨，或是通過轉氨基作用，經由中間產物β-巰基丙酮酸分解成為丙酮酸和硫黃，在氧化條件下，氧化成半胱氨酸亞硫酸後，可經轉氨基作用分解成為丙酮酸與亞硫酸，以及由脫羧基作用分解成為亞牛磺酸、牛磺酸等。此外，半胱氨酸是不穩定的化合物，容易氧化還原，與胱氨酸相互轉換。還可與有毒的芳香族化合物縮合成硫醚氨酸（mercapturic acid）而起解毒作用。
半胱氨酸是一種天然產生的胺基酸,在食品加工中具有許多用途,它主要用於焙烤製品,作為麵團改良劑的必需成分
半胱氨酸是一種還原劑,它可以促進麵筋的形成,減少混合所需的時間和所需藥用的能量,半胱氨酸通過改變蛋白質分子之間和蛋白質分子內部的二硫鍵,減弱了蛋白質的結構，這樣蛋白質就伸展開來。
解毒藥
L-半胱氨酸是一種胺基酸類解毒藥，它參與細胞的還原過程和肝臟內的磷脂代謝，有保護肝細胞不受損害，促進肝臟功能恢復和旺盛的藥理效應。主要用於放射性藥物中毒、重金屬中毒，銻劑中毒，亦可用於肝炎、中毒性肝炎、血清病等，並能預防肝壞死。本品如果用於銻劑中毒的搶救應及時足量給藥，使其最大限度地與銻離子生成無毒性的可溶性絡合物排出體外。
半胱氨酸衍生物
半胱氨酸衍生物包括多種半胱氨酸類藥物。半胱氨酸鹽酸鹽，臨床上用於肝炎及重金屬中毒等。半胱氨酸是組成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活潑的巰基(-SH)，對巰基蛋白酶、受毒害的肝實質細胞，具有保護作用，並能刺激造血機能，增加白細胞和促進皮膚損傷的修復。半胱氨酸的衍生物乙醯半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，為呼吸道黏液溶解劑，並具有促進受損支氣管黏膜的修復作用。
使用說明
用法用量
①噴霧吸入：僅用於非應急情況下，以10%溶液噴霧吸入，1～3ml/次，2～3次/日。
②氣管滴入：急救時以5%溶液經氣管插管或直接滴入氣管內，1～2ml/次，2～6次/日。
③氣管注入：急救時以5%溶液用注射器自氣管的甲狀軟骨環骨膜處注入氣管腔內，每次0.5～2ml（嬰兒0．5ml，兒童1ml，成人2ml）。
不良反應
①本品直接滴入呼吸道可產生大量痰液，需用吸痰器吸引排痰。
②可引起嗆咳、支氣管痙攣、噁心、嘔吐、口臭等不良反應，一般減量即可緩解，如遇噁心、嘔吐可暫停給藥。支氣管痙攣可用異丙腎上腺素緩解。
③與異丙腎上腺素合用或交替使用可提高藥效，減少不良反應。
禁忌
支氣管哮喘患者禁用。
注意事項
①不宜與金屬、橡皮、氧化劑、氧氣接觸，故噴霧器須用玻璃或塑膠製作。本品應臨用前配製，用剩的溶液應嚴封貯於冰櫃中，48小時內用完。
②本品能增加金製劑的排泄；減弱青黴素、四環素、頭孢菌素類的抗菌活性，故不宜與這些藥物並用。必要時可間隔4小時交替使用。
技術指標
比旋光度： +8.3°～ +9.5°
溶解狀況：≥95.0%
含量：98.0%～101.5%
重金屬：≤10ppm
氯化物：≤0.04%
砷鹽：≤1ppm
乾燥失重：≤0.5%
灼燒殘渣：≤0.1%
PH值：4.5～5.5
鐵鹽： ≤10ppm
氨鹽：≤0.02%
硫酸鹽：≤0.03%
合成過程
在動物體內是從蛋氨酸和絲氨酸經過胱硫醚而合成。無機硫黃（來自硫酸鹽）導入到半胱氨酸，在植物和細菌中，從硫酸經過3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亞硫酸還原生成的硫化氫通過和O-乙醯絲氨酸或絲氨酸反應而生成。
代謝過程
②巰基氧化成亞磺基，然後脫去氨基和亞磺基，最後生成丙酮酸和亞硫酸，後者經氧化後可變為硫酸。
③半胱氨酸的另一代謝產物是牛磺酸，它是膽汁酸的組成成分，膽汁酸鹽有助於促進脂類的消化吸收。
相關產品
L－半胱氨酸是一種具有生理功能的胺基酸，是組成蛋白質的20多種胺基酸中惟一具有還原性基團巰基(-SH)的胺基酸，現今已在醫藥、食品添加劑和化妝品中廣泛套用。2002年全世界對半胱氨酸的需求達到4400－4600噸，而且以每年2－3%速度遞增。其中西歐需求的遞增速度達到3－4%，日本則為2%。國內現今，L一半胱氨酸的生產主要依靠人或動物的毛髮經酸水解或鹼水解提取L-胱氨酸後，再經過電解還原製得L一半胱氨酸。該方法收率低，能耗高，水解過程產生大量刺激性氣體，廢酸處理困難，對環境污染嚴重。隨著L一半胱氨酸生產技術的發展，微生物轉化法制生產L-半胱氨酸逐漸取代了毛髮水解製備L-半胱氨酸。微生物轉化法製備工藝以其反應條件溫和、專一性強、對環境友好等優點而日益受到重視。德國的WACKER公司已經成功的進行商業化生產發酵法L-半胱氨酸,其年產量已經達到世界總產量的30%,相信在不久的將來,在國內占主導地位的水解法L-胱氨酸生產L-半胱氨酸的會成為歷史.
此外,半胱氨酸是一種天然產生的胺基酸，在食品加工中具有許多用途，它主要用於焙烤製品，作為麵團改良劑的必需成分。半胱氨酸是一種還原劑，它可以促進麵筋的形成，減少混合所需的時間和所需藥用的能量，半胱氨酸通過改變蛋白質分子之間和蛋白質分子內部的二硫鍵，減弱了蛋白質的結構，這樣蛋白質就伸展開來。L-胱氨酸同時也是生產肉味香精所必須的原材料,其反應原來為美拉德反應,肉味香精廣泛的套用於薯條,醫藥，火腿腸等領域.
生理功能：
2、有效地預防和治療放射性傷害。
3、在皮膚蛋白的角蛋白生成中維持重要的巰基酶的活性, 並且補充硫基, 以維持皮膚的正常代謝，調節表皮最下層的色素細胞生成的底層黑色素, 是種非常理想的自然美白化妝品。它可以除去皮膚本身的黑色素, 改變皮膚本身的性質, 使皮膚變得自然的美白。
4、每當出現炎症、過敏使膽磷酯酶等巰基酶降低時, 補給L-半胱氨酸可維持巰基酶的活性, 改善炎症和過敏的皮膚症狀。
5、具有溶解角質的作用, 所以對角質肥厚的皮膚病也有效。
6、具有防止生物體衰老的功能。
7、主要分布在肝、脾、腎中外, 還大量積聚在人體表面包括皮膚、黏膜、消化器表面等, 在異物包括經口攝取的、從大氣吸入的、與皮膚接觸侵入的異物侵入時可強化生物體自身的防衛能力、調整生物體的防禦機構。
