沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯，分子式C10Hl2O5。相對分子質量212.21。我國《食品添加劑使用衛生標準》（GB2760-2011）規定：沒食子酸丙酯可用於食品油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、醃臘肉製品，其最大使用量為0.1g/kg。
基本介紹
- 中文名：沒食子酸丙酯
- 外文名：Propyl gallate；PG
- 別名：棓酸丙酯
- 法定編號：CNS 04.003
- 分子式：C10H1205
- 相對分子量：212.20
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背景資料
為了防止油脂或油基食品在空氣中因自動氧化而引起酸敗和回味，除採用隔氧或除氧貯存方法外，通常添加某些食品抗氧劑。國內外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化劑還有丁基羥基茴香醚（BHA）、二丁基羥基甲苯（BHT）、特丁基對苯二酚（TBHQ）、沒食子酸丙酯（PG）等。
但是，BHT有臭味，對大白鼠有致癌作用，已有一些國家禁用；BHA合成成本高，毒性較大，其是否有致癌作用尚在試驗之中；TBHQ 在較高溫度下易揮發並且過量食用可能對動物機體產生毒害作用。相比之下PG不僅低毒，使用安全性高，而且抗氧化性優於BHT 及BHA，因而廣泛用於食用油脂、飼料、油炸食品、乾魚製品、富脂餅乾、罐頭及臘肉製品，是聯合國糧農組織( FAO) 和世界衛生組織（WTO）批准使用的優良油脂抗氧化劑之一。
基本性質
白色至淡黃褐色結晶性粉末或乳白色針狀結晶。無臭，稍具苦味，水溶液無味。有吸濕性，光照可促進其分解。難溶於水，易溶於熱水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、豬油。熔點146～150℃，對熱較敏感，在熔點時即分解，因此套用於食品中其穩定性較差，不耐高溫，不宜用於焙烤。
反應機理
抗氧化劑的作用比較複雜，存在著多種可能性，但是其主要反應機理為：抗氧化劑釋放出氫原子與油脂自動氧化反應產生的過氧化物結合，中斷鏈鎖反應，從而阻止氧化過程繼續進行。
抗氧化劑-沒食子酸丙酯
抗氧化劑-沒食子酸丙酯酚型抗氧化劑（BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氫原子與油脂自動氧化產生的游離基結合，形成穩定、低能量的抗氧化劑游離基，從而可使油脂的氧化反應不再傳播進行，達到抗氧化的目的。
理化特性
沒食子酸丙酯為白色至淺黃褐色晶體粉末，或乳白色針狀結晶，無臭，微有苦味，水溶液無味。由水或含水乙醇可得到帶一分子結晶水的鹽，在105℃失去結晶水成為無水物。熔點146~150℃，它易溶於乙醇等有機溶劑，微溶於油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值為5.5左右。PG對熱比較穩定，抗氧化效果好，易與銅、鐵離子發生呈色反應，變為紫色或暗綠色，具有吸濕性，對光不穩定，易分解。PG對油脂的抗氧化能力很強，與增效劑檸檬酸或與BHA、BHT復配使用抗氧化能力更強。PG對豬油的抗氧化作用較BHA、BHT強，但是它的毒性相對較高。
毒性
大鼠經口LD50為2600mg/kg，按FAO/WHO(1994)規定，ADI為0~1.4mg/kg。PG在體內可被水解，大部分聚成4-O-甲基沒食子酸或內聚葡萄糖醛酸，由尿液排出。
製法
將正丙醇與沒食子酸在硫酸催化下，加熱到120℃進行酯化，然後用碳酸鈉中和，去除溶劑，用活性炭脫色，最後用蒸餾水或乙醇水溶液進行重結晶，可製得成品。
套用
我國《食品添加劑使用衛生標準》（GB2760-2011）規定，沒食子酸丙酯可用於油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速煮麵、速煮米、罐頭，最大使用量為0.1g/kg(以脂肪總量計)。與其他抗氧化劑復配使用時，PG不得超過0.05g/kg(以脂肪總量計)。
沒食子酸丙酯使用量達0.01%時即能著色，故一般不單獨使用，而與BHA，BHT或與檸檬酸、異抗壞血酸等增效劑復配使用。復配使用時BHA、BHT的總量不超過0.1g/kg，PG不超過0.05g/kg。PG用量約為0.05g/kg即能達到良好的抗氧化效果。
沒食子酸丙酯使用時，應先取少部分油脂，將PG加入，使其加熱充分溶解後，再與全部油脂混合。一般是在油脂精煉後立即添加或者以m(PG)：m(檸檬酸)：m(95%的乙醇)按1：0.5：3的比例混合均勻後，再徐徐加入油脂中攪拌均勻。
另外，因沒食子酸丙酯有與銅、鐵等金屬離子反應變色的特性，所以在使用時應避免使用銅、鐵等金屬容器。具有鰲合作用的檸檬酸、酒石酸與PG復配使用，不僅起增效作用，而且可以防止金屬離子的呈色作用。
安全標準
限量標準
《GB 2760-2011食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》規定了食品中沒食子酸丙酯的範圍和用量。
食品分類號 | 食品名稱 | 最大使用量/（g/kg） |
02.0 | 脂肪，油和乳化脂肪製品 | 0.1 |
02.01 | 基本不含水的脂肪和油 | 0.1 |
04.05.02.01 | 熟制堅果與籽類（僅限油炸堅果和籽類） | 0.1 |
04.04.02.03 | 堅果與籽類罐頭 | 0.1 |
05.02.01 | 膠基糖果 | 0.4 |
06.03.02.05 | 油炸麵製品 | 0.1 |
06.07 | 方便米麵製品 | 0.1 |
07.03 | 餅乾 | 0.1 |
08.02.02 | 醃臘肉製品類 | 0.1 |
09.03.04 | 風乾、烘乾、壓乾等水產品 | 0.1 |
16.06 | 膨化食品 | 0.1 |
當與二丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚混合使用時，後二者總量不得超過0.1g/kg。沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg（最大使用量均以脂肪計）。
安全評價
1、ADI0～1. 4mg/kg（JECFA 2006；ADI值首建於1996）。
2、GRAS（美國聯邦法規CFR§184. 1660：抗氧化劑的總量不超過食品中所含油脂量的0.02%時屬GRAS；2010)。
3、LD50 3600mg/kg（大鼠，經口）。
4、本品在機體內水解，大部分變成4-o-甲基沒食子酸，內聚成葡萄糖醛酸，隨尿排出體外。
鑑別試驗
1、本品0.5g溶於氫氧化鈉溶液（氫氧化鈉1g溶於水25mL）10mL，蒸餾後取初餾液約4mL應為澄清，加熱後應產生丙醇之氣味。
2、本品於乙醇溶液（乙醇1mL加水50mL）5mL加入氯化鐵溶液（氯化鐵1g溶於水500mL）1滴，則溶液呈紫色。
質量指標
《GB 3263-2008食品添加劑 沒食子酸丙酯》規定沒食子酸丙酯如下所示。
項目 | 指標 |
含量（以C10H12O5計）/% | 98.0~102.0 |
熔點/℃ | 146~150 |
砷（As）/（mg/kg）≤ | 3 |
鉛（Pb）/（mg/kg）≤ | 1 |
乾燥失重/% ≤ | 0.5 |
灼燒殘渣/% ≤ | 0.15 |
油炸食品