3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯

中文名稱：3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯

英文名稱：n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

別名名稱：沒食子酸丙酯 3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯 倍酸丙酯 丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯 五倍子酸丙酯 雷尼替丁雜質B 棓丙酯

更多別名：Propyl gallate 3,4,5 - 3-hydroxy benzoic acid n-propyl times the acid ester propyl -3,4,5 - 3-hydroxy benzoic acid ester gallic acid ester Ranitidine impurity B propylgallate

分子式：C10H12O5

分子量：212.20

基本介紹

• 中文名：3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯
• 英文名：n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 別稱：沒食子酸丙酯 3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯 
• 化學式：C10H12O5
• 分子量：212.20

物性數據

1. 性狀：白色至淡褐色結晶性粉末或乳白色針狀結晶，無臭，稍有苦味。

2. 熔點（℃）：150

3. 水溶性（g/100mL,25 ºC）：0.35

4. 溶解性：易溶於乙醇、丙酮和乙醚，難溶於三氯甲烷、脂肪與水。

毒理學數據

低毒，半數致死量（大鼠，經口）LD50：3800mg/kg。有刺激性。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：52.93

2、 摩爾體積（m3/mol）：155.6

3、 等張比容（90.2K）：436.7

4、 表面張力（dyne/cm）：62.0

5、 介電常數：

6、 偶極距（10-24cm3）：

7、 極化率：20.98

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:14

6.拓撲分子極性表面積87

7.重原子數量:15

8.表面電荷:0

9.複雜度:206

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.有鐵和鐵鹽存在時顏色變深。25℃時溶解度：水中為0.35g/100ml，乙醇中為103g/100g，乙醚中為83g/100g。30℃時在棉子油中溶解度為1.23g/100g，45℃時在豬脂中溶解度為1.14g/100g。低毒。150℃以上分解。光線能促進其分解。熱比較穩定，易溶於乙醇、乙醚、丙酮，難溶於氯仿、脂肪烴和水。

對熱較穩定，遇光有利於分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。

貯存方法

密封於陰涼乾燥處避光保存。

合成方法

1.由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解於乙醇，過濾，將濾液加入水中結晶，過濾、乾燥即得成品。

1. 沒食子酸的製備

五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經酶鷦或水解可得沒食子酸。
(1)發酵法 將風乾的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水於40～60℃下浸提18h；採用逆循環法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合併濾液和洗液，於60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫後接入總液量2%的黑麴黴種子，在30℃左右發酵8～9d，以清水洗滌沉澱物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃：析出結晶，分離得粗品；再將其溶解於70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結晶一次得第二次脫色精品，經乾燥可得200kg的成品。
2. PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應混合物(呈淺紫紅色)先常壓後減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩餘物倒入冷水中，抽濾後先後用稀鹼液和水洗至中性，再脫色、用水重結晶，並於80℃烘乾得熔點147~148"C的白色針狀結晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。

用途

1.該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強，但有著色的缺點，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時，最大用量為100ppm。也可用於化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。

2.PG也是我國允許使用和國外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA和BHT混用時加增效劑則抗氧化作用最強。但對麵製品的抗氧化作用不如BHA和BHT強。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.1g/kg。

3.油溶性抗氧化劑。PG對豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強些，與BHA或BHT混用時加入增效劑則抗氧化作用最強。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.1g/kg。

4.用作丁腈酚醛等膠黏劑的抗氧劑。還可作為食品抗氧劑及防腐劑，用於油脂、焙烘食品、乾魚、餅乾、速食麵、罐頭、果醬、蜜餞、奶製品、麵包、火腿、果汁等，其最大用量以脂肪計不得超過0.1g/kg。與BHA或BHT並用時，BHA或BHT總量不得超過0.1g/kg，PG不得超過0.05g/kg。

表征圖譜

3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯紅外圖譜(IR1)