棓丙酯

棓丙酯化合物為乳白色針狀結晶或白色至淡黃褐色結晶性粉末，無臭，稍有苦味，熔點150℃。對熱較穩定，遇光有利於分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶於熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶於冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。

基本介紹

• 中文名：棓丙酯
• 外文名：Propyl gallate
• 中文別名：沒食子酸丙酯；五倍子酸丙酯；
• CAS號：121-79-9
• 分子式：C10H12O5
• 分子量：212.19900

化合物

基本信息

中文名稱：棓丙酯;

中文別名：沒食子酸丙酯；五倍子酸丙酯；五棓子酸丙酯; 棓酸丙酯；3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯；3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯；丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯；沒食子酸正丙酯；倍酸丙酯;

英文名稱：Propyl gallate

英文別名：3,4,5-trihydroxybenzoic acid propyl ester；FEMA 2974；Gallic acid propyl ester；gallic acid propyl ester；N-propyl gallate；tenoxpg；3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester；PROGALLIN P; FEMA 2947；Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；n-propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；Sustane PG；nipa49;

CAS號：121-79-9

分子式：C₁₀H₁₂O₅

分子量：212.19900

精確質量：212.06800

PSA：86.99000

LogP：1.37020

物化性質

外觀與性狀：白色粒狀的

密度：1.363g/cm

熔點：146-149°C(lit.)

沸點：448.6ºC at 760 mmHg

閃點：181.3ºC

折射率：1.5204 (167ºC)

水溶解性：0.35 g/100 mL (25 ºC)

穩定性：常溫常壓下穩定

儲存條件：0-6ºC

安全信息

符號：GHS07

信號詞：警告

危害聲明：H302; H317

警示性聲明：P280

海關編碼：29182950

WGK Germany：2

危險類別碼：R22; R43

安全說明：S24-S37

RTECS號：LW8400000

危險品標誌：Xn

生產方法

1. 由沒食子酸與丙醇酯化而得。將沒食子酸、丙醇、苯、硫酸及對甲苯磺酸加入搪玻璃反應鍋,加熱脫水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩濾得到粗品,粗品溶解於乙醇,過濾,將濾液加入水中結晶,過濾、乾燥即得成品。

2. 沒食子酸的製備

五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經酶鷦或水解可得沒食子酸。

(1)發酵法：將風乾的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲粉，用4倍的水於40～60℃下浸提18h；採用逆循環法共浸提4次，使最終浸提液達相對密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫攪拌脫色4h；趁熱過濾，濾渣用水洗滌4次。合併濾液和洗液，於60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫後接入總液量2%的黑麴黴種子，在30℃左右發酵8～9d，以清水洗滌沉澱物得粗沒食子酸，再重結晶即得成品。

(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或將150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應2h。反應物冷卻至10℃：析出結晶，分離得粗品；再將其溶解於70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫攪拌10min，趁熱過濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結晶一次得第二次脫色精品，經乾燥可得200kg的成品。
PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對甲苯磺酸，加熱回流至無明顯水分出時止；把反應混合物(呈淺紫紅色)先常壓後減壓蒸出過量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩餘物倒入冷水中，抽濾後先後用稀鹼液和水洗至中性，再脫色、用水重結晶，並於80℃烘乾得熔點147~148"C的白色針狀結晶，收率87.2%～89.5%。

用70%的高氯酸代替對甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。

毒性

ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。

LD₅₀3600mg/kg(大鼠，經口)。

GRAS(FDA，§184．1660，2000)。

按EEC-HACSG規定：不得用於嬰幼兒食品。

使用限量

GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速食麵、速煮麵、果仁罐頭、醃臘肉製品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時此兩者總量不得超過0.1g/kg。

食品添加劑最大允許使用量

添加劑中文名稱	允許使用該種添加劑的食品中文名稱	添加劑功能	最大允許使用量（g/kg）
沒食子酸丙酯	膠基糖果	膠基糖果中基礎劑物質	按生產需要適量使用（有特別規定的除外）
沒食子酸丙酯	油炸食品	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	風乾、烘乾、壓乾等水產品	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	醃臘肉製品類（如鹹肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	餅乾	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	方便米麵製品	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	膠基糖果	抗氧化劑	0.4
沒食子酸丙酯	堅果與籽類罐頭	抗氧化劑	0.1
沒食子酸丙酯	脂肪，油和乳化脂肪製品	抗氧化劑	0.1

藥典標準

來源（名稱）、含量（效價）

本品為3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯，按乾燥品計算，含C₁₀H₁₂O₅不得少於98.0%。

性狀

本品為白色或類白色的結晶性粉末；無臭，味微苦。

本品在乙醇、乙醚中易溶，在熱水中溶解，在水中微溶。

熔點

本品的熔點（2010年版藥典二部附錄ⅥC）為148～150℃。

鑑別

（1）取本品少量，加水溶解後，加三氯化鐵試液1滴，即顯藍色。

（2）在含量測定項下記錄的色譜圖中，供試品溶液主峰的保留時間應與對照品溶液主峰的保留時間一致。

（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》1038圖）一致。

檢查

• 1乙醇溶液的澄清度與顏色
  

取本品1.0g，加乙醇20ml溶解後，溶液應澄清無色；如顯色，與黃色或黃綠色1號標準比色液（2010年版藥典二部附錄ⅨA 第一法）比較，不得更深。

• 2有關物質
  

取本品適量，精密稱定，加流動相溶解並定量稀釋製成每1ml中約含0.50mg的溶液，作為供試品溶液；另取沒食子酸對照品適量，精密稱定，加流動相溶解並定量稀釋製成每1ml中約含0.10mg的溶液，作為對照品溶液；精密量取供試品溶液與對照品溶液各1ml，置200ml量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液。照含量測定項下的色譜條件，取對照溶液20μl，注入液相色譜儀，調節檢測靈敏度，使主成分色譜峰的峰高為滿量程的10%～20%，再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μl，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峰保留時間的3倍。供試品溶液色譜圖中如有與沒食子酸保留時間一致的色譜峰，按外標法以峰面積計算，不得過0.1%，其他各雜質峰面積的和不得大於對照溶液主峰面積（0.5%）。

• 3氯化物
  

取本品2.5g，加水50ml，振搖5分鐘，濾過，取續濾液10ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.01%）。

• 4硫酸鹽
  

取氯化物項下的續濾液10ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液1.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

• 5乾燥失重
  

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。

• 6熾灼殘渣
  

取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。

• 7重金屬
  

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H 第二法），含重金屬不得過百萬分之十。

• 8砷鹽
  

取本品0.67g，加無水碳酸鈉1g，加水少量，攪拌均勻，乾燥後，先用小火灼燒使炭化，再在500～600℃熾灼使完全灰化，放冷，加鹽酸5ml與水23ml使溶解，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ J），應符合規定（0.0003%）。

含量測定

照高效液相色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤD）測定。

• 1色譜條件與系統適用性試驗
  

用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑；以甲醇－水（45:55）（用磷酸調節pH值至3.0）為流動相；檢測波長為272nm。取棓丙酯與沒食子酸對照品各適量，加流動相溶解並稀釋製成每1ml中約含棓丙酯0.25mg與沒食子酸1.25μg的混合溶液，作為系統適用性試驗溶液，取20μl注入液相色譜儀，記錄色譜圖，棓丙酯峰與沒食子酸峰之間的分離度應大於10。

• 2測定法
  

取本品，精密稱定，加流動相溶解並定量稀釋製成每1ml中約含25μg的溶液，精密量取20μl，注入液相色譜儀，記錄色譜圖；另取棓丙酯對照品，同法測定。按外標法以峰面積計算，即得。

化合物藥品

藥品名稱：

【通用名稱】棓丙酯氯化鈉注射液

【英文名稱】Propylgallate and Sodium Chloride Injection

【漢語拼音】Bei Bing Zhi Lv Hua Na Zhu She Ye

成份：

本品主要成份為棓丙酯。

化學名稱：3，4，5－三羥基苯甲酸丙酯。

分子式：C₁₀H₁₂O₅

分子量：212.20 輔料：無。

所屬類別：

化藥及生物製品>>血液系統藥物>>抗凝血藥>>其他抗凝血藥

化藥及生物製品>>神經系統藥物>>腦血管藥

適應症：

用於預防與治療腦血栓，冠心病以及外科手術的併發症——血栓性深靜脈炎等。

規格：

250ml：棓丙酯180mg與氯化鈉2.25g。

用法用量：

1. 靜脈緩緩滴注。一日1次，一次120～180mg，10～15天為一療程。
   
2. 本品的規格為250ml：180mg ，請遵醫囑使用。
   

不良反應：

少數患者靜脈滴注後有一過性心率減慢或谷丙轉氨酶輕度增高，停藥1～2周內可自行 恢復正常。

禁忌：

對本品任何成份過敏者禁用。

注意事項：

1. 本品用藥期間應檢查肝、腎功能，如有異常，應停藥，待恢復正常後繼續用藥。
   
2. 靜脈滴注時速度不應過快，可防止出現心慌、頭昏，睏乏等不適症狀。
   
3. 使用本品期間，如出現任何不良事件和/或不良反應，請諮詢醫生。
   
4. 同時使用其他藥品，請告知醫生。
   
5. 請放置於兒童不能夠觸及的地方。
   

毒性研究

急性毒性試驗，小鼠靜脈注射的LD50為311.13mg/kg±5.31mg/kg。亞急性毒性實驗表明本品對肝腎功能均無明顯影響。Ames實驗為陰性。

貯藏：

密閉、在涼暗乾燥處保存。

包裝：

玻璃輸液瓶，250ml/瓶。

有效期：

暫定一年

批准文號：

國藥準字H20041560