鳥嘌呤是一種有機化合物，化學式為C5H5N5O，為白色至淡黃色晶體粉末，對紫外線有強烈的吸收性，為鳥苷和鳥苷酸的組成成分。鳥嘌呤廣泛存在於動、植物界。是核酸（DNA和RNA）的基本組分之一。鳥嘌呤是一種嘌呤衍生物，由具有共軛雙鍵的稠合嘧啶-咪唑環系統組成。為組成核酸的重要鹼基，是DNA和RNA中4種主要鹼基之一，也是各種鳥苷酸的組成分。其N9與核糖或脫氧核糖C1以β-糖苷鍵連線而成鳥苷或脫氧鳥苷。鳥嘌呤也是天然的白色顏料，無毒。一般化妝品中均可使用，主要用作唇膏、指甲油和眼部化妝品的珠光劑。
基本介紹
- 中文名：鳥嘌呤
- 外文名：Guanine
- 別名：2-氨基-6-羥基嘌呤、2-氨基次黃嘌呤、鳥糞素、亞氨基二氧化嘌呤
- 化學式：C5H5N5O
- 分子量：151.126
- CAS登錄號：73-40-5
- EINECS登錄號：200-799-8
- 熔點：360 ℃(分解)
- 沸點：561.5 ℃
- 水溶性：幾乎不溶
- 密度：2.19 g/cm
- 外觀：白色至淡黃色晶體粉末
- 閃點：293.4 ℃
- 套用：生化研究及製備咖啡因等藥物
- 安全性描述：S26；S36/37/39
- 危險性符號：Xi
- 危險性描述：R36/37/38
理化性質,分子結構,分子結構數據,計算化學數據,生理生化,毒理學數據,急性毒性,致腫瘤,致突變,製備方法,配位原理,編號系統,用途,
理化性質
密度：2.19g/cm
熔點：360℃
沸點：561.5℃
閃點：293.4℃
logP：2.03
折射率：2.047
外觀：白色至淡黃色結晶性粉末
溶解性：溶於氨水，氫氧化鉀水溶液、稀的酸類，微溶於醇、醚，幾乎不溶於水
分子結構
鳥嘌呤是嘌呤類有機化合物，是由一個嘧啶環和一個咪唑環稠和而成的，是嘌呤的一種，由碳和氮原子組成具有特徵性雙環結構，並與胞嘧啶以三個氫鍵相連。在生物體內起著重要的作用，鳥嘌呤不僅自身可以有多種異構體，還具有4種DNA鹼基中最小的絕熱電離勢，以游離或結合態存在於海鳥糞中，是五種不同核鹼中的其中之一，並同時存在於脫氧核糖核酸及核糖核酸中。
G（鳥嘌呤）
鹼基的修飾和擴展，會引起癌變或其他病變；氧化鹼基的積累容易導致衰老且鳥嘌呤是最容易被氧化的鹼基，所以DNA的氧化通常發生在鳥嘌呤鹼基上，鳥嘌呤（G）的C8位是最易受氧化的位置，容易形成開環的Fapy-G（鳥嘌呤）和8-oxo-G（鳥嘌呤）等。G其中一種損傷是開環後形成的Fapy-G，普遍認為它能阻止DNA合成，並且具有細胞毒性，在原核細胞和真核細胞中可以被修復。
分子結構數據
1、摩爾折射率：35.46
2、摩爾體積（cm/mol）：68.8
3、等張比容（90.2K）：229.6
4、表面張力（dyne/cm）：124.0
5、極化率（10cm）：14.06
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無
2、氫鍵供體數量：3
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：26
6、拓撲分子極性表面積：96.2
7、重原子數量：11
8、表面電荷：0
9、複雜度：225
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生理生化
鳥嘌呤核苷酸的鹽酸鹽單水合物100℃失水，200℃失氯化氫成鳥嘌呤。為核酸中嘌呤型鹼基之一。存在於DNA和RNA中，可從鳥糞或魚鱗水解製得，也可以用2,6,8-三氯嘌呤與NaOH水溶液、NH3、HI反應而合成製得。在生物體內，一般是先合成次黃嘌呤核苷酸，經氧化生成黃嘌呤苷酸，再經氨基化生成鳥嘌呤核苷酸，而由鳥嘌呤及其核苷合成鳥嘌呤核苷酸只是核苷酸代謝的一種補救合成途徑。通過鳥苷酸環化酶催化產生3',5'-環鳥苷酸。在生物體內，它的含量極少，但具有重要的生理功能，與cAMP對代謝調控有拮抗效應。cGMP也像cAMP一樣在細胞中作為胞內信使起信號傳遞的作用。鳥嘌呤在DNA雙螺旋結構中與胞嘧啶配對。
毒理學數據
急性毒性
小鼠口經LC：>3333mg/kg
小鼠腹腔LC：>1 mg/kg；
致腫瘤
大鼠皮下注射TDLo：1300 mg/kg/26W-I
致突變
人淋巴細胞性染色體不分離損失和測試系統：10 mg/L
小鼠腹腔細胞遺傳學分析：15 mg/kg；
製備方法
方法一：5-氨基-4-咪唑醯胺與異硫氰酸苯甲酯進行酯化成酯，再與碘甲烷、氨水依次反應製得。
方法二：在四口燒瓶中按比例投入製得的N5-甲醯基-2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶、88%甲酸，加熱到110℃，回流反應10小時，然後，常壓蒸除甲酸至黏稠，冷卻至50℃，加水200mL，抽乾、水洗、抽乾、烘乾，得粗品鳥嘌呤。
配位原理
2、在酸性溶液中氫離子與金屬離子間存在競爭（金屬離子有可能被質子化）即氫離子濃度過大。
3、苯環、咪唑環以及氨基上的N元素的配位能力不一樣，配位能力越強的越容易與金屬離子發生配位反應。
編號系統
CAS號：73-40-5
MDL號：MFCD00071533
EINECS號：200-799-8
RTECS號：MF8260000
BRN號：9680
PubChem號：24895274
用途
1、生化研究
2、用作抗病毒藥物阿昔洛韋中間體
3、硫鳥嘌呤、開環鳥嘌呤的中間體
