醇類

醇類，分子中含有跟烴基或苯環側鏈上的碳結合的羥基的化合物。其官能團為-OH。重要的醇有：甲醇、乙醇、苯甲醇、乙二醇等。

基本介紹

• 中文名：醇類
• 外文名：alcohols
• 官能團：-OH
• 類屬：羥基的化合物
• 存在：植物香精油中有多種萜醇和芳香醇

概念

烴分子中一個或幾個氫被羥基取代而生成的一類有機化合物。芳香烴的環上的氫被羥基取代而生成的化合物不屬醇類而屬酚類。

存在

自然界有許多種醇，在發酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多種萜醇和芳香醇，它們以游離狀態或以酯、縮醛的形式存在。還有許多醇以酯的形式存在於動植物油、脂、蠟中。

分類

根據所含羥基的多少，可分為一元、二元、三元或多元醇。一個碳原子上一般不能含有兩個羥基，同碳二醇不穩定，容易失水形成羰基化合物。醇也可按照連線羥基的碳原子上氫的數目分為一級醇、二級醇和三級醇。

命名

一般採用三種方法：

①普通命名法，即將醇看作是由烴基和羥基兩部分組成，羥基部分以醇字表示，烴基部分去掉基字，與醇字合在一起。例如，正丁醇(一級醇）CH₃CH₂CH₂CH₂OH、異丁醇（一級醇）(CH₃)₂CHCH₂OH、二級丁醇（二級醇）CH₃CH₂CH(OH)CH₃、三級丁醇（三級醇）(CH₃)₃COH、新戊醇（一級醇）(CH₃)₃C-CH₂OH。

②以醇的來源或特徵命名，例如，木醇（即甲醇）由乾餾木材得到，香茅醇由還原香茅醛得到，橙花醇存在於橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特徵而得名。

③系統命名法，即選擇含羥基的最長碳鏈，按其所含碳原子數稱為某醇，並從靠近羥基的一端依次編號，寫全名時，將羥基所在碳原子的編號寫在某醇前面，例如1-丁醇CH₃CH₂CH₂CH₂OH。側鏈的位置編號和名稱寫在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羥基的多官能團化合物命名時，羥基可看作取代基而不以醇命名。

性質

一般醇為無色液體或固體，含碳原子數低於12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇（如甘油）是糖漿狀物質。一元醇溶於有機溶劑，三個碳以下的醇溶於水。低級醇的熔點和沸點比同碳原子數的烴高得多，這是由於醇分子中有氫鍵存在，發生締合作用。飽和醇不能使溴水褪色。醇化學性質活潑，分子中的碳-氧鍵和氫-氧皆為極性鍵。以羥基為中心可進行氫-氧鍵斷裂和碳-氧鍵斷裂兩大類反應。另外，與羥基相連的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

製法

醇可通過發酵法製備，例如中國用甘薯、馬鈴薯或其他含澱粉物質經糖化發酵生產酒；也可用化學合成法製備。工業上常用的有還原法、水合法、氧化合成法、縮合反應、脂肪和油的還原等。醇的光譜性質IR中 -OH有兩個吸收峰3640~3610cm^-1未締合的OH的吸收帶，外形較銳。3600~3200cm^-1締合OH的吸收帶，外形較寬。C-O的吸收峰在1000~1200cm^-1： 伯醇在1060~1030cm^-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm^-1附 NMR中 O—H的核磁共振信號由於受氫鍵、溫度、溶劑性質等影響，可出現δ值在1~5.5的範圍內。套用 低分子醇常用作溶劑、抗凍劑、萃取劑等；高級醇如正十六醇可用作消泡劑、水庫的蒸發阻滯劑。醇還是極重要的化工原料。