同碳二醇，又稱為胞二醇、偕二醇。是指有機化合物中的同一個碳原子上連有兩個羥基的二醇，通常是反應過程中的中間體。
基本介紹
- 中文名：同碳二醇
- 別稱：胞二醇、偕二醇
- 性質：極不穩定
- 密度：相當大
性質,相似化合物,
性質
同碳二醇極不穩定，非常容易脫水變成醛或酮。可以理解為H2O是弱的親核試劑，因此H2O對羰基加成的反應，平衡常數比較小，傾向於醛酮一方。
醛與水加成生成同碳二醇（不穩定）
醛與水加成生成同碳二醇（不穩定）由於O原子電負性大、半徑小，因此其電荷密度相當大，當兩個-OH連在一個C上時，電荷密度太大，使得體系在熱力學上不穩定。然而，當醛酮的羰基碳原子上連有吸電子基團時則穩定存在，如圖所示(水合茚三酮)。
水合茚三酮
水合茚三酮這是因為強吸電子基團增強了羰基的親電活性，使羰基變得極為活潑，能夠與水發生加成反應並生成穩定產物偕二醇。
又如：
1、三氯乙醛被水加成：Cl3CCHO+H2O→Cl3CCH(OH)2(安眠藥)
2、甲醛被水加成：HCHO+H2O→H2CCH(OH)2，轉化率100%
3、乙醛被水加成：CH3CHO+H2O→CH3CH(OH)2，轉化率58%
由於乙醛的羰基碳與甲基這一給電子基團相連，羰基親電活性被削弱，且位阻增大，因此反應性相對甲醛來說較弱。甲醛則因其高羰基活性和極低位阻而具有極高的反應性。
再如：HCOOH(甲酸)+H2O→HC(OH)3(原甲酸)
相似化合物
類似地，當一個碳原子上連線了兩個或多個這樣的吸電子基團（-Cl,-Br,-OH和-NH2）且其一基團含H時，該結構在熱力學上都是不穩定的，容易發生1,2-消除反應。
如：
1.RR'CClOH→RR'C=O + HCl
2.RR'COHNH→RR'C=NH + H2O
