酪氨酸

酪氨酸（tyrosine；Tyr）的化學名稱為2-氨基-3-對羥苯基丙酸，它是一種含有酚羥基的芳香族極性α-胺基酸[1]。酪氨酸是人體的條件必需胺基酸和生酮生糖胺基酸 。

酪氨酸是李必奇1846年從酪蛋白中發現的，為白色結晶性粉末，從水中結晶為針狀或片狀體。相對密度1.456(20℃)，等電點5.66，對紫外線有吸收能力，在波長為274nm處有最大光吸收，能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點：左旋體290～295℃時分解(緩慢加熱)，314～318℃時分解(快速加熱)，消旋體290～295時分解(緩慢加熱)，340℃時分解(快速加熱)。溶於水、乙醇、酸和鹼，不溶於乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發光，在170℃時與氫氧化鋇水溶液加熱轉變為消旋體，酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發生化學反應，與重氮苯磺酸偶聯得橙紅色物質，與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色，與溫硝酸作用呈黃色，在硫酸中與二氧化鈦作用呈暗橙黃色。天然酪氨酸為左旋體，可由蛋白質水解、精製而得。

基本介紹

• 中文名：酪氨酸
• 外文名：tyrosine
• CAS號：60-18-4
• 分子式：C9H11NO3
• 分子量：181.18900
• PSA：83.55000

化合物簡介

基本性質

中文名稱：酪氨酸

中文別名：(S)-2-氨基-3-對羥；(2S,3R)-2-氨基-3-對羥苯基丙酸; L-(-)-酪氨酸；L-β-對羥苯基-β-丙氨酸；L-β-對羥苯基-α-氨基丙酸；

英文名稱：tyrosine

英文別名：msd803；Rovacor；LOVASTIN；Paschol；LOVALIP；Sivlor；MEVACOR；mevlor；L-Tyrosine；MEVINOLIN

CAS號：60-18-4

分子式：C₉H₁₁NO₃

分子量：181.18900

精確質量：181.07400

PSA：83.55000

LogP：1.04690

物化性質

外觀與性狀：白色至灰白色粉末

密度：1.34

熔點：>300°C (dec.)(lit.)

沸點：385.2ºC at 760 mmHg

閃點：176 °C

折射率：-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)

水溶解性：0.45 g/L (25 ºC)

穩定性：穩定，與強氧化劑、強還原劑不相容

儲存條件：常溫常壓中

安全信息

符號：GHS07

信號詞：警告

危害聲明：H315; H319; H335

警示性聲明：P261; P305 + P351 + P338

海關編碼：29225000

WGK Germany：3

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S26-S36

RTECS號：YP2275600

危險品標誌：Xi

生產方法

1.由酪素、絹絲等蛋白質酸水解物中和產生的沉澱分離後，溶於稀氨水，用醋酸中和至pH=5，進行重結晶而得。將豬毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品結晶純液，在20℃以下存放二天，使酪氨酸沉澱，過濾，可得酪氨酸粗品，經精製亦可獲得L-酪氨酸。對豬毛的收率為1%。

2.以酪蛋白為原料，鹽酸中回流數小時，過濾、濃縮後，鹼中和、活性炭處理、結晶得產品。

3.由乾酪素或絹絲等蛋白質的酸水解物經中和產生的沉澱分離後，溶於稀氨水，用醋酸中和至PH值為5時進行重結晶而得。

4.L-酪氨酸的製備主要是採取蛋白質水解提取法。可用豬血粉、角蹄、蠶絲等原料， 經酸水解， 再分離純化。

豬血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[趕酸]→[蒸發濃縮]除酸液[活性炭]→脫色液[脫色， 冷卻結晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭（精製）]→[90℃, 30min]濾液[結晶]→L-酪氨酸。

水解、趕酸 將豬血粉、水、工業鹽酸按1:1.3:1的重量比例，分別投入水解缸內， 加熱至112-114℃，攪拌回流24h後停止， 冷卻過濾去掉， 得濾液即水解液。 將水解液蒸發濃縮至糖漿狀，再加水溶解蒸發濃縮， 如此重複三次趕酸。脫色、結晶 濃縮液加入蒸餾水稀釋至全溶，再加入沈氨水調溶液pH值至3.5， 加入1%活性炭， 攪拌煮沸10min, 於90℃水浴攪拌保溫30min, 趁熱過濾， 活性炭層用蒸餾水洗滌3次， 濾液和洗液合併。 依此法， 繼續用活性炭脫色至溶液呈淡黃色。 濾液置於10℃以下靜放24h, 即析出結晶， 過濾即得L-酪氨酸粗品。重結晶精製 將酪氨酸粗品按1:20加入蒸餾水， 讓其全溶後，再加1%活性炭，90℃保溫攪拌30min, 趁熱過濾， 濾液冷卻精製析出結晶。 過濾取結晶， 用無水乙醇洗滌2次， 60℃烘乾， 為L-酪氨酸成品。

用途

原料藥、食品添加劑

比旋光度：l-體：-10.6°（c=4.1mol/LHCl,25℃）；d-體：+10.3℃（c=4.1mol/LHCl）。與糖類共熱可產生氨基羰基間的反應，而產生一種特殊的香料。

酪氨酸是酪氨酸酶單酚酶功能的催化底物，是最終形成優黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妝品研發中，可以通過研究合成與酪氨酸競爭的酪氨酸酶結構類似物也可有效地抑制黑素的生成。

白癜風患者吃含有酪氨酸的食物可以促進黑色素的形成，減輕白癜風症狀。

胺基酸輸液及胺基酸複合製劑的原料,作營養增補劑。治療脊髓灰質炎和性核性腦炎、甲狀腺機能亢進等症。亦用於製造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。

其他：

1.胺基酸類藥。 胺基酸輸液及胺基酸複合製劑的原料， 作營養增補劑。 用於治療脊髓灰質炎和結核性腦炎/甲狀腺機能亢進等症。

2.營養增補劑。醫藥上用於治療脊髓炎和結核腦炎、甲狀腺菌能亢進等症，也用於製造L-多巴二碘酪氨酸。與糖類共熱發生氨基羰基反應後，可生成特殊香味物質。

3.用於生化研究，醫藥上用作胺基酸類營養藥，治療脊髓灰質炎、腦炎、甲狀腺機能亢進等疾病。

4.生化試劑、原料藥。屬於人體非必需胺基酸。

5.可供組織培養(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化試劑、治療甲狀腺亢進。也可作為調製老年、兒童食品和植物葉面營養劑等。

藥典標準

來源（名稱）、含量（效價）

本品為L-2-氨基-3-（4-羥基苯基）丙酸。按乾燥品計算，含C₉H₁₁NO₃不得少於99.0%。

性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末；無臭，無味。

本品在水中極微溶解，在無水乙醇、甲醇或丙酮中不溶；在稀鹽酸或稀硝酸中溶解。

比旋度

取本品，精密稱定，加1mol/L鹽酸溶液溶解並定量稀釋製成每1ml中約含50mg的溶液，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥE），比旋度為-11.3°至-12.1°。

鑑別

（1）取本品與酪氨酸對照品各適量，分別加稀氨溶液（濃氨溶液14→100）溶解並稀釋製成每1ml中約含0.4mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他胺基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。

（2）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》1072圖）一致。

檢查

1、酸度

取本品0.02g，加水100ml製成飽和水溶液，依法測定（2010年版藥典二部附錄Ⅵ H），pH值應為5.0～6.5。

2、溶液的透光率

取本品1.0g，加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解後，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在430nm的波長處測定透光率，不得低於95.0%。

3、氯化物

取本品0.25g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

4、硫酸鹽

取本品1.0g，加水40ml溫熱使溶解，放冷，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液2.0ml同法制成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

5、銨鹽

取本品0.10g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ K），與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

6、其他胺基酸

取本品適量，加稀氨溶液（濃氨溶液14→100）溶解並稀釋製成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置250ml量瓶中，用上述稀氨溶液稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取酪氨酸對照品與苯丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加上述稀氨溶液溶解並稀釋製成每1ml中各約含0.4mg的溶液，作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點於同一矽膠G薄層板上，以正丙醇濃氨溶液（7：3）為展開劑，展開，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液如顯雜質斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.4%）。

7、乾燥失重

取本品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。

8、熾灼殘渣

取本品2.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。

9、鐵鹽

取本品1.0g，熾灼灰化後，殘渣加鹽酸2ml，置水浴上蒸乾，再加稀鹽酸4ml，微熱溶解後，加水30ml與過硫酸銨50mg，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ G），與標準鐵溶液1.0ml同法製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

10、重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ H 第二法），含重金屬不得過百萬分之十。

11、砷鹽

取本品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解後，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ J 第一法），應符合規定（0.0001%）。

12、細菌內毒素

取本品1g，加內毒素檢查用水100ml製成飽和溶液，取上清液依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅪE），每1ml酪氨酸飽和溶液中含內毒素的量應小於0.25EU（供注射用）。

含量測定

取本品約0.15g，精密稱定，加無水甲酸6ml溶解後，加冰醋酸50ml，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於18.12mg的C₉H₁₁NO₃。

涉及食物

乳酪（cheese）、朱古力chocolate）和柑橘類食物（citrous fruit）、醃漬沙丁魚、西紅柿、牛奶、乳酸飲料、乳酪、動物肝臟、牛肉、酸牛奶、煉乳、香腸、火腿、發酵食品、蠶豆、扁豆、鳳梨、香蕉、無花果、茶葉（含咖啡因的各種飲料和食品）、白酒、水果酒、啤酒、陳醋、大醬、腐乳、臭豆腐、松花蛋、漬製品（如酸菜、泡菜等）、鮐鮁魚、藍圓參、竹莢魚、鮪魚、帶魚、鱸魚、鰳魚、黃花魚、鯖魚、鯉魚、牡蠣、螃蟹、鮑魚等等。

攝入量

酪氨酸一般的劑量是大約1到2克每天。作為一種抗抑鬱藥，服用500到1000毫克，每天兩到三次。

由於酪氨酸有刺激和抗抑鬱的作用，早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸（色氨酸使人平靜）那么在晚上它對減輕抑鬱會有很好的治療效果。研究者發現，對於某些人群，色氨酸和酪氨酸一起使用，比酪氨酸或者是色氨酸單獨使用，對於減輕抑鬱症，效果要更好。

體內代謝

酪氨酸是構成蛋白質的胺基酸，具有電離的芳香環側鏈，呈嗜水性，酪氨酸在人及動物體內由苯丙氨酸羥化而產生，所以當苯丙氨酸營養充足時，是非必需胺基酸。

酪氨酸的分解代謝是先在肝內酪氨酸轉氨酶催化下，轉變成對羥苯丙酮酸，該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對羥苯丙酮酸經對羥苯丙酮酸羥化酶的作用，同時引起側鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉移以及苯環鄰位的羥化，生成尿黑酸(二羥苯乙酸)。該酶是含銅的金屬蛋白，需要抗壞血酸充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下，將苯環分裂，產生順丁烯二醯乙醯乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白，反應需要一分子氧參與。順丁烯二醯乙醯乙酸經相應異構酶的作用轉變為延胡索醯乙醯乙酸，需要谷胱甘肽充作輔酶。最後由相應的水解酶將其水解為延胡索酸及乙醯乙酸，所以酪氨酸既是生糖又是生酮胺基酸。