麥可是家族的第七個孩子，1964年作為傑克遜五人組成員和兄弟們初次登台，1968年樂隊與當地唱片公司合作出版第一張唱片《Big Boy》。1971年12月發行個人首支單曲《Got to be there》，標誌著其個人獨唱生涯的開始。1982年12月音樂專輯《Thriller》發行。1987年9月展開首次個人全球巡演。傑克遜通過舞台和視頻表演普及了POPPING、太空步等舞蹈技術，共獲得13座葛萊美獎和26座全美音樂獎，在個人獨唱生涯中擁有13支美國冠軍單曲，擁有“最成功的藝術家”金氏世界紀錄稱號。
1963年，5歲的傑克遜便開始顯露其在歌唱及舞蹈方面的才華，正式出道。60年代中期，傑克遜和四個哥哥在父親的組織下成立了樂隊The Jackson 5，這個組合以麥可為主唱。後1993年在接受奧普拉·溫弗瑞的採訪時回憶說，他每天只有兩三個小時的學習時間，其餘所有時間都在錄音棚里排練，一直練到睡覺前。父親從沒有和他玩過遊戲，也不曾背過他，而且童年時受過虐待，父子關係疏離。傑克遜記得父親常常坐在一把椅子上，手裡拿著皮帶。他提到家裡嚴父慈母，兒時與母親親近，而父親揶揄、嘲笑、打罵自己，但自己很愛他，也願意原諒他，卻與父親不太容易親近。且後在2005年孌童案庭審期間，父親喬堅信其清白其幾乎每天都到法庭向他表示支持，雙方感情有增進。
1979年1月，為回響鼓勵青年讀書的"隨書起舞"計畫，麥可捐獻了包括《彼得-潘》在內的大量書籍給芝加哥公共圖書館的年輕人部；8月10日，麥可發行專輯《Off The Wall》。這張專輯總共在美國專輯榜內停留了84周，其中派生的四隻單曲全部打進了排行榜前10名。而《Don't Stop 'Til You Get Enough》一曲使麥可獲得了葛萊美獎最佳R&B男歌手。《Off the Wall》使他從一個剛露頭的童星成長為具有開創性的藝人。 這也是麥可首次與專輯製作人昆西·瓊斯合作。
1981年1月，“傑克遜兄弟”連續第二年獲頒美國有色人種協進會“年度最佳歌唱團體”形象獎；30日，在美國音樂獎頒獎禮上，麥可獲“最受歡迎靈魂專輯獎”（獲獎作品為專輯《Off the Wall》），並從邦尼·指針和二姐拉托婭手中領取“最受歡迎靈魂男藝人獎”；7月22日，“傑克遜兄弟”在喬治亞特蘭大全知禮堂為亞特蘭大兒童基金會舉辦了特別慈善演唱會，並為該機構募得10萬美元善款；9月，麥可前去探望好友凱瑟琳·赫本，作為回訪，凱瑟琳·赫本亦出席了“傑克遜兄弟”的演唱會。
1982年8月，傑克遜與昆西·瓊斯開始製作《Thriller》專輯，同時二人也開始合作錄製賣座影片《E.T.外星人》的原聲有聲書專輯《ET外星人故事專輯》（《E.T. - The Extra Terrestrial Story Book》），其中收錄了他的個人演唱作品《Someone In The Dark》“；同年，麥可為電影《E.T.》錄製的歌曲《Someone In The Dark》獲得了格萊美最佳兒童錄音獎；11月30日，傑克遜發行了音樂生涯最具代表性的專輯《Thriller》，這張專輯稍後在美國專輯榜上蟬連了37周冠軍。在全世界範圍內，這張專輯也成為很多國家的冠軍專輯。並派生出10張連續7次居榜首的單曲唱片。《顫慄》（《Thriller》）成功開啟了有劇情的MV時代，亦被視為音樂工業上的大革命。該作品後來被收錄到了美國國會圖書館的國家錄音記錄檔案里，成為美國“文化，歷史和審美的記錄”的一部分。《Thriller》全世界的唱片產業創造了41億美元的收益。
1984年1月27日，傑克遜的專輯《Thriller》獲得了12項葛萊美獎提名，最終創紀錄地獲得了七個獎項。同日傑克遜在拍攝百事可樂廣告時頭髮意外著火，致使頭部燒傷。傑克遜鎮定冷靜，直到被抬上擔架時，他還在勸人們不要擔心他。事後，他立即被送往Cedars-Sinai醫療中心，被診為2級燒傷。並且臉部、頭皮都有二級到三級不等的嚴重燒傷，後來也多次接受手術及治療。外面圍來不少新聞記者，傑克遜要來自己的白手套，記者們拍下其戴著白手套從擔架上向人們揮手致意的照片。事後，作為冬粉的隆納·雷根總統寫信過來表示了慰問並稱讚了他。據說正是這次受傷的經歷使他對止痛藥開始上癮，在頭皮修復術後，他開始反覆頭痛，必須依賴止痛藥劑才能入睡；2月，在第26屆格萊美音樂獎頒獎禮上，麥可·傑克遜一人獨攬8項大獎，創造新的紀錄，同時《Thriller》的全球銷量已經突破2700萬張，成為史上最暢銷唱片，而被正式載入金氏世界紀錄大全；5月，《Thriller》專輯被《金氏世界紀錄大全》宣布為“空前的最佳銷量流行音樂唱片”，並獲得全美音樂獎八項大獎；同月，出現在母親凱瑟琳·傑克遜的54歲生日會上並獻唱《For the good times》，為母親慶生；同月，傑克遜同意把他的歌曲《Beat It》用在不酗酒駕車的全國公益廣告中，因他的貢獻，總統里根特邀他至白宮為他頒發了"特殊貢獻大獎"；6月，麥可·傑克遜樂隊的作品《Victory》專輯發行，隨後，樂隊展開了最後一次的巡迴演出The Victory Tour，在最後一場演出結束前，Michael正式宣布不再和樂隊同台演出，宣告樂隊的名存實亡；7月5日，麥可·傑克遜和他的家族召開記者招待會宣布改變《Victory》演唱會的門票發放方法，一些慈善組織會從中獲利；7月6日，麥可和兄弟們一起，拉開了首次“勝利”巡演的帷幕；同年，麥可還獲得了“有色人種民權促進協會”頒發的自由勳章，在白宮接受美國總統里根頒發的特殊成就獎；11月，在好萊塢的星光大道上留下他的手印；18日，麥可在加拿大的英屬哥倫比亞時，被授予新威斯敏斯特警察部名譽成員的稱號，被授予普通警員編號PC49，以普通警員的身份宣誓“效忠女王，除暴安良”；12月9日，歷時5個多月的北美“勝利”巡演結束，共演出了共100場演唱會，觀看了演出的觀眾總數超過200萬；13日，傑克遜將從百事那裡得到的150萬賠償金全部捐給“麥可·傑克遜燒傷中心”。
1985年1月，傑克遜與好友萊昂納爾·里奇為非洲饑荒創作和演繹了《We Are The World》，《We Are The World》旨在聲援向非洲饑民捐款的大型慈善活動“美國援非”，由麥可領銜的45位歌手共同演唱。這張單曲為災民帶去了5000萬美金救援。從《We Are The World》開始，人道主義主題開始反覆出現在傑克遜作品當中；3月，《Thriller》銷量已達兩千五百萬張，被列入金氏世界紀錄大全里的“歷年最暢銷專輯”。同時在好萊塢的星光大道上留下他的手印；7月30日，麥可·傑克遜在拍攝《EO船長》時扭傷右手，在布羅特曼紀念醫院治療，並在那裡看望了一位患病的歌迷；同年，麥可耗資5000萬美元買下Northern Songs公司，它是披頭士歌曲和貓王歌曲的著作權持有公司。
1986年2月，在第28屆Grammy音樂獎頒獎禮上，《We Are The World》一舉拿下“年度錄音” “年度歌曲” “年度最佳流行二重唱或團體”和“年度最佳短片錄影帶”四項大獎；9月，由傑克遜出演的3D影片《EO船長》（《Captain Eo》）在迪士尼主題公園和環球影城上映。
1988年2月23日和24日，傑克遜在美國堪薩斯城站坎帕競技場分別舉辦了兩場“真棒”世界巡演，兩場演唱會僅有站位；4月20日，自傳《Moonwalk》發行，麥可將此書獻給弗雷德·阿斯泰爾；7月16日，在Bad巡演Wembley Stadium演唱會之前，麥可·傑克遜與前來觀看演唱會的威爾斯王子查爾斯和王妃黛安娜會面，並向為貧困兒童而設立的組織“英國王子信託基金會”捐贈了45萬美元；同時，他又走訪了許多的醫院並看望了裡面的孩子。他還捐贈了10萬美元給大奧爾蒙街兒童醫院，並看望了孩子們，為他們講故事；12月，傑克遜的音樂錄影專輯《Moonwalker》發行，成為有史以來最暢銷的長篇錄影帶，而排名第二的則是他於1984年發行的《Making Of Michael Jackson's Thriller》。
1989年1月27日，“真棒”世界巡演行程正式結束；2月，麥可·傑克遜獲頒全美音樂獎“特殊成就獎”最高榮譽；4月12日，麥可出席在洛杉磯神殿禮堂舉行的第三屆靈魂列車獎頒獎禮，在三項提名中，他獲得最佳R&B城市當代男歌手單曲獎和最佳R&B城市當代音樂錄影獎（獲獎作品皆為《鏡中人》），並領取了兩項特別獎；14日，在第二屆世界音樂獎頒獎禮上，麥可領取了菲利普名人堂音樂錄影特殊成就獎以及全球頭號音樂錄影獎（獲獎作品《Dirty Diana》），麥可在自己的莊園裡通過衛星連線從惠特妮·休斯頓手中領取了這兩個獎項；5月3日，《麥可·傑克遜：傳奇繼續》錄像帶在美國發行。同日，傑克遜喬裝改扮後陪同小朋友一起在西米谷塞爾珠寶店購物，被未能認出來的店員誤以為可疑人員而報警，警察表示其非常配合，傑克遜出示駕照證明身份，發現是誤會後，麥可為店員們簽名，後與小朋友一起離開；6月23日，傑克遜家族五年來首張專輯《2300 Jackson Street》由史詩唱片公司發行，該專輯取名自家族在印第安納州加里市的住址，單曲的音樂錄影則收錄了整個家族在蒂托·傑克遜家享受“家庭日”的鏡頭；7月28日，麥可·傑克遜在葡萄乾家族公司的電視廣告中出現，雙方合作，麥可將收到的2.5萬美元酬勞捐給了慈善機構；10月，麥可回到位於好萊塢著名的中國劇院附近的加德納街國小，參加了禮堂剪彩儀式，該學校為他出道前就讀的最後一所公立學校，該學校將學校禮堂命名為“麥可·傑克遜禮堂”，以紀念傑克遜全家移居洛杉磯。
1992年2月，傑克遜應西非加彭共和國總統Omar Bongo之邀在非洲亮相，進行了為期11天的“重返伊甸之旅”，麥可特別邀請《Ebony》雜誌和《Jet》雜誌的記者和攝影師隨行。在這期間，傑克遜在象牙海岸（即象牙海岸共和國）被加冕為“薩尼王”，成為部落桑維國的國王，但傑克遜對從政無興趣，一心只鑽研音樂與舞蹈，故後由當地皇族恩杜弗五世代理他行使國王權力，傑克遜隨之成為王儲。不過只要願意，他可以隨時回去當王；3日，“互助協會”（Operation One To One）表彰其為家境貧困的孩子們所做的貢獻，麥可與好友伊莉莎白·泰勒一起出席；3月16日，《JET》雜誌出版的期刊上發表了傑克遜非洲之旅為主題的封面故事；29日，MTV頻道開始播放“與Michael共渡晚餐”（My Dinner With Michael）的比賽訊息，全球總計有超過四百萬名的樂迷參加了此次比賽，但最後只有一百名的幸運優勝者得以擁有此千載難逢的機會，台灣亦產生了一位優勝者；5月，《EBONY》雜誌出版的期刊上發表了傑克遜非洲之旅為主題的封面故事，記載了之前麥可接受本雜誌記者Robert E. Johnson的獨家專訪內容；6月18日，傑克遜的詩歌文集《Dancing the dream》發行，以此獻給自己的母親；27日，Dangerous Tour全球巡演在德國慕尼黑開幕；7月，麥可採取行動，起訴英國《每日鏡報》小報之前對自己相貌整容方面的不實扭曲照片報導；27日，麥可起訴《每日鏡報》的官司勝訴，贏得英國高等法院一紙針對此小報對其面部特寫照片的禁令；8月2日，麥可·傑克遜的美國律師波特拉姆·菲爾茲通過衛星電視出現在LWTV的《理察和朱迪圖書俱樂部》脫口秀節目上，透露了麥可起訴《每日鏡報》幕後的事，表示是因為該小報大篇幅報導了有關他整容的一些言過其實的錯誤內容，致使麥可決定必須要起訴；10月1日，布加勒斯特演唱會50萬人到場，在全球61個國家的電台和電視上現場直播，麥可將羅馬尼亞布加勒斯特“dangerous”演唱會的直播權以1200萬英鎊的價格賣給了HBO（home box office）有線電視台，創下現場演唱會直播費的最高記錄，麥可因此獲得“有線電視傑出獎”（Cable Acea Ward）；12月22日，麥可結識了古賀賢治，二人商量著MJWWT（“麥可·傑克遜的玩具奇妙世界”，Michael Jackson Wonder World Of Toys）一事。
1993年1月19日，傑克遜現身在總統柯林頓就職典禮上，全場起立致敬，他提到了愛滋病患兒瑞恩·懷特的故事，呼籲關愛愛滋病患者，並進行了歌曲表演；31日，傑克遜在第27屆超級碗做中場表演（全美橄欖球決賽，超級碗中場秀表演有“美國春晚”之稱），創造了另一個紀錄——首次橄欖球決賽中場休息期間觀眾增多；2月10日，麥可·傑克遜現身於奧普拉·溫弗瑞的電視節目中，在夢幻莊園農場的家裡接受採訪，回應了有關自己的種種不實傳聞，這是他14年來首次接受傳媒訪問，訪問以直播方式向全球接近一億的觀眾播出；2月24日，獲得第35屆Grammy“當代傳奇獎”；3月，傑克遜宣布成立獨立電影公司“麥可·傑克遜製作公司”；9日，麥可現身洛杉磯的“靈魂列車頒獎典禮”，獲得三項提名中的兩項獎，同時又獲得了艾迪·墨菲為他頒發的年度人道主義獎，因前一晚排練時扭傷腳踝而拄著拐杖上台領獎，又坐在金色輪椅上表演了《Remember the time》；5月19日，洛杉磯金氏世界紀錄博物館授予其“終身成就獎”；同年，麥可先後獲得美國音樂大獎“國際藝人大獎” “格萊美傳奇獎” “年度人道主義獎”以及世界音樂大獎所頒發的三個獎項；9月，麥可來到中國台灣，進行了兩場超級演唱會，並與當地的馬琪甄一家人成為好友；正當巡演在全世界各地進行時，“孌童事件”逐漸開始爆發，由於其在國外巡演故公司團隊等開始著手幫其處理此事；11月11日，在結束了墨西哥城的演出之後原計畫要繼續其北美之行的傑克遜公開表示自己有處方藥依賴問題需進康復中心治療，故而取消了最後在澳大利亞以及美國本土的演出（而後《我的朋友麥可》中透露是因其巡演的最後一站在美國本土，顧忌到警方可能會以此案為由而逮捕他，而又不能無故違約結束演唱會，故只有公開這么說），宣布因健康原因提前結束“危險”世界巡演，並因此在國外呆了一段時間後，回國接受此案的調查；12月22日，麥可·傑克遜在夢幻莊園通過衛星電視直播，舉行了一個個人無罪聲明的發布會，第一次現身回應此案。
1994年1月5日，在帕薩迪納亮相美國第26屆有色人種促進協會形象獎頒獎典禮，並為黛比·艾倫頒發傑出編舞獎；同月，“孌童事件”因故達成庭外和解；2月7日，羅德·斯圖爾特在全美音樂獎上獲得“麥可·傑克遜國際獎”；同月，傑克遜與家族一起在拉斯維加斯米高梅大花園出席演出“傑克遜家族榮耀”晚會頒獎典禮，並與家人及席琳·迪翁、史摩基·羅賓遜、狄昂·華薇克等人一起合唱《If you only believe》；4月12日，麥可出席了在紐約城市中心酒店舉辦的第二屆年度兒童選擇獎活動，並領取了“關愛兒童獎”，由一百名8~18歲的青少年和兒童向麥可投出了他們的信任票；5月，傑克遜與“貓王”之女麗莎一起，乘坐供給自己使用的飛機秘密飛赴多米尼加私定終身，當被問及是否願娶對方為妻之時，麥可用西班牙語回答是的；9月12日，麥可與妻子麗莎一起擔任第11屆年度MTV音樂錄影帶大獎頒獎禮開場嘉賓；同年，一位美國女歌手將麥可·傑克遜告上法庭，聲稱傑克遜的《Dangerous》抄襲了她在1985年寫作的歌曲。為了自證清白，傑克遜娓娓道來講述了自己創作這首歌曲的心路歷程，說到動情處還佐以各種炫技，在實力和具體到沒辦法再具體的創作技巧面前，陪審團一致宣布傑克遜無罪。
1995年，麥可與索尼音樂合併的出版部門創造索尼音樂出版他的ATV音樂目錄，麥可保留一半的公司所有權；同年，他與妻子“貓王”之女麗莎一起接受ABC電視台主持人黛安·索耶的採訪，麥可強烈譴責了之前“孌童案”男孩父親利用孩子誣陷自己並牟利的惡劣行為，卻表示這不是該男童喬迪的錯；6月16日，他發行了雙碟專輯《HIStory》。麥可在《History》專輯中進行了鍵盤、合成器、鼓、打擊樂器、吉他的演奏。發行時他有寫到獻給妻子麗莎。《History》中的單曲《Scream》的MV由麥可和妹妹珍妮·傑克遜共同合作完成，獲得了1996年的格萊美最佳音樂短片獎。與妻子麗莎一起拍的R&B曲風的《You are not alone》是其中的第二支單曲。之後，《HIStory》獲得了格萊美最佳專輯的提名；7月25日，傑克遜透露他將與馬歇•馬叟等合作，參與一台計畫在當年年底播出的電視特輯《麥可•傑克遜：獨此一夜》（《Michael Jackson: One Night Only》），並計畫12月8日、9日在紐約市燈塔劇院舉辦並製作成片後10日在HBO電視台播出；8月17日，麥可和歌迷朋友的線上交流；9月7日，麥可現身第12屆年度MTV音樂錄影獎頒獎禮，其表演了舞蹈為頒獎禮開場，並憑藉《Scream》收穫最佳舞蹈音樂錄影獎、最佳編舞獎和最佳藝術指導獎；23日，出席黑人娛樂電視台BET在華盛頓舉行的15周年慶典晚會，並演唱了《You are not alone》；12月2日，亞德里安·格蘭特在倫敦舉辦了第二屆“MJ日”，麥可的私人攝影團隊再次親臨現場，為麥可拍攝了當天的活動；6日，在麥可為《麥可•傑克遜：獨此一夜》參加彩排的第三天，他突然暈倒在了燈塔劇院的舞台上，隨後被送往紐約的貝斯·以色列醫療中心搶救，後脫離生命危險。後知情人透露其在暈倒4分鐘後的血壓是40 - 70，負責治療的威廉姆•阿萊恩（William Alleyne II）醫生提到傑克遜當時情況危急，處於脫水狀態，血壓低，心率快。已得知此情況的公眾開始齊聚醫院外。當天，麥可原本還要出席《公告牌》雜誌音樂獎領取“《公告牌》Hot 100成就獎”，蒂娜·特納代表麥可領取了此獎項，並祝願他早日康復；8日和9日，這兩個原計畫拍攝的晚上，傑克遜在醫院接受嚴格的醫療看護；10日，這個原計畫的播放日，傑克遜還是不能出院，這最終導致此次演出被取消；11日，德國雜誌《Bravo》刊登了鮑伯·瓊斯訪談，他提到麥可為未能如期舉行的此次演唱會而感到很挫敗。另一方面，麥可還獲得了該雜誌包括最佳男歌手和最佳專輯（獲獎作品《History》）在內的四項年終大獎；18日，麥可在巴黎的歐洲迪士尼樂園休養，並在自己下榻的酒店陽台上露面，與歌迷們打招呼。
1996年1月18日，與貓王之女麗莎的婚姻結束；2月，麥可憑藉《Scream》獲得葛萊美獎最佳短篇音樂錄影獎；3月10日，《每日新聞》報導了麥可·傑克遜，稱其是“網際網路之王”，並提到其在頭一年曾數次在網上與冬粉們聊天；同月，Michael宣布將與阿拉伯親王合資組成一個多媒體娛樂集團“王國娛樂公司”，這個公司將橫跨旅館、遊樂場、電影、卡通、唱片、出版、旅遊以及各種家庭娛樂產品；5月6日，《娛樂周刊》推出一期有關史上所有最暢銷專輯的封面專題，對其的專輯《Thriller》進行了正面報導，稱麥可魔力般的的腳能點石成金；8日，在摩納哥舉行的世界音樂獎頒獎禮上，麥可表演了《Earth song》，並領取了五個獎項，同時又發表了聲明，抨擊了一些流言蜚語小報，回應了一些不實報導，駁斥了有關自己反猶太傾向的說法，他表示自己熱愛猶太人民，並也提到自己不是種族主義者；同年，之前“孌童案”男童的父親埃文·錢德勒起訴傑克遜和他的前妻麗莎，聲稱他們在95年的ABC電視台採訪節目中“泄露了案情”而“違反了協定”，向他們索賠6000萬美元，傑克遜為此發表聲明；同年，麥可與史蒂芬·金合作《Ghost》，這是一部約有39分鐘的音樂電影，麥可在片中一人飾五角；9月7日，麥可·傑克遜展開History Tour全球巡迴演出，為期13個月，演出82場，到場觀眾460萬人，創歷史紀錄；9日，麥可在當地一家CD店購物，出來時窗戶玻璃因抵抗不住歌迷們的擠壓而破碎，有所警覺的麥可在進了車後立刻向冬粉們示警，所幸無人受傷；12日，麥可·傑克遜在羅馬尼亞的布加勒斯特走訪了後革命時代的紀念碑和孤兒院，祭拜了89年革命烈士並獻上了鮮花；16日，麥可抵達莫斯科，市長在白廳迎接他，並送他一個描繪莫斯科紋章的俄羅斯民間手工藝品盤子，俄羅斯第一任總統鮑里斯·葉爾欽的前保鏢 Alexandre Korjakov 向麥可贈送了一把他個人收藏的劍（這把劍已經屬於沙皇尼古拉二世）；10月，傑克遜再次來到中國台灣，於10月18日-22日在台北和高雄共舉辦三場“歷史”巡演，吸引11萬觀眾到場朝聖。台灣演唱會上，麥可曾用中文高喊“我愛你”；19日，Michael南下高雄，除獲高雄市長吳敦義親自頒贈的〈榮譽市民獎牌〉外，還造訪「無障礙之家」，為大家送去禮物，陪伴那裡的孤兒、殘障同胞及原住民將近40分鐘；11月，麥可·傑克遜與護士黛比·羅在澳洲成婚；30日，英國邁迷俱樂部會長、MJ歌迷官方雜誌《OFF THE WALL》主編、麥可·傑克遜的好友亞德里安·格蘭特（為《璀璨星途：麥可·傑克遜音樂歷程全記錄》作者）在倫敦舉辦了“第7屆MJ日”，其侄兒3T樂隊成員現身表演，麥可本人亦從澳大利亞為歌迷打來電話。
1997年2月13日，在麥可·傑克遜的全程陪伴參與下，其長子普林斯在洛杉磯的塞德西萊醫療中心出生，麥可在新聞發布會上宣布了此訊息；16日，麥可·傑克遜和好友伊莉莎白·泰勒一起出現在洛杉磯某劇院，為泰勒65歲生日晚會做準備；5月，舞曲混音專輯《Blood On The Dance Floor》發行；6日，黛安娜·羅斯宣布傑克遜五兄弟演唱組(The Jackson 5)進入搖滾名人堂（Rock And Roll Hall Of Fame）；6月22日，盧森堡“History”演唱會在露天公園體育場內舉行，當麥可正在演唱《Stranger In Moscow》時，天上突降暴雨，舞台上已如洪水泛濫一般，而他卻並沒有失去節拍，在雨中滑步、舞蹈，觀眾們也根本沒有去尋求庇護，而是在暴雨中為麥可的每一個動作而歡呼雀躍。傑克遜事後表示，他永遠不會把歌迷棄留在雨中而自己卻想辦法躲到一邊去，同時還表示他十分十分熱愛這場演出（但有的演唱會由於著作權問題故難以公開）。為此麥可也得到了當地報紙的高度評價；7月，麥可在英國倫敦的溫布利大體育場舉辦“History”演唱會；8月29日，麥可在丹麥的哥本哈根帕爾肯球場舉辦其中一場巡演，卻沒想到演出間歇時，眾人突然祝其生日快樂並推上大蛋糕，令其感動不已；31日，在黛安娜王妃意外身亡的當天，麥可取消該日的演唱會，並把接下來兩場演唱會獻給了她；9月3日，在比利時的奧斯坦德市演唱會上，麥可將此演唱會獻給黛安娜王妃，並演唱《Smile》且放出黛安娜王妃的照片以示紀念；12日，麥可出席黛安娜王妃的追悼會，並又作客Barbara Walters的“20/20”節目，在訪談中他表示會永遠銘記黛安娜王妃；13日，麥可出席了在洛杉磯的聖詹姆斯主教教堂舉行的黛安娜王妃悼念儀式；10月11日，麥可成為非洲鱷魚部落巴佛肯·卡·巴卡溫納的榮譽成員，其前妻莉莎·普雷斯利也出席了在非洲小城佛肯舉行的儀式，儀式開始前，麥可的父母也收到了部落證書；15日，“歷史”巡演結束最後一場。
1999年1月13日，日本音樂組合J-Friends推出專輯，收錄了一首麥可·傑克遜作詞、作曲、製作和編曲的歌曲《People of the world》；同月底，麥可·傑克遜因右手腕部輕微骨折而被送往佛羅里達州邁阿密的西德斯醫療中心，拍了x光片，並接受右手腕骨折處的相關治療。後又去了一家收藏品店，由保鏢搬了六箱關於電影的書籍到車上。麥可的傳播副總裁鮑伯·瓊斯提到其的情況，表示其很好；3月20日，麥可現身德國電視節目《想打賭嗎？》，公布了他將在韓國和德國舉辦兩場慈善演唱會，為納爾遜·曼德拉兒童基金會、紅十字會和聯合國科教文組織籌集善款的計畫；4月10日，麥可在富勒姆足球俱樂部主場克拉文農場球場觀看了一場足球比賽，之後拜訪了好友穆罕默德·阿爾·法伊德的倫敦自由電台，接受了臨時的採訪；11日，麥可在好友穆罕默德·阿爾·法伊德位於倫敦公園大道的寓所，花了一個多小時的時間與歌迷對話。在這次“歌迷提問時間”里，麥可談到了他想在電影裡做“不朽的工作”，並解釋自己正努力把自己所有的精力都投入到這類項目中；5月1日，麥可·傑克遜在美國紐約接受寶萊塢世界人道主義獎，一名印度商人代表為他頒獎；6月10日，日本東京首家“麥可·傑克遜舞蹈工作室”開幕；25日，麥可·傑克遜聯合全世界的明星在韓國首爾舉辦了慈善演唱會，目的在於為貧困兒童募捐。這場演唱會時長四個小時，吸引了來自亞洲各地的歌迷。一些中國藝人也參與了這場慈善演出，例如黎明、劉德華、李玟等；27日，第二場慈善演唱會在德國慕尼黑舉行，麥可邀請了安德烈·波切利等參演出，在麥可表演《Earth song》之時，傑克遜走上一座橫跨在舞台前方的大橋上，卻沒想到發生意外，他連人帶大橋一起從50英尺的空中直墜下來，但一向善於表現的他仍屹立不倒，且沒有停止歌唱表演。一個“士兵”舉著槍從坦克里出來，一個孩子獻上一束花，“士兵”感動得放下槍，麥可在表演這些情節的時侯不時痛苦地彎下腰。表演完這首歌后的他在後台感覺非常痛苦，但為不讓觀眾失望，他毅然選擇忍痛回去接著表演，直到堅持唱完最後一首歌《You are not alone》。表演完後被送往醫院時，他幾乎快沒意識了，由於他在落地的瞬間跳了一下，故沒有造成骨折，但腰部及背部不幸受傷，致使當時呼吸困難。醫生為其治療，並為其注射了異丙酚。雖然最後脫離了生命危險，但那次意外後，傑克遜開始長期遭受背部傷痛的困擾，並且醫生為他開了更多止痛藥；同年，傑克遜受過生日的南非總統曼德拉的邀請，吃了一頓“私人聚會式午餐”；9月4日，麥可現身南非太陽城舉辦的科拉非洲音樂大獎頒獎禮，從曼德拉手中領取終身成就獎，同時他向曼德拉遞交了一張100萬南非蘭特支票，捐給“納爾遜·曼德拉基金會”，這筆善款為其之前慈善演唱會所得；10月，麥可·傑克遜離婚，他擁有對兩個孩子的監護權；同年，之前埃文·錢德勒起訴傑克遜和前妻麗莎泄露案情違反協定一事，法庭裁決傑克遜勝訴。
2001年3月6日，麥可·傑克遜在牛津大學演講，由於一隻腳受傷故拄著拐杖，此番演講是宣傳由他捐資設立的兒童慈善機構“治癒兒童之家”，有兩萬多人申請聆聽傑克遜的演講；次日，麥可·傑克遜以伴郎身份參加曾經好友尤里·蓋勒的婚禮。當晚，他帶傷出席了在倫敦哈默史密斯阿波羅劇院舉行的第十屆“麥可·傑克遜日”活動；19日，麥可·傑克遜正式作為獨立藝人進入搖滾名人堂；6月19日，總部位於德國法蘭克福的MJ網路娛樂有限公司正式啟動，該公司擁有麥可·傑克遜的姓名、角色、形象等的全球獨家使用權；9月7日，第一場麥可·傑克遜30周年演唱會紀念演出在美國紐約的麥迪遜廣場花園舉辦，由於傷病等原因用過藥而致身體條件欠佳，最後勉強參加了這場紀念演出。惠特尼·休斯頓、鮑比·布朗、亞瑟小子、比利·吉爾曼、麗莎·明尼里、布蘭妮·斯皮爾斯等到場表演，前半段演出中麥可·傑克遜和伊莉莎白-泰勒一起坐在觀眾席上欣賞表演，後半部分他親自上場，為歌迷們演唱了他的各種曲目，和The Jacksons樂隊一起表演，又和布蘭妮一起表演過《The way you make me feel》，並第一次也是唯一一次表演了《You rock my world》，結尾時眾人一起合唱過《We are the world》；10日，第二場麥可·傑克遜30周年演唱會紀念演出舉辦，亞瑟小子、麗莎·明尼里等眾位到場表演，傑克遜依舊和兄弟們共同表演獻唱過。演出結束後，羅德尼·傑金斯接受麥可·傑克遜英國歌迷會採訪，誇讚了現場表演，表示應該把麥可·傑克遜“流行音樂之王”的頭銜改成“音樂之王”；“911事件”發生後，麥可·傑克遜創作了一首慈善歌曲《What more can I give》，並邀請席琳·迪翁、亞瑟小子等人參與錄製；同年，麥可·傑克遜召集群星組成《United We Stand： What More Can I Give》陣容參與慈善義演，傑克遜率領瑪麗亞·凱莉、瑞奇·馬丁以及“新好男孩”（Backstreet Boys）等人來了個馬拉松式的接力義唱，並演唱了自己親自撰寫的募捐主題曲《What more can I give》，同時向“911事件”中的死難者及其家屬致意；10月30日，專輯《Invincible》發行，這是麥可·傑克遜生前最後一張創作專輯。首支單曲《You Rock My World》是一首帶有弦樂編曲烘托的作品，由Rodney Jerkins擔當製作大任；11月3日晚，被錄製剪輯後的兩場30周年演唱會電視特輯演出在哥倫比亞廣播電視網播出；同年，他以獨唱藝人的身份再度入主搖滾名人堂。
2002年1月，麥可·傑克遜獲得全美音樂獎“世紀藝人獎”；9日，哥倫比亞廣播電視網重播了剪輯後的兩場30周年演唱會電視特輯，並加入了部分上次剪截掉的鏡頭；2月，傑克遜的兒子MJ王子二世（又名Blanket）出生；16日，與伊莉莎白·泰勒及黛安娜·羅斯一起，出席大衛·葛斯特和麗莎·明尼利的婚禮，並擔任伴郎；4月24日，麥可·傑克遜出席民主黨集會發起的“每一票都重要”競選活動慈善募捐晚會，並表演了《Black or white》和《Heal the world》；5月22日，好友演員威爾·史密斯在採訪時提到麥可在即將上映的《黑衣人2》中演的角色，並透露像個黑帶高手，能踢到自己的頭；同年，歌迷Gloria Haydock（曾與亞德里安·格蘭特一起創辦《Off The Wall》和《King》歌迷雜誌，及歌迷網站MJNI）組織了“超級顫慄”（Killer Thriller）活動，麥可親自出席，並在活動上聲討索尼音樂公司；7月6日，麥可·傑克遜出現在紐約抗議索尼唱片公司的活動中，先是在雙層巴士上向冬粉們揮手致意，圍繞著整個街區開了兩圈後，麥可一路前行前往紐約港務局。當天晚些的時候，麥可出現了紐約韋伯斯特會堂舉行的歌迷聚會，揭露了音樂工業對待藝人的內幕，指責美國音樂界的種族歧視，揭露唱片公司對待黑人藝人們的陰謀，號召公眾來關注這個嚴重的問題，呼籲大家為所有死去的和活著的黑人而戰鬥；9日，麥可出現在紐約哈林區的“國家行動網路”總部，和其他音樂人、製作人和音樂高管一起，再次抨擊唱片工業存在的腐敗和陰謀，抗議SONY音樂公司的高峰會上，發表言論揭露並抗議音樂工業的一些不公正的內幕，為所有被壓迫的人發聲（後索尼音樂主席湯米·摩托拉最終因此卸任）；同年，與巴里·吉布一起合作了單曲《All in Your Name》（於2011年正式發行）；8月29日，傑克遜的生日當天出席MTV音樂大獎晚會，布蘭妮稱其是“永恆的藝術家”，為44歲的他生日準備了蛋糕，而傑克遜卻誤以為自己獲獎而發表即興獲獎感言（後有知情人透露是因為有人提前給了傑克遜錯誤的信息而造成的尷尬局面），雖有變故，但傑克遜仍鎮定自若，滿面笑容地朝自己的支持者揮手致意；11月，麥可在德國柏林獲得了德國斑比獎；12月3日和4日，麥可·傑克遜拄著拐杖出現在法庭上參加取消演唱會案件的審理，他表示拄拐杖是因為腿被毒蜘蛛咬了（不過後來知情人表示是他在醫院接受維生素點滴醒來時忘了此事，一起身被針頭撕開了腿）。此案的原告是和麥可·傑克遜合作過多年的演唱會承辦商。在審理過程中，雙方都指責由於對方的錯誤導致演唱會被迫取消，承辦商還聲稱麥可·傑克遜簽下了契約，最後卻沒有參加演唱會，讓他們損失了兩千一百萬美元。對此麥可·傑克遜的解釋是他必須接受止痛藥成癮的治療，所以錯過了演唱會，傑克遜在法庭上淘氣的對著鏡頭搞怪；9日，麥可憑《Thriller》專輯獲頒《公告牌》獎，但無法親自出席在拉斯維加斯米高梅大酒店舉行的頒獎典禮，但通過衛星從夢幻莊園家中連線到了頒獎典禮現場；19日，電影製作人、麥可“夢幻島娛樂公司”的合伙人拉吉·帕特爾透露與麥可的一些合作計畫，透露已經有兩部電影在計畫中；21日，麥可為德國《華美》雜誌錄製了一段聖誕祝詞視頻。
2003年初，傑克遜接受了英國記者馬丁·巴舍爾的採訪（據說對方提出以“為MJ牽線，與時任聯合國秘書長安南合作，組織去非洲幫助愛滋病童做公益活動”為條件）；2月3日，該記者巴什爾剪輯後的紀錄片在英國播出，三天后美國也播出了這部片子，而這部剪輯後播出的紀錄片引起傑克遜團隊的不滿，但幸運的是他早有防備，他的私人攝影團隊在其接受採訪的同時也記錄下了這一切；2月6日，傑克遜公開發表抗議聲明，其律師向獨立電視委員會和廣播標準委員會投訴，其前妻黛比接受採訪時亦譴責了該紀錄片並誇讚了傑克遜；2月23日，麥可·傑克遜與團隊一起製作的反擊片《麥可·傑克遜錄影：你本來永遠不會看到的片段》（《The Michael Jackson Vidoe:The Footage You Were Never Meant to See》）播出，同時展現了巴什爾剪輯後的版本和原本未經剪輯的版本，而未經剪輯的片段展現了更全面的情況；4月24日，眾人一起製作的更長的反擊片《麥可·傑克遜的私人家庭電影》（《Michael Jackson's Private Home Movies》）在福克斯電視台播出；6月11日，麥可回到印第安納州的家鄉加里市，這是他自九歲離開後第一次回到家鄉。加里市市長贈送了城市鑰匙給他。下午麥可參觀了羅斯福高中，晚上又出席了棒球體育場的“向軍人致敬”活動；12日，麥可出席了好友傑西·傑克遜牧師主持的“彩虹/PUSH聯盟”工作籌劃早餐會；16日，在洛杉磯出席好友格里高利·派克的追思會；24日，麥可露面好萊塢舉行的BET頒獎典禮，為詹姆斯·布朗頒獎，並發表致辭；同年，麥可出席他的好友“靈魂歌手”巴里·懷特的葬禮，並與眾人一起將其的骨灰灑進大海；8月，德國受洪水的破壞，麥可錄製視頻表示慰問，並將自己的CD和音樂錄影簽名後，連同兩條棉布餐巾一起送去供慈善拍賣；30日，麥可·傑克遜出席了歌迷們為他舉辦的生日宴。在生日宴上，歌迷們精心的為麥可安排了表演；10月，在美國拉斯維加斯舉行的"2003電台音樂大獎"頒獎典禮上，麥可·傑克遜獲得了人道主義獎；同月，麥可獲得諾貝爾和平獎提名，拉斯維加斯市長為獎勵和感謝他的慈善努力而把該市的“金鑰匙”贈予了他，並下令將10月25日定為“拉斯維加斯市麥可·傑克遜日”；11月，在麥可·傑克遜的冠軍精選輯《Number Ones》發行的當天，他被迫向加州警方投案，接受另一宗猥褻兒童案件的調查，“孌童案”再度爆發，正在拉斯維加斯準備為他即將發行的精選集中的單曲《One More Chance》錄製MV的他搭乘租賃的飛機前往聖巴巴拉機場配合調查（兩名空乘服務人員偷錄其的談話內容，後也因此被控告和判刑），並接受加州警方逮捕，被捕後在警局按流程辦手續拍登記照錄指紋並在1小時後以300萬美元保釋金取保候審獲得保釋。傑克遜的律師向新聞界發表聲明，表示傑克遜對有關針對他“猥褻男童”的指控感到“十分震怒”，傑克遜否認所有指控，並“期待進入法庭，澄清事實”；21日，傑克遜新聞國際網站站長發表聲明，號召歌迷們支持傑克遜。同時，傑克遜的發言人Stuart Backerman發表聲明，表示控告是惡毒且毫無根據的，並表示他的精神終將支持他戰勝謊言。另一方面，其的精選輯《Number Ones》在英國的銷售量依舊居第二名；22日，歌迷們聚集在好萊塢星光大道上，眾人在傑克遜的星星周圍點起燭光，聲援受到孌童誹謗困擾的麥可，堅信他的清白；12月，中國《新聞周刊》為“孌童案”再度爆發一事發文。
2004年1月，麥可·傑克遜為“孌童案”出庭，整個庭審過程持續了不到2個小時就結束了，在整個過程中，傑克遜講話的語調非常輕柔，但語氣十分堅定。與妹妹珍妮及母親凱瑟琳等人一起走出法庭後的他看起來心情不錯，朝支持者們打出“V”字形勝利手勢並飛吻致意，後爬上車頂向自己的支持者們微笑揮手。為維護自己的冬粉而沖不懷好意者發怒。同時邀請這些支持自己的歌迷們前來夢幻莊園，並提供飲料和點心；同月，傑克遜及其支持團隊亦公開發布感謝信以感謝這些在他艱難時期支持他的歌迷冬粉們；3月1日，麥可·傑克遜推出個人官方網站MJJSource，他表示自己今後將通過該官網發布與自己相關的新聞和信息，該網站將作為傳達自己聲音的媒介之一；4月1日，麥可到訪美國國會，與議員和部分非洲國家大使交流看法，決定繼續開展他在非洲的慈善計畫。美國“非洲大使夫人協會”隨後還在衣索比亞使館授予他一座“人道主義獎”；9月，精選集《終極收藏》（《Michael Jackson:The Ultimate Collection》）發行，裡面包含《Fall again》《We've had enough》等新歌曲；10月12日，傑克遜通過史蒂夫·哈維的《節奏》電話訪談中回應“痞子阿姆”對自己不敬的音樂錄影，除了感謝一些人的支持為，麥可也指責了“痞子阿姆”惡意扭曲自己的無禮行為（事後麥可呼籲音樂界的朋友們及冬粉們一起指責此事，呼籲下架此作品，並順便將此位的著作權買走了。後“痞子阿姆”道歉）；11月，英國“音樂名人堂”入主名單揭曉，麥可·傑克遜等人被英國公眾推選為過去50年中最有成就的音樂人；23日，曾在“孌童案”庭審期間向麥可·傑克遜傳送威脅恐嚇郵件的人對此事向法官供認不諱並被判刑；12月3日，警方又一次攜帶搜查令搜查了傑克遜的“夢幻莊園”；17日，傑克遜向一部分歌迷重新開放了他的“夢幻莊園”，另有200名來自不同組織的兒童參加了莊園舉辦的派對，麥可問候了大家。
2005年1月4日，麥可發布一條聲明，呼籲大家關注印度洋海嘯一事；同月，《We are the world》的DVD在20周年之際重新發行，繼續為慈善事業募捐；30日，經法官羅德尼·梅爾維爾批准後，麥可為“孌童案”一事發布了一條無罪聲明的視頻；31日，傑克遜在律師的陪同下，到達法院出席上午挑選陪審員的庭審活動；2月5日，傑克遜參加的福克斯電視台記者傑拉爾多·瑞弗拉的訪談節目播出，該獨家訪談是1月中旬在錄音室里進行的，麥可顯得很開心且很有信心；3月10日，傑克遜因摔傷背部上醫院治療致遲到一個小時，因來不及換衣而穿著睡褲和拖鞋就出庭；26日，孌童案審判期間的麥可·傑克遜接受了黑人民權領袖傑西·傑克遜的電台專訪，表示整個事件其實根本就是有心人在背後陰謀操控；4月6日，官司纏身的麥可·傑克遜不忘出席好友黑人律師強尼·科克蘭（Johnnie Cochran）的葬禮；6月2日，“孌童案”陪審團聽取了雙方律師的最後陳詞；3日，中國舉辦了“傑克遜孌童案”網上投票調查，結果顯示參與的750人中的大多數認為他沒有犯下罪行並能贏得這次官司；13日，“孌童案”最終宣判，經過長達一年的取證調查和五個多月的法庭審判，針對麥可·傑克遜的14項指控最終被全部裁定為無罪；隨後，傑克遜在他的個人官方網站上發表聲明，感謝歌迷們在庭審期間對他的愛、信任與支持；不久後，傑克遜搬離了美國，開始在世界各地旅居並繼續著生意，且從那以後就再也沒有進入過夢幻莊園生活；8月，與一個巴林代表團一起抵達杜拜，巴林王子在麥可一周的訪問時間裡全程陪同；9月，正在巴林修養的傑克遜與發言人雷蒙一起接受了美聯社的電話採訪，提到與“孌童案”官司有關的，感謝美聯社一直對這場官司進行了公正的報導，並透露自己正在籌備慈善歌曲《自我心深處》（《From the Bottom of My Heart》）的錄製工作，為了上月在颶風卡特里娜中遇難者籌款。在被問及健康狀況時他表示自己感覺很好（之前庭審期間曾受過背傷困擾）；10月，麥可出現在倫敦，準備錄製他專門為美國颶風災民撰寫的歌曲，很快被當地的歌迷們包圍。在倫敦期間，他數次與歌迷們會面，幫他們簽名並與他們合影，又去倫敦西區觀看音樂劇《舞動人生》；同月，傑克遜離開倫敦，返回巴林；11月7日，麥可·傑克遜被電台Choice FM聽眾選為“黑人音樂最有影響力的藝人”；14日，麥可·傑克遜宣布，為感謝歌迷們持續不斷的支持和忠誠，自己已特別創作了一首歌曲名定為《你如此美麗》（《You are so beautiful》），希望能儘快開始錄製。同日在杜拜和杜拜王子一起參加杜拜沙漠越野接力賽並擔任頒獎嘉賓 。
2006年1月25日，原本孌童案中獲得清白之後從為保護隱私而公眾的目光中消失的傑克遜身著阿拉伯婦女的長袍出現在巴林；31日，麥可發布聲明悼念去世的民權與人權運動活動家科麗塔·斯科特·金；4月15日，傑克遜宣布已在索尼/ATV出版公司長期共有方美國索尼公司的協助下重組了自己的財務；19日，《公告牌》雜誌報導，麥可已返回錄音室，並將於07年下半年在麥可與董事會主席阿布杜拉·阿爾卡里法共同擁有的“雙海唱片”廠牌下發行一張新專輯。此外，英國蓋·霍爾姆斯被任命為麥可的經紀人；5月8日，據卡達報紙《Al Raya》報導，麥可觀看了黎巴嫩歌星拉格布·阿拉瑪的演唱會；26日，傑克遜在朋友穆罕默德·阿爾·法伊德所擁有的哈羅德百貨商場的倫敦辦公室內接受了英國《鏡報》的訪問，記者菲奧娜·卡明斯提到他熱情且精神狀態不錯，身上有好聞的香水味，在談到重建事業及在英國創建新的夢幻莊園計畫時顯得松。麥可在訪問中透露自己到倫敦來待幾天，有些生意上的事，自己很喜歡這裡，並將要拜訪穆罕默德。被問及健康狀況時，他表示很好；27日，傑克遜在日本的MTV頒獎典禮上面獲得音樂傳奇獎；28日，麥可來到東京星美學園兒童之家，欣賞了孩子們的表演，並用日語對小朋友們說“我愛你們”；6月，麥可·傑克遜突然出現在日本富士電視台節目《SMAP×SMAP》的錄製現場，參與了該節目的錄製；同月，有人看到傑克遜在涉谷的bLiSTER玩具店購物，並和兒子一起玩《星球大戰》中的光劍武器；同年，由傑克遜親自監製的多媒體音樂歌舞秀Thriller Live《顫慄現場》在倫敦首演，該音樂劇由傑克遜和長期合作的夥伴亞德里安•格蘭特（亦是《璀璨星途：麥可·傑克遜音樂歷程全記錄》的作者）一起根據《顫慄》專輯創作的；11月14日，傑克遜在倫敦總部接受表彰並領取八項金氏世界紀錄證書，被金氏世界紀錄評選為“世界歷史上最成功的藝術家”，這是他第七次訪問吉尼斯總部。同天他接受《直通好萊塢》採訪，其間他正在與“黑眼豆豆”的說唱歌手兼製作人威廉姆·亞當斯合作；11月15日，麥可·傑克遜在英國的世界音樂頒獎典禮上得到了鑽石獎，並唱過幾句《We are the world》，但話筒被想要節省時間的主辦方故意切斷以致聲音斷斷續續，但傑克遜仍是滿面微笑地朝支持者們揮手致意，感謝大家的支持並將衣服扔給台下觀眾。參加頒獎典禮的當天亦有接受《直通好萊塢》節目的採訪，該節目亦報導了此事；20日，麥可·傑克遜接受MTV英國台新聞節目簡短採訪，並表示自己已開始籌備新專輯；12月，聖誕前夕，傑克遜回到了美國拉斯維加斯；30日，麥可·傑克遜參加了歌星詹姆斯·布朗的葬禮；同年，《夢幻》單曲套裝（《Visionary: The Video Singles》）發行。
2008年1月26日，在舉行的NRJ音樂獎頒獎禮上，傑克遜通過視頻透露，自己正在錄製《Thriller：25周年紀念版》，已重新錄製了他的主打專輯《Thriller》，據悉音樂界很多人都參與了《Thriller》的重錄工作，專輯中收錄的歌曲也均為混音版；2月11日，《顫慄25周年》紀念專輯發行，包括了6首與阿肯、坎耶·維斯特和菲姬合作的混音作品。這張專輯最初計畫在巴林的雙海唱片公司發行，但後來傑克遜與該唱片公司雙方分道揚鑣。製作人之一的威廉姆·亞當斯曾表示過他們已經錄製了超過100首歌，專輯已經近乎完成，只是在安排發行時間；5月23日，傑克遜出席時尚設計師克里斯蒂安·奧迪吉的50歲生日晚會；5月27日，喬裝易容過的傑克遜出現在拉斯維加斯的米高梅大酒店，在人群中觀看終極格鬥錦標賽；6月24日，根據美國《人物》雜誌報導，麥可·傑克遜正計畫和美國服裝品牌Ed Hardy的設計師克里斯蒂娜·奧迪吉耶（Christian Audigier）合作設計一系列服裝，並在洛杉磯的Kitson專賣店銷售。奧迪吉耶也向雜誌提到傑克遜要進軍時裝界了；8月，精選集《King of Pop》發行；8月28日，在50歲生日的前一天，與他的三個孩子來到拉斯維加斯的米高梅大酒店觀看了太陽馬戲團（Cirque Du Solei）劇場的晚間秀；8月29日，迎來50歲生日的麥可·傑克遜在家中通過電話接受ABC電視台節目《早安美國》（《Good Morning America》）的專訪，他表示感覺自己現在很年輕，一直在創作新的歌曲，希望後面能發行新的音樂開新的巡演，並透露自己會在生日當天享用完生日蛋糕後和孩子們一起看一會卡通片，然後就直接回去工作；10月22日，傑克遜曾短暫出現在西好萊塢的古玩店和化妝品店裡購物，吸引不少歌迷和記者圍觀，據說當他的座駕開上日落大道時約有四十輛記者的車緊追其後；23日，麥可在洛杉磯的貝弗利山附近看了一套位於日落大道盡頭的Carolwood Dr.街的房產；24日，傑克遜穿著一身睡衣去看望其老友伊莉莎白·泰勒；29日，麥可·傑克遜和自己戴著面具的三個孩子一起出席了一個好萊塢舉行的化妝舞會，跨出車門時被歌迷包圍以求得到他的簽名；12月13日，喬裝易容後的麥可·傑克遜現身洛杉磯一家古董店內購物，最終被歌迷認出，其應邀為冬粉們簽名。
2009年7月26日，已故的傑克遜在奧地利獲得“2009拯救世界獎”，該獎表彰了這位流行樂之王一生以來幫助不幸者和為脆弱者代言的努力，由三哥傑梅因·傑克遜代為領取；10月13日，傑克遜在第三十七屆全美音樂獎（American Music Awards）提名中領跑，分別獲得六項和五項提名；10月28日，呈現傑克遜人生最後階段華彩的紀錄片《麥可·傑克遜：就是這樣》在中國內地與全球同步公映；洛杉磯當地時間11月22日晚（台北時間23日早），麥可·傑克遜收穫第37屆全美音樂獎的“流行/搖滾類”和“靈歌/藍調類”的“最受歡迎男歌手”和“最佳專輯”獎四項大獎，成為了全美音樂獎歷史上獲獎最多的藝人；同年，“麥可·傑克遜資產公司”與索尼公司簽署一份2億美元的契約，同意在今後10年內發行7張傑克遜的專輯。
2017年9月，索尼音樂旗下的史詩/遺產唱片公司攜手麥可·傑克遜的遺產公司共同發行專輯《麥可·傑克遜---驚聲尖叫》（《Michael Jackson SCREAM》），收錄了13首傑克遜個人的音樂曲目，還收錄了一首附贈曲目，新製作的《血灑舞池×危險》（《Blood on the Dance Floor X Dangerous》），這是一首來自混音師“白熊貓”（The White Panda）的五曲混音作品。
2018年，傑克遜以年入4億美元的成績再次在“福布斯過世名人榜”排名第一，其中包括索尼以2.87億美元收購傑克遜遺產中EMI Music Publishing的股份，其他部分收入則來自他的Mijac Music作品，以及特別電視節目等項目。
2019年，在控告其涉嫌孌童的紀錄片播出後，麥可家族請人執導反擊紀錄片《第一手的夢幻莊園：調查麥可·傑克遜紀錄片》。另有一些知情人為傑克遜力證清白，時尚攝影師大衛·拉切貝爾在Instagram上分享傑克遜的圖片並挺他，亞德里安·格蘭特發文支持他，侄兒塔吉·傑克遜為叔父麥可辯護，並眾籌拍攝紀錄片為他力證清白，亦透露叔父麥可曾告訴自己原本在09年復出演唱會之後有做電影的計畫；同年，傑克遜遺產委員會通過旗下Mijac音樂公司收購了斯萊和斯通一家樂隊（Sly and the Family Stone）唱片的美國出著作權，遺產委員會還擁有該樂隊在美國以外的全部國際發行著作權；同年，由加拿大華裔導演吳越自費執導的紀錄影片《原初真相：麥可傑克遜1993年案件最新證據浮現》播出，麥可的家人等知情人現身紀錄片中。
其父約瑟夫·傑克遜（黑人血統加美洲當地印第安人血統）擅長演奏電吉他，曾在“費肯思”樂隊演出，母親凱瑟琳·傑克遜（有黑人血統亦有四分之一黃種中國人血統）會彈鋼琴，也會演奏單簧管。其父親和母親共有九個孩子，麥可在九個孩子中排行第七、六個兄弟中排行第五，他共有兩個姐姐、四個哥哥、一個弟弟、一個妹妹，其中四哥馬龍·傑克遜有過雙胞胎兄弟布倫登，亦為麥可的哥哥，卻在出生後不久夭折（故未算進九個孩子之內）。麥可曾與兄弟們先後組成過The Jackson 5樂隊，小妹珍妮·傑克遜為“美國四大天后”之一，家裡父母及兄弟姐妹們皆懂音樂。麥可二哥狄托·傑克森的三個兒子、麥可的三個侄子曾組成過3T樂隊，麥可與他們之間亦有過合作，麥可與侄兒侄女們關係親密，他們也常去夢幻莊園裡玩。平時有訊息稱其家人間有各種矛盾，但關鍵時刻卻總是齊心協力團結一心。
傑克遜因醫治皮膚問題而與皮膚科護士黛比·羅（德國加愛爾蘭血統）相識，二人一直有交往，而黛比則愛上了他，黛比在之前曾有過一段婚姻，但無子嗣。黛比曾在93年孌童案爆發時鼓勵傑克遜一定要挺住，後又在他剛結束第一段婚姻傷感時對他表示自己願意為他生孩子。1996年11月14日，傑克遜與黛比結婚。1997年2月13日，兒子普林斯·傑克遜出生，1998年4月3日，女兒帕麗斯·傑克遜出生。1999年10月，二人離婚，黛比放棄了撫養權，孩子們跟了父親麥可。2002年3月左右，傑克遜的第二個兒子MJ王子二世（Prince Michael Jackson,Ⅱ，後改名Bigi）出生，又叫“毯子”(Blanket Jackson)，孩子為試管嬰兒，生母為代孕者且身份尚未透露。幼時孩子們出門時總是帶著面具或包著紗巾，傑克遜說那是為防止綁架而採取的安全措施。另有教子麥可·吉布（為比吉斯樂隊成員巴里·吉布的兒子）和教女妮可·里奇（好友萊昂內爾·里奇的養女，曾在第二次孌童案爆發時公開支持他為他力證清白並表示自己愛他）等人，並視奧默·巴蒂如同己出（甚至有傳其為私生子，但奧默本人否認。奧默曾數次在孌童案中幫他力證清白）。之前離婚時黛比·羅放棄了撫養權，但2005年又要求法庭給予探視的權利。2006年9月，雙方達成和解。長子普林斯和長女帕里斯曾在父親臥室里目睹其出意外以及搶救的那一幕。傑克遜去世後，他的三個孩子無人照料，後搬進了爺爺奶奶居住的Encino莊園。根據麥可·傑克遜遺囑，傑克遜的母親凱瑟琳·傑克遜成為三個未成年孩子的監護人，孩子們的監護權由凱瑟琳及傑克遜的侄子提托·喬·傑克遜共同承擔。
麥可與伊莉莎白·泰勒為忘年交，彼此相識於八十年代，感情深厚，泰勒亦是第一個稱傑克遜為“流行音樂之王”的人，同時也是他孩子們的教母。麥可曾為泰勒創作並演唱過一首歌《Elizabeth I love you》。“孌童事件”爆發時泰勒鼎力相助，數次公開表示支持他並批判一些媒體對待他不公正的態度。2009年傑克遜去世的訊息傳來時，泰勒悲痛欲絕，後坐著輪椅出席他的葬禮。
Love Never Felt So Good、Chicago、Loving You、A Place with No Name、Slave to the Rhythm、Do You Know Where Your Children Are、Blue Gangsta、Xscape
The Indispensable Collection
發行時間2013-6-21
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Dont Stop 'Ti You Get Enough (Single er.. DRock with You (Single Version) D Workin' Day and Night Get on the Floor Off the Wall Girlfriend She's out of My Life (Single Version) 1 Can't Helplt Its the Falli in Love Bumn This Disco Out Wanna Be Startini Somethin Baby Be Mine The Girlis Mine Thrller Beat It (Single Version) Billel Jean (Single Version) Human Nature PY,T. (Petly Young Thing) The Lady in MyLife Bad (Remastered) The Way You Make Me Feel (Remastered)Speed Demon (Remastered) Liberian Girl (Remastered)l@ Just Good Friends (Remastered)Another Part of Me (Remastered)Man in the Miror (Remastered)@ 1 Just Can't Stop Loving You [Remastered]Dirty Diana (Remastered) Smooth Criminal (Remastered) Leave Me Alone (Remastered) Jam Why You Wanna Trip on Me In the Closet She Drives Me wild Remember the Time Can't Let Her Get Away Heal the World 0 Black or White Whols It D GiveintoMea Will You Be There Keep the Faith Gone Too Soon D Dangerous Scream 2 They Don't Care AboutUs o Stranger in Moscow This Time Around Earth Song @ D.S. Money Come Together You Are Not Alone Childhood (Theme from 'Free Willy 2")Tabloid Junkie 2 Bad History Lttt Susie1 Pie Jesu Smile Blood on the Dance Floor a Superly Sister Ghost Islt Scary Scream Louder (Flyte Tyme Remix)Money (Fire Island Radio Edit) 2 Bad (Refugee Camp Mix) Stranger in Moscow (Tee's In-House Club.This Time Around (D.M. Radio Mix) Earth Song (Han's Extended Radio ExperiYou Are Not Alone (lassic Club Mix) History (Tony Moran's HIStory Lesson)Unbreakable Heartbreaker Invincible Break of Dawn Heaven Can Wait You Rock My World (With Intro) 0Buttefies Speechless 2000 Watts : You Are MyLife s Privacy Dont Walk Away The Lost ChildrenWhatever Happens Threatened Wanna Be Startin Somethin' (Live At Wem..This Place Hotel (Live At Wembley July 16...Another Part of Me (Live At Wembley July1Just Can't Stop Loving You (Live At Wem.She's Out of My Life (Live At Wembley Jul. ,1Want You Back 1 The Love You Save/'ll -Rock with You (Live At Wembley July 16,1_Human Nature (Lve At Wembley Jyl1... aSmooth Criminal (Live At Wembley July 1_ Dirty Diana (Live At Wembley July 16, 1988)Thiller (Live At Wembley July 16, 1988)Working Day and Night (Live At WembleyBeat It (Live At Wembley July 16, 1988)illie Jean (Live At Wembley July 16, 1988)Bad (Live At Wembley July 16, 1988) Man in the Mirror (Live At Wembley July 1..
Unbreakable、Heartbreaker、Invincible、Break Of Dawn、Heaven Can Wait、You Rock My World、Butterflies、Speechless、2000 Watts、You Are My Life、Privacy、Don't Walk Away、Cry、The Lost Children、Whatever Happens、Threatened
HIStory: Past,Present,and Future Book I
發行時間1995-06-20
專輯語言英語
專輯曲目
Billie Jean、The Way You Make Me Feel、Black Or White、Rock With You、She's Out Of My Life、Bad、I Just Can't Stop Loving You、Man In The Mirror、Thriller、Beat It、The Girl Is Mine、Remember The Time、Don't Stop 'Til You Get Enough、Wanna Be Startin' Somethin'、Heal The World、Scream、They Don't Care About Us、Stranger In Moscow、This Time Around、Earth Song、D.S.、Money、Come Together、You Are Not Alone、Childhood、Tabloid Junkie、2 Bad、HIStory、Little Susie、Smile
Dangerous
發行時間1991-11-26
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Jam、Why You Wanna Trip On Me、In The Closet、She Drives Me Wild、Remember The Time、Can't Let Her Get Away、Heal The World、Black Or White、Who Is It、Keep The Faith、Give In To Me、Will You Be There、Gone Too Soon、Dangerous
Bad
發行時間1987-08-30
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Bad、The Way You Make Me Feel、Speed Demon、Liberian Girl、Just Good Friends、Another Part Of Me、Man In The Mirror、I Just Can't Stop Loving You、Dirty Diana、Smooth Criminal、Leave Me Alone
Farewell My Summer Love
發行時間1984-05-15
專輯語言英語
專輯類型精選輯
專輯曲目
Don't Let It Get You Down、You've Really Got A Hold On Me、Melodie、Touch The One You Love、Girl You're So Together、Farewell My Summer Love、Call On Me、Here I Am (Come And Take Me)、To Make My Father Proud,To Make My Mother Smile
Thriller
發行時間1982-12-01
專輯語言英語
唱片公司史詩
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Wanna Be Startin' Somethin'、Baby Be Mine、The Girl Is Mine (with Paul McCartney)、Thriller、Beat It、Billie Jean、Human Nature、P.Y.T. (Pretty Young Thing)、The Lady In My Life
One Day In Your Life
發行時間1981-03-25
專輯語言英語
專輯類型精選輯
專輯曲目
One Day In Your Life、Don't Say Goodbye Again、You're My Best Friend,My Love、Take Me Back、We've Got Forever、It's Too Late To Change The Time、You Are There、Dear Michael、I'll Come Home To You、Make Tonight All Mine
Off The Wall
發行時間1979-08-10
專輯語言英語
專輯簡介《牆外》是美國流行音樂人麥可傑克遜的第五張錄音室專輯，於1979年8月10日以史詩唱片的形式發行，此前傑克遜在《魔幻世界》中的電影表演備受好評。在做這個項目的時候，傑克遜和昆西·瓊斯成了朋友，瓊斯同意和傑克遜合作製作下一張專輯。在1978年12月至1979年6月期間，在加利福尼亞州洛杉磯的Allen Zentz錄音室、Westlake錄音室和Cherokee錄音室舉行了錄音會議。傑克遜與其他一些作家和演員合作，如保羅麥卡特尼，史蒂夫旺德和羅德坦普頓。傑克遜自己寫了幾首歌。這張專輯也誕生了兩首美國權威音樂排行榜Billboard The Hot100的冠軍，分別是Don't Stop Till You Get Enough以及Rock With You
專輯曲目
Don't Stop 'Til You Get Enough、Rock With You、Working Day And Night、Get On The Floor、Off The Wall、Girlfriend、She's Out Of My Life、I Can't Help It、It's The Falling In Love、Burn This Disco Out
The Best Of Michael Jackson
發行時間1975-08-28
專輯語言英語
專輯類型精選輯
專輯曲目
Got To Be There、Ben、With A Child's Heart、Happy (Love Theme From 'The Lady Sings The Blues')、One Day In Your Life、I Wanna Be Where You Are、Rockin' Robin、We're Almost There、Morning Glow、Music And Me
Forever,Michael
發行時間1975-01-16
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
We're Almost There、Take Me Back、One Day In Your Life、Cinderella Stay A While、We've Got Forever、Just A Little Bit Of You、You Are There、Dapper-Dan、Dear Michael、I'll Come Home To You
Music & Me
發行時間1973-04-13
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
With A Child's Heart、Up Again、All The Things You Are、Happy (Love Theme From "Lady Sings The Blues")、Too Young、Doggin' Around、Johnny Raven、Euphoria、Morning Glow、Music And Me
Ben
發行時間1972-08-04
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Ben、Greatest Show On Earth、People Make The World Go 'Round、We've Got A Good Thing Going、Everybody's Somebody's Fool、My Girl、What Goes Around Comes Around、In Our Small Way、Shoo-Be-Doo-Be-Doo-Da-Day、You Can Cry On My Shoulder
Got To Be There
發行時間1972-01-24
專輯語言英語
專輯類型錄音室專輯
專輯曲目
Ain't No Sunshine、I Wanna Be Where You Are、Girl Don't Take Your Love From Me、In Our Small Way、Got To Be There、Rockin' Robin、Wings Of My Love、Maria (You Were The Only One)、Love Is Here And Now You're Gone
1988年2月1日，麥可·傑克遜將單曲《Man in the Mirror》發行所得的版稅捐給“羅納德·麥克唐納夏令營”，這個夏令營旨在幫助身患癌症的孩子； 3月，麥可·傑克遜的“Bad”美國巡演首輪第二站來到了紐約的麥迪遜廣場花園，在該地舉辦的三場演唱會中的首場收入將捐給“聯合黑人學院基金”。麥可向“聯合黑人學院基金”會長克里斯托夫·埃德利遞交了一張60萬美元的支票；4月1日，麥可·傑克遜宣布將他一部分亞特蘭大和喬治亞演唱會的門票無償贈送給“許願基金會”；4月，Michael Jackson宣布將他4000張倫敦演唱會的門票無償贈送給英國ITV電視台的“聯播募捐”節目，以期為大奧爾蒙街兒童醫院籌款20萬英鎊。
1989年1月，麥可·傑克遜把從洛杉磯一場表演中的所得捐助給反兒童虐待慈善機構“美國幫助兒童協會”之後，北卡羅萊那州的“幫助兒童協會”建立了一個“麥可·傑克遜兒童虐待研究國際組織”；10日，“真棒”巡演接近尾聲，但每一場演唱會，孩子們都能得到免費的門票。MichaelJackson也繼續向當地的醫院、孤兒院和慈善機構捐款；2月，Michael Jackson拜訪了加州斯托克頓市的克里夫蘭國小，一名狙擊手曾經在這所國小裡面開槍打死師生，為這些兒童留下了心靈的創傷。後來他們許多人表示：Michael的到來再次給他們的心靈帶來了安全感；3月5日，Michael Jackson招待“生理障礙兒童聖文森特之家”和“兄弟姐妹協會”送來的200個孩子到聖芭芭拉的瓦加司馬戲團，一起慶祝Michael喬遷烏有鄉牧場之喜；7月28日，傑克遜將在葡萄乾家族公司的電視廣告拍攝中收到的2.5萬美元酬勞捐給慈善機構；10月，翻修後的加德納街道國小禮堂重新開放，並用傑克遜的名字命名，傑克遜參加了禮堂剪彩儀式，並與孩子們一起演唱經典曲目《四海一家》（《We are the world》），並從此大力支持自己的母校，給學校的音樂老師開工資，在操場種下了自己喜愛的玫瑰，還在自己曾經上過課的教室牆壁上留下簽名；11月13日，在“實現願望”組織的幫助下，4歲的患有白血病的Darian Pagan終於如願以償地見到了麥可·傑克遜，他邀請這個小孩子共同觀看了加拿大演員的雜技表演。
1990年1月6日，Michael Jackson通過“幫助兒童協會”邀請了82名被虐待或被忽視的孩子到烏有鄉牧場作客，大家一起遊戲，燒烤，電影放映……大家都很盡；2月，麥可·傑克遜在向小薩米·戴維斯（Sammy Davis Jr.）致敬的活動上表演，所得的25萬美元的收益全部捐獻給“美國聯合黑人學院基金”；4月，麥可·傑克遜被首都兒童博物館評為“十年藝人”，該獎項由總統喬治·布希在白宮頒發；5月，在“許願基金會”的撮合下，麥可·傑克遜在他的烏有鄉牧場接待了兒童癌症患者約翰·布朗；6月，麥可·傑克遜帶領著由洛杉磯“夢幻街兒童基金”選出的45名兒童一起遊覽了他的烏有鄉牧場，還在一起午餐、看電影；7月，由“夢想街道工程”選出的45名身患絕症的兒童到烏有鄉牧場作客；8月，由洛杉磯和聖芭芭拉的“YWCA夏日計畫”選出的130名兒童在麥可·傑克遜的牧場中作客。他們一起燒烤、玩電子遊戲、遊覽動物園、看電影。每個孩子在回家之前都得到了一雙運動鞋；9月14日，獲頒首個“麥可·傑克遜童子軍人道主義獎”，以表彰他通過幾個慈善機構而為整個人類做出的人道主義貢獻。
1992年2月，在11天之內，麥可·傑克遜在非洲的行程超過了3萬英里，期間他到訪了醫院，孤兒院，學校，教堂和一些幫助精神存在問題的兒童的組織；2月3日，麥可·傑克遜召開記者招待會宣布“危險之旅”世界巡演，並成立新的“拯救世界”基金會（“Heal The World Foundation”）以救助患有愛滋病和青少年糖尿症的病人。麥可將危險世界巡演的全部收入捐給了“拯救世界”基金會；6月3日，“互助協會”表彰其為家境貧困的孩子們所做的貢獻；9月，麥可·傑克遜為“西班牙女王基金會”捐助100萬西班牙元；9月30日，在Dangerous世界巡演布加勒斯特站行程期間，麥可·傑克遜來到1897年創建的萊安根孤兒院看望這裡的孩子們，並拜訪了羅馬尼亞貴族的後代、99歲的老奶奶卡塔琳娜；11月24日，在“美國愛心”基金會的協助下，Michael的“拯救世界”基金會將47噸的冬季救濟品從紐約的甘迺迪機場運往的塞拉耶佛兒童，其中包括藥品、毛毯、衣物、鞋襪等等，這些物資會在聯合國的監督下分派下去；12月26日，麥可·傑克遜在電台廣播中呼籲為“黑人聯合學院基金會”捐款。
1993年1月19日，麥可·傑克遜出任前總統比爾·柯林頓的就職典禮表演嘉賓。在表演《Gone too soon》這首歌之前，Michael講述了這首歌背後有關一位患有愛滋病男童瑞恩·懷特的故事，並呼籲人們給予愛滋病的受害者更多的關愛；31日，麥可·傑克遜參加第27屆“超級碗”中場表演，向世界呼籲平等、友愛與和平。該超級碗杯表演結束後，麥可不僅捐獻了所有的出場費，還說服美國橄欖球聯盟捐獻了10萬美金出來給慈善事業；同年，Heal L.A.（拯救洛城）——一個新的救濟兒童的運動在洛杉磯宣布發起。它和“校內城邦”組織、“兄弟姐妹”協會、“BEST基金會” “瓦特健康基金會” “美國拒毒聯盟”展開協作，這次活動將有助於解決現代都市青年面臨的一系列問題，並為他們提供更多的關於濫用毒品及愛滋病防治等方面的知識、教育和指導。
11月，麥可·傑克遜把在"歷史"世界巡迴演唱會印度站所獲得的百分之八十五的收入捐獻給北印度的一家慈善機構"Shiv Udyog Sena"。麥可還把在澳大利亞9場演出收入的一部分捐給了為窮人謀福利的The Smith Family慈善組織，這筆款項將幫助印度領導人為馬哈拉施特拉邦的270,000名青年人解決工作的問題；同時在澳大利亞的庫里斯班市舉辦巡演的時候，麥可·傑克遜拜訪了威爾斯王子兒童醫院，這裡專門治療兒童疾病，包括癌症、心臟病、哮喘和腫瘤等。麥可·傑克遜和孩子們聚了許久，並且為75個孩子簽名留念並分發了玩具；另外，在參加索尼音樂公司在當地歌劇院為他舉行的慶功會（麥可在澳洲至少為索尼音樂公司賺進了7500萬美元）前，麥可·傑克遜拜訪了一家悉尼的兒童醫院。據報導，麥可又在醫院裡呆了2個多小時，與孩子們聊天、簽名並分發了玩具。麥可還把在澳大利亞9場演出收入的一部分捐給了為窮人謀福利的The Smith Family慈善組織。
2001年3月7日，麥可·傑克遜在牛津大學演講，聲淚俱下呼籲保護兒童權利，因一隻腳受傷而拄著拐杖；26日，麥可在新澤西紐華克的一家戲院里向青少年傳送書籍，鼓勵兒童讀書；4月25日，麥可·傑克遜在紐約哈萊姆區哈阿波羅劇院舉行的民主黨全國委員會募捐會上表演，幫助籌集了300萬美元的競選註冊金；8月，同美國總統小布希通電話，商議在晚上6點到7點段設立一個全國範圍的0家庭時刻，讓每個家庭有時間坐在一起共進晚餐；9月7日，在麥可·傑克遜30周年獨唱生涯紀念演出上，老牌影帝馬龍·白蘭度宣布麥可將把30周年演唱會上所有的收益捐出以在佛羅里達修建一兒童醫院；11日，“911事件”爆發，幾千名傑克遜的冬粉被困紐約，已經離開當地的麥可·傑克遜派保鏢回去查看眾人的情況，並私下給錢以確保他們有足夠的錢能夠待在安全的地方，又提供自己的房車之類的，一周后他讓保鏢回去接走仍未離開的冬粉們；“911事件”發生後，麥可·傑克遜創作了一首慈善歌曲《What more can I give》，並邀請席琳·迪翁、亞瑟小子等人參與錄製；同年，“911事件”後當地傳媒機構及歌影紅星多次自發性舉辦籌款活動賑災，不同類型的演出登場，其中包括麥可·傑克遜召集群星組成的《United We Stand：What More Can I Give》陣容，傑克遜率領眾人來了個馬拉松式的接力義唱，並演唱了自己親自撰寫的募捐主題曲《What more can I give》，同時向死難者及其家屬表達深切敬意。該演出所有的捐款全部撥到了美國紅十字會及多個賑災基金的賬號上。
2006年11月麥可在吉尼斯倫敦總部獲表彰
2002年4月25日，麥可·傑克遜在紐約哈萊姆區哈阿波羅劇院舉行的民主黨全國委員會募捐會上表演了《Black or white》和《Heal the world》兩首歌，幫助籌集了300萬美元的競選註冊金；6月和7月，麥可·傑克遜數次通過遊行、演講等方式揭露音樂行業對待黑人藝人們的不公正內幕，抨擊揭露唱片公司的腐敗和陰謀，為所有被壓迫的人發聲，呼籲大家為權益而戰。
2003年，麥可獲得諾貝爾和平獎提名，這是他繼1998年後第2次獲得該獎項的提名；8月，根據MSNBC電視台的節目《倒記時》報導，麥可·傑克遜同美國總統小布希在電話上交談了45分鐘，商議在晚上6點到7點段設立一個全國範圍的0家庭時刻，讓每個家庭有時間坐在一起共進晚餐，他同小布希還討論如何將此信息傳達到全國，麥可·傑克遜建議採用電視和電台的公共服務通告的途徑；同月，德國遭受洪災破壞，麥可錄製視頻表示慰問，並將自己的CD和音樂錄影簽名後，連同兩條棉布餐巾一起送去以供慈善拍賣；10月1日，麥可·傑克遜出席了“洛杉磯狼瘡慈善基金會”和“狼瘡研究所”在貝弗利山莊貝弗利大酒店主辦的慈善會——“關愛·光明·歡笑之夜”，以示支持；10月，麥可·傑克遜的慈善單曲《What More Can I Give》在Clear Channel廣播公司的支持下正式啟動。同時，該計畫內的有著眾星簽名的一輛麥可·傑克遜賓利豪華轎車也將拍賣，募得的款項將捐給兒童慈善機構。麥可獲得諾貝爾和平獎提名，這是他繼1998年後第2次獲得該獎項的提名，以獎勵他孜孜不倦的慈善事業和通過音樂的方式促進世界和平所取得的成就。拉斯維加斯市長為獎勵和感謝麥可·傑克遜的慈善努力，把該市的“金鑰匙”贈予了他，並下令將10月25日定為“拉斯維加斯市麥可·傑克遜日”。在該市逗留期間，麥可·傑克遜還參加了音樂藝術店的簽售活動，為研治兒童疾病的“LiliClaire基金會”募捐。
麥可一直是一個熱心慈善的人，他是全球所有藝人中捐助慈善事業最多的一位，多次得到人道主義大獎，並兩次得到諾貝爾和平獎提名，除向全世界近四十個慈善機構作出捐贈外，還擁有他自己的“麥可·傑克遜燒傷中心”等特別設立的慈善組織；他生來就是一個巨星，即便離開，也會走得如此輝煌；回望傑克遜的人生，他在賺取巨大財富的同時，還捐贈近4億美元給慈善機構；每去一個地方，都主動去探望孤兒和生病的兒童，出錢出力幫助受難者，並創作了如《We are the world》《Heal the world》《Earth song》這樣傳世的慈善聖曲。他身邊的人都說，他有一顆純潔的赤子之心、一顆金子般的心。（搜狐音樂、大洋網信息時報等 評）
