融合C-H鍵官能化的串聯催化新策略和新方法

融合C-H鍵官能化的串聯催化新策略和新方法

《融合C-H鍵官能化的串聯催化新策略和新方法》是依託中山大學,由王洪根擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

  • 中文名:融合C-H鍵官能化的串聯催化新策略和新方法
  • 項目類別:面上項目
  • 項目負責人:王洪根
  • 依託單位:中山大學
中文摘要,結題摘要,

中文摘要

C-H鍵官能化是最新發展的由C-H鍵直接引入各種官能團的合成方法。串聯催化反應是串聯多種催化反應於一鍋的快速、高效地構建複雜分子的新技術。融合C-H鍵官能化與串聯催化技術於一體將極大地提高合成的效率和套用範圍。申請人近期發展了幾類新型的C-H鍵活化反應,能高效地引入羥基、胺基或活化次甲基取代的烯丙基。這幾類反應條件簡單溫和、對反應條件要求不高。這些特性為實現與串聯催化融合提供了可能,並且已經在前期工作中得到了驗證。本項目中,我們首次將C-H鍵活化套用於串聯催化,設計和實現C-H鍵活化與其他催化反應有機串聯的一鍋合成法,從而實現從簡單原料合成複雜有用的產物。這些催化反應包括:雙鍵異構化、(不對稱)烯丙基化、烯烴(不對稱)環氧化/雙羥化、Wacker(-Type)氧化、烯烴複分解、催化氫化、催化羰基化-胺化、點擊化學、Sonogashira偶聯等。本項目的實現將為有機合成提供一種新策略和方法。

結題摘要

C-H 鍵官能化是基於 C-H 鍵直接引入各種官能團的合成方法。串聯催化反應是串聯多種催化反應於一鍋的快速、高效地構建複雜分子的新技術。融合 C-H 鍵官能化與串聯催化技術於一體將極大地提高合成的效率和套用範圍。本項目發展了系列融合Rh(III)催化C-H活化串聯催化反應,套用於具有一定複雜度的雜環的合成及烯烴的雙官能化反應。包括:發展了Rh(III)/H+催化的串聯催化合成咔唑;Rh(III)與Pd(II)的共催化的二氫異喹啉酮的合成;Rh(III)與Cu(II)共催化的苯並雜環的合成;Rh(III)與Ag的串聯催化合成五元雜環的合成並套用到天然物的全合成當中;Mn與Ag的串聯催化合成多環體系;Rh(III)/H+催化的含氟雜環的構建;Rh(III)與Cu(II)的串聯催化,用於烯烴的雙官能化;Mn催化的串聯C-H鍵活化/smiles 重排反應。並在此基礎上,進行了其他新穎C-H鍵活化反應的探索。項目按照原計畫書進行,進展順利。在該基金的資助下,取得了一系列研究成果。 本項目的成功實施,為系列重要雜環骨架的綠色高效合成提供了新的思路,並有可能為串聯催化在其他合成領域的套用提供參考。

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