核苷

核苷是含氮鹼基與糖組分縮合成的糖苷。原指來自核酸的嘌呤和嘧啶糖苷（見苷），現已擴展至其他天然和合成的雜環鹼基核糖苷，也包括糖上的C1連線到雜環鹼的氧原子或碳原子上的化合物。由鹼基和五碳糖（核糖或脫氧核糖）連線而成，即嘌呤的N-9或嘧啶的N-1與核糖或脫氧核糖的C-1通過β糖苷鍵連線而成的化合物，包括核糖核苷和脫氧核糖核苷兩類。構成RNA的核苷是核糖核苷，主要有腺苷、鳥苷、胞苷和尿苷。構成DNA的核苷是脫氧核糖核苷，主要有脫氧腺苷、脫氧鳥苷、脫氧胞苷和脫氧胸苷。

基本介紹

• 中文名：核苷
• 外文名：nucleoside
• 類別：糖苷
• 形成：含氮鹼基與糖組分縮合成

形成

核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶鹼與核糖或脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，生成N－糖苷，即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷，稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵，成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷，稱為脫氧核糖核苷。例如，腺嘌呤連線到核糖上，生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷，稱為腺嘌呤核苷；胸腺嘧啶連線到2′-脫氧核糖上，生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷，稱為胸腺嘧啶核苷。

結構

常見的核苷有：尿嘧啶核苷（尿嘧啶－1-β-D-呋喃核糖核苷）（見結構式a）、腺嘌呤核苷（腺嘌呤-9-β-D－呋喃核糖核苷）(b)、胞嘧啶核苷（胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷）(c)、鳥嘌呤核苷（鳥嘌呤－9-β-D－呋喃核糖核苷）(d)、胸腺嘧啶核苷（胸腺嘧啶－1-β-D-2′－脫氧呋喃核糖核苷）(e)。

此外，核糖和脫氧核糖可與稀有鹼基結合成相應的稀有核苷;還有碳－碳鍵連結在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

性質

一般核苷為無色的高熔點結晶；易溶於熱水，難溶於冷水，嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶於水，難溶於有機溶劑，苯甲醯化後可溶於醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱鹼性，尿嘧啶核苷為弱酸性，溶於強鹼中；可製成鉛鹽、銀鹽、苦味酸鹽、苦酮酸鹽。

核苷上的羥基可起烷基化反應，如二苯甲基化、甲基化、苄基化、矽烷化等反應；也可進行各種醯化反應，如乙醯化、苯甲醯化、異丁醯化等反應，核糖核苷可進行丙酮叉化、苄叉化反應，還可以與原酸酯反應。

製法

核苷可從水解核酸來製備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA，可得到核糖核苷；用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學方法合成。適當保護的核糖或脫氧核糖與鹼基衍生物縮合，可得到相應的核糖核苷和脫氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳－氮和碳－碳鍵，然後閉環成雜環鹼基而得到核苷。

生理功能

核苷是核酸的主要組分。有些核苷及其衍生物具有顯著的生理功能，如次黃嘌呤核苷(肌苷)可治療急性和慢性肝炎及風濕性心臟病，並有增加白血球等功效。5－氟尿嘧啶脫氧核苷能抗腫瘤，毒性比5－氟尿嘧啶低，對肝癌、胃癌、直腸癌、卵巢癌、膀胱癌有一定療效。胞嘧啶阿拉伯糖苷對緩解白血病有顯著效果。5′－脫氧－5′－碘尿嘧啶核苷是治療病毒性角膜炎的特效藥。

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