胸腺嘧啶

胸腺嘧啶（Thymine）自胸腺中分離得到的一種嘧啶鹼。易溶於熱水。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶鹼基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結構，使其複製和轉錄功能均受到阻礙。

基本介紹

• 中文名：胸腺嘧啶
• 外文名：Thymine
• 中文別稱：5-甲基尿嘧啶
• 簡寫：T
• 分子式：C5H6N2O2
• 分子量：126.1133

基本概況

中文名稱： 胸腺嘧啶
中文別名： 5-甲基尿嘧啶； 5-甲基脲嘧啶； 胸腺素
英文名稱： Thymine

簡稱：T
英文別名： 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-；2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine；5-Methyluracil；Thy；5-methyl-uracil；5-methyl uracil；Thymine 2-4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

說明：自胸腺中分離得到的一種嘧啶鹼。易溶於熱水，335~337℃可分解。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶鹼基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結構，使其複製和轉錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶（T）與另一條鏈的腺嘌呤（A）相配對，形成2個氫鍵，是DNA雙螺旋結構穩定的重要作用力之一。

CAS號： 65-71-4
EINECS號： 200-616-1
分子式： C₅H₆N₂O₂
分子量： 126.1133
InChI： InChI=1/C₅H₆N₂O₂/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
分子結構：
密度： 1.226g/cm³
熔點： 316-317℃
沸點： 403.8°C at 760 mmHg
閃點： 198°C
蒸汽壓： 4.25E^-7mmHg at 25°C

安全術語： S24/25

產品用途

是合成抗愛滋病藥物AZT、DDT及相關藥物的關鍵中間體。上游原料：冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、鹽酸、乙醇。也可用化學方法合成。用於藥物製造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的鹼基之一。可與脫氧核糖結合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷，其5-位甲基上的氫為氟取代後的產物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。

胸腺嘧啶核苷為生化試劑，用於製備生物培養基，例如HAT選擇性培養基的製備。胸腺嘧啶核苷的原理：在單抗製備中，由於需要進行選擇性殺死非目標細胞，所以使用添加HAT的選擇性培養基，其依據是細胞中的DNA合成有兩條途徑：一條途徑是生物合成途徑（“D途徑”），即由胺基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，為DNA分子的合成提供原料。在此合成過程中，葉酸作為重要的輔酶參與這一過程，而HAT培養液中氨基蝶呤是一種葉酸的拮抗物，可以阻斷DNA合成的“D途徑”。另一條途徑是應急途徑或補救途徑（“S途徑”），它是利用次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黃嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相應的核苷酸，兩種酶缺一不可。因此，在HAT培養液中，未融合的效應B細胞和兩個效應B細胞融合的“D途徑”被氨基蝶呤阻斷，雖“S途徑”正常，但因缺乏在體外培養液中增殖的能力，一般10d左右會死亡。對於骨髓瘤細胞以及自身融合細胞而言，由於通常採用的骨髓瘤細胞是次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉移酶缺陷型（HGPRT）細胞，因此自身沒有“S途徑”，且“D途徑”又被氨基蝶呤阻斷，所以在HAT培養液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤細胞與效應B細胞相互融合形成的雜交瘤細胞，既具有效應B細胞的“S途徑”，又具有骨髓瘤細胞在體外培養液中長期增殖的特性，因此能在HAT培養液中選擇性存活下來，並不斷增殖。通常HAT中，H（次黃嘌呤）的濃度為1×10-4M，A（氨基蝶呤）為4×10-7M，T（胸腺嘧啶）為1.6×10-5M，在HT培養基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培養基的配製：100×A（氨基喋呤） 貯存液：稱取1.76mg氨基喋呤溶於90ml超純水中，滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶，待完全溶解後，加1mol/L HCL 0.5ml 中和，再補加超純水到100ml。0.22um膜過濾除菌，小量分裝，-20℃保存。