在立體化學中，含有多個手性中心的立體異構體中，只有一個手性中心的構型不同，其餘的構型都相同的非對映體叫差向異構體。
基本介紹
- 中文名：差向異構體
- 外文名：epimer
- 學科：化學
- 屬性：立體構型
- 套用：立體化學
- 屬於：立體異構
定義,舉例,差向異構作用,甘草酸差向異構體在大鼠體內的藥動學研究,知識拓展,
定義
在有機物中，差向異構體的區別通常位於單個非對稱碳原子上，一般地，這個碳會被標示出來，如D-葡萄糖的C2異構體D-甘露糖。若未標示出，通常假定為C2，比如，D-葡萄糖的差向異構體為D-甘露糖。
差向異構體（英文：Epimer），是指在含有兩個或多個四面體型手性中心的分子中，只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體。相關的異構現象稱為差向異構。若構型不同的手性原子處在鏈末端，則這兩個異構體又稱為“端基差向異構體”。其他情況下，可分別用“Cn差向異構體”標明，n為不對稱原子的位置編號，C也可以是其他四面體構型的原子。
舉例
α-D-吡喃葡萄糖與β-D-吡喃葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖與β-D-吡喃甘露
與葡萄糖互為差向異構體的有：甘露糖(C2)，阿洛糖（C3），半乳糖（C4）。
差向異構作用
具兩個手性碳原子的L-異亮氨酸，僅在α-碳原子上發生構型變化，部分轉化成其非對映體D-別異亮氨酸的過程。
含有多個手性碳原子，其中一個手性碳原子的構型相反，其他手性碳原子的構型相同，這樣的兩種異構體互稱差向異構體。兩種差向異構體的組成和構造式相同，它們之間不是構造異構體，而是立體異構中的構型異構體。差向異構體的分子間只有一個手性碳原子的構型相反，所以，二者不呈對映關係，而是非對映體。只含有一個手性碳原子的兩種旋光異構體，如D-甘油醛和L-甘油醛，儘管手性碳原子的構型相反，但不互稱為差向異構體，它們互為對映體。在一定條件下，由一種差向異構體轉變成另外一種差向異構體的變化過程叫做差向異構化。發生差向異構化時，旋光度必將發生改變，甚至旋光方向亦可能發生變化。只含有一個手性碳原子的兩種旋光異構體之間的轉變不叫差向異構化，一般稱為消旋化作用，或外消旋化作用。
甘草酸差向異構體在大鼠體內的藥動學研究
甘草酸（glycyrrhizic acid）是甘草中的主要活性成分，具有確切的治療作用，包括抗炎、抗病毒、抗氧化活性，在臨床上是一種治療慢性肝炎的有效藥物。最近有報導稱甘草酸可以抑制SA RS-assciated 病毒的複製。因此對甘草酸的研究、開發日益受到國內外的重視。甘草酸具有2 種差向異構體，分別為α-甘草酸和β-甘草酸，兩者除理化性質的差異外，藥理作用、不良反應和臨床療效也存在相當的差異性。甘草酸在體內經肝臟和腸道細菌產生的葡萄醛苷酸酶代謝為甘草次酸（glycyrrhetic acid），其中尤以腸道代謝為主，故口服後，血中只能檢測到甘草次酸的濃度。
通過對甘草酸差向異構體的藥動學數據的比較，表明甘草酸2 種差向異構體在灌胃給予大鼠後在其體內的甘草次酸主要藥動學參數A UC0-36 ，Cmax 存在顯著性差異，α-甘草酸組轉化為甘草次酸的AUC0-36，Cmax 大於β-甘草酸組， α-甘草酸由於其親脂性大於β-甘草酸， 所以在體內轉化為甘草次酸較快，提示甘草酸2 種差向異構體的藥物動力學特徵存在差異性，這與藥理作用、不良反應及臨床療效等方面的差異相關，與文獻和臨床報導的一致，可為臨床合理用藥提供依據。
知識拓展
1808年馬魯斯發現了偏振光。其後，法國物理學家比奧特法國結晶學家鄔於及化學家等人都先後發現了許多無機物晶體及某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性能。但他們卻未能探索出這種旋光差別的原因。
1848年Louis Pasteur（1822-1895），他當時是Biot的助手，巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業（獲科學博士學位）。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗，其導師要他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸的晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中，他肯定了Prouostage的觀察，並注意到外消酒石酸鈉銨的晶體是由二種具有不同的平面性質的晶體所組成，它們的晶型關係就好像人左右手關係一樣，這二種等重的晶體混合一起時，其混合液卻沒有顯示旋光性。
