基本介紹
- 中文名：甜菜苷
- 外文名：betanin
- 顏色：紅紫色
- 存在：黎科、覓科、仙人掌科、商陸科
- 功效：抗腫瘤等
- 降解：易降解
甜菜苷的定義,甜菜苷的來源,甜菜苷的結構,甜菜苷的理化性質,甜菜苷的降解,甜菜苷的再生,甜菜苷的抗腫瘤功效,
甜菜苷的定義
甜菜苷是從甜菜根中提取的，是甜菜中的主要色素，可溶於水，適於作各種食品的著色劑。但是，由於它在水溶液中對溫度的穩定性差，所以在套用上受到了限制。
甜菜苷的來源
甜菜苷廣泛地存在於藜科、覓科、仙人掌科、商陸科等多種植物中，其中藜科最為人們熟悉的是紅甜菜覓科的葉子花屬的葉子花、馬齒覓的花瓣，仙人掌科植物中仙人掌果實、火龍果果皮和果肉，商陸科的商陸漿果，雞冠花等等也均含有豐富的甜菜苷。
甜菜苷的結構
甜菜苷配基稱為甜菜配基或甜菜紅素，這種配基與葡萄糖結合成的苷稱之為甜菜紅苷或甜菜苷。能與甜菜配基形成糖苷的糖僅有葡萄糖和葡萄糖醛酸。已知有丙二酸、阿魏酸、對-香豆酸、芥子酸、咖啡酸和3-羥基-3-甲基戊二酸等，可連線在甜菜苷的糖基上，成為酸化物，類似於花色苷，但結構更為複雜。甜菜苷分子中的C2與C15位為不對稱碳原子，因此還存在差向異構體。
甜菜苷的結構圖
甜菜苷的結構圖甜菜苷的理化性質
紅紫或深紫色液體、塊或粉末，或糊狀物，色澤鮮艷，在pH3.0-7.0之間比較穩定，pH4.0-5.0最穩定。pH<4.0時，溶液的顏色由紅變紫；當pH>7.0時，溶液顏色亦相應地由紅變紫，pH>10.0時溶液顏色迅速變黃，是因為甜菜苷在鹼性條件下可以轉化為甜菜黃質，這是甜菜紅溶液在鹼性條件下轉為黃色的原因。
易溶於水、50%乙醇或丙二醇的水溶液，幾乎不溶於無水乙醇、丙二醇或乙酸，不溶於乙醚、丙酮、甘油、油脂、氯仿或苯等有機溶劑。
添加檸檬酸或者金屬鰲合劑可以提高甜菜苷的穩定性；添加抗氧化劑也可以增強甜菜苷的穩定性，如抗壞血酸和異抗壞血酸，但有鐵離子和銅離子存在的情況下，可以催化分子氧對抗壞血酸的氧化反應，因而降低了抗壞血酸對甜菜色素的保護作用；在使用H2O2進行耐氧化性試驗、亞硫酸鈉進行耐還原性的試驗表明，甜菜苷的耐氧化和耐還原性均較弱，使用時應避免與氧化劑和還原劑同時使用。
甜菜苷的降解
在有氧氣存在的條件下，甜菜苷極易發生降解。在缺氧的條件下，降解就減慢。然而，甜菜苷在水溶液中的降解是可逆的，其再生的程度與溶液的pH值等因素有關。為了增強甜菜苷的熱穩性能，必須儘量減少溶液中的氧氣，同時，還要儘量創造使甜菜苷再生的條件。水溶液中的甜菜苷加熱後即水解為甜菜醛氨酸和環二羥基苯丙氨酸-5-O-苷，而甜菜苷再生是水解過程的逆反應。
甜菜苷的再生
當甜菜醛氨酸溶液和環二羥基苯丙氨酸-5-O-苷溶液結合在一起時，就會迅速生成甜菜苷。科研人員進行了一系列實驗，以摸清甜菜苷水解後發生逆反應的條件，特別是在無氧條件下，發生降解和再生的情況。實驗證明，甜菜苷在水溶液中降解的確會形成甜菜醛氨酞和環二羥基苯丙氨酸-5-O-苷，此反應是部分可逆的，它取決於甜菜苷的起始濃度和溫度條件。甜菜醛氨酸和環二羥基苯丙氨酸的濃度愈高，再生比例就愈大，從而減少了甜菜苷發生降解的總量。在氧氣存在的條件下，甜菜苷的降解率比無氧條件下高。當溶液的溫度增高時，甜菜苷的再生率也隨之增加，但其降解率則升高。所以，在高溫條件下，甜菜苷的損失比在低溫條件下要大。
甜菜苷的抗腫瘤功效
甜菜頭分離的甜菜苷，在體內對小鼠皮膚癌和對苯二甲酸誘發的ICR小鼠肺癌有顯著的治療作用；即使粗提取物對對苯二甲酸誘發的ICR小鼠肺癌60%的抑制作用。漿果粗提取物和甜菜紅素作用HepG2肝癌細胞株24h沒有明顯的細胞毒性，而甜菜黃色素有明顯的細胞毒性，其EC5012.0μg/mL；作用48h粗提取物沒有促進細胞死亡，而甜菜紅色素和甜菜黃色素對HepG2肝癌細胞毒性增加，EC50分別為17.5μg/mL和2.0μg/mL。
Gentile等人研究表明仙人掌果甜菜紅色素體外作用內皮細胞24h沒有細胞毒性，梨果仙人掌黃素卻有明顯的細胞毒性；該研究同時指出細胞因子通過抑制細胞間粘附分子-1(ICAM-1)的表達而誘導血管內皮細胞的氧化還原狀態，使得甜菜紅色素不能發揮作用。火龍果分離出的甜菜苷(EC50150.0μg/mL)對B16-F10黑素瘤癌細胞有強烈的抑制作用，其抑制活性可能是由於其結構類似於黃酮類。Sreekanth等人研究指出甜菜苷能夠有效抑制白血病細胞K562，EC50為22.0μg/mL；甜菜苷主要通過促使細胞釋放細胞色素C、核糖聚合酶裂解酶、降低Bcl-2活性和細胞膜電位而抑制白血病細胞。
MunthaK等人研究甜菜苷作用於人乳腺癌細胞MCF-7、結腸癌細胞HCT-116、胃腺癌細胞AGS、中樞神經系統CNS細胞株和大細胞肺癌細胞NCI-H460有顯著的細胞毒性，其IC50分別為162、142、158、164、和147μg/mL。
