差向異構

差向異構,是指在含有兩個或多個四面體手性中心的分子中,只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體相關的異構現象。

基本介紹

差向異構體(英文:Epimer),是指在含有兩個或多個四面體手性中心的分子中,只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體。相關的異構現象稱為差向異構。若構型不同的手性原子處在鏈末端,則這兩個異構體又稱為“端基差向異構體”。其他情況下,可分別用“Cn差向異構體”標明,n為不對稱原子的位置編號,C也可以是其他四面體構型的原子。
端基差向異構一般存在於糖類中,是差向異構的一種,兩個非對映異構體分子(異頭物)的差異在於糖類環形結構半縮醛/半縮酮碳原子(異頭碳)的構型不同。1號碳的羥基若與5號碳的羥甲基處於哈沃斯透視式平面的兩側,則定義為α-異構體,反之稱為β-異構體。吡喃葡萄糖的兩種端基差向異構體可分別稱為“α-D-吡喃葡萄糖”和“β-D-吡喃葡萄糖”。
α-異構體與β-異構體的互相轉化稱為變旋現象。α-異構體受端基異構效應影響而得到穩定。

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