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基本信息
農藥立體化學
作者：王鳴華、宋寶安 等編著
出版日期：2016年6月
書號：978-7-122-26220-2
開本：B5 710×1000 1/16
裝幀：精
版次：1版1次
頁數：359頁
內容簡介
本書在簡述立體化學基礎知識的基礎上，系統介紹了光學異構體製備與分析方法，農藥手性與生物活性和毒性相關性，手性農藥的環境行為，以及有機磷、擬除蟲菊酯、三唑類、芳氧苯氧丙酸酯類等手性農藥的立體化學。在強調實用性的同時，本書全面反映了手性農藥的化學、生物學、環境行為等方面的知識與最新進展，特別是農藥合成中的立體選擇性反應、特異性手性催化劑及化學拆分的新方法等，涉及各類手性農藥的新品種。
本書內容豐富全面，將為農藥創製研究人員在研究思路和研究方法方面提供指導，可作為高等院校農藥學等相關專業的本科生、研究生教材，也可供農藥和製藥企業科研單位的技術人員參考。
目錄信息
第1章 立體化學基礎
1.1分子結構和對稱性1
1.1.1分子的形象1
1.1.2分子的剛柔性2
1.1.3分子的對稱性3
1.2立體異構3
1.2.1立體異構的分類4
1.2.2旋光性5
1.2.3分子的對稱因素7
1.2.4手性碳原子和手性化合物9
1.2.5含一個手性碳原子化合物的對映異構10
1.2.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構14
1.2.7環狀化合物的立體異構15
1.2.8不含手性碳原子化合物的對映異構17
1.3其他元素化合物立體異構18
1.3.1氮原子的立體化學18
1.3.2磷原子的立體化學20
1.3.3硫原子的立體化學20
1.4分子的潛手性和潛手性碳原子21
1.5手性農藥22
參考文獻24
第2章 光學異構體製備方法
2.1外消旋體拆分26
2.1.1外消旋體性質26
2.1.2外消旋體拆分27
2.2微生物和酶催化拆分34
2.2.1生物催化手性拆分35
2.2.2酶法合成在手性農藥製備中的套用39
2.2.3酶法合成手性農藥進展42
2.3差向異構化43
2.3.1差向異構體和差向異構化44
2.3.2差向異構化機理44
2.3.3差向異構化的影響因素46
2.3.4差向異構化在手性農藥製備中的套用47
2.4立體選擇性合成47
2.4.1雙鍵順反式的選擇性48
2.4.2農藥合成中的立體選擇性反應49
參考文獻60
第3章 光學異構體分析
3.1光學異構體絕對構型測定方法65
3.1.1化學轉變法65
3.1.2旋光比較法66
3.1.3分光旋光法(ORD)68
3.1.4圓二色譜法(CD)70
3.1.5單晶X射線衍射法71
3.1.6核磁共振法(NMR)72
3.2圓二色光譜在農藥構型確定中的套用74
3.3手性農藥的色譜分離77
3.3.1薄層色譜77
3.3.2氣相色譜78
3.3.3毛細管電泳79
3.3.4超臨界流體色譜79
3.3.5高效液相色譜80
3.3.6手性農藥液相色譜分離機理的研究81
3.3.7手性色譜柱82
3.4手性農藥對映體拆分研究進展84
3.4.1三唑類農藥手性分離84
3.4.2有機磷農藥手性分離86
3.4.3擬除蟲菊酯農藥手性分離87
3.4.4苯氧羧酸類農藥手性分離87
3.4.5有機氯及其他手性農藥手性分離88
參考文獻89
第4章 農藥的手性與生物活性
4.1手性農藥的活性類型95
4.2手性農藥的活性差異96
4.2.1手性殺蟲劑的生物活性差異96
4.2.2手性殺菌劑的生物活性差異101
4.2.3手性除草劑的生物活性差異107
4.3手性農藥毒性評價110
4.3.1手性農藥的急性毒性110
4.3.2手性農藥的潛在毒性111
4.3.3手性農藥對映體選擇性毒性機制114
參考文獻116
第5章 手性農藥殘留和環境行為研究
5.1手性農藥吸收和分布120
5.2手性農藥代謝121
5.3手性農藥立體選擇性環境行為123
5.3.1手性農藥立體選擇性評價參數123
5.3.2手性農藥選擇性行為基本模式125
5.3.3手性農藥在水體中的立體選擇性降解126
5.3.4手性農藥在土壤、污泥和沉積物中的立體選擇性降解127
5.3.5手性農藥在動物體中的立體選擇性降解131
5.3.6手性農藥在植物中的立體選擇性降解133
5.4手性農藥殘留分析研究135
5.4.1除草劑135
5.4.2殺蟲劑137
5.4.3殺菌劑139
參考文獻142
第6章 有機磷農藥立體化學
6.1有機磷農藥立體異構類型和特點150
6.1.1以C原子為手性中心的立體異構體類型150
6.1.2以P原子為手性中心的立體異構體類型156
6.1.3以C原子和P原子為手性中心的立體異構體類型158
6.1.4以S原子為手性中心的有機磷農藥159
6.2有機磷農藥立體異構體與生物活性關係159
6.2.1構效關係在有機磷農藥中的套用160
6.2.2有機磷農藥的立體異構與活性關係161
6.3有機磷農藥立體異構體製備171
6.3.1化學拆分在手性有機磷農藥製備中的套用171
6.3.2定向合成173
6.3.3色譜拆分178
6.4商品化手性有機磷農藥簡介184
參考文獻187
第7章 擬除蟲菊酯農藥立體化學
7.1擬除蟲菊酯農藥的發展194
7.1.1天然除蟲菊系的化學組成、活性和立體結構195
7.1.2擬除蟲菊酯的創製發展195
7.2擬除蟲菊酯立體異構類型199
7.2.1天然除蟲菊素的立體異構199
7.2.2環系擬除蟲菊酯的立體異構體199
7.2.3非環系擬除蟲菊酯的立體異構體200
7.3擬除蟲菊酯立體異構體與生物活性關係200
7.3.1擬除蟲菊酯立體異構與生物活性200
7.3.2擬除蟲菊酯立體異構與生物活性相關性202
7.4擬除蟲菊酯立體異構體製備方法203
7.4.1菊酸光學異構體的製備203
7.4.2醇部分光學異構體的製備208
7.5擬除蟲菊酯立體異構體分析210
7.5.1旋光測定法210
7.5.2製備衍生物色譜法210
7.5.3手性柱色譜法212
7.5.4手性流動相添加劑法214
7.5.5光譜分析法214
7.5.6酶聯免疫法215
7.6商品化手性擬除蟲菊酯農藥簡介215
7.6.1烯丙菊酯215
7.6.2氯菊酯220
7.6.3氯氰菊酯222
7.6.4苄呋菊酯226
7.6.5氯氟氰菊酯229
7.6.6右旋苯醚菊酯(d-phenothrin)233
7.6.7右旋苯氰菊酯(d-cyphenothrin)234
7.6.8右旋炔戊菊酯(d-empenthrin)235
7.6.9右旋丙炔菊酯(prallethrin)236
7.6.10右旋胺菊酯(d-tetramethrin)237
7.6.11溴氰菊酯(deltamethrin)238
7.6.12S甲氰菊酯(S-fenpropathrin)240
7.6.13S，S氰戊菊酯(esfenvalerate)241
7.6.14氟胺氰菊酯(fluvalinate)243
7.6.15氟氰戊菊酯(flucythrinate)244
參考文獻245
第8章 三唑類農藥立體化學
8.1三唑類手性農藥異構體與生物活性關係252
8.1.1三唑酮252
8.1.2三唑醇253
8.1.3多效唑254
8.1.4烯效唑和烯唑醇255
8.1.5丙環唑、乙環唑257
8.1.6戊唑醇259
8.1.7己唑醇260
8.1.8粉唑醇261
8.1.9腈菌唑262
8.1.10苯醚甲環唑263
8.2三唑類手性農藥立體異構體製備264
8.2.1三唑酮的製備264
8.2.2三唑醇的製備264
8.2.3烯唑醇和烯效唑的製備264
8.2.4丙環唑的製備265
8.3三唑類手性農藥立體異構體分析266
8.3.1三唑類手性農藥對映體手性分離研究進展266
8.3.2高效液相色譜法(HPLC)267
8.3.3毛細管電泳法(CE)273
8.3.4超臨界流體色譜法274
8.3.5其他方法274
8.4手性三唑類殺菌劑立體選擇性環境行為275
8.4.1三唑酮275
8.4.2三唑醇276
8.4.3烯唑醇276
8.4.4己唑醇276
8.4.5戊唑醇277
8.4.6苯醚甲環唑277
8.4.7腈菌唑278
8.4.8氟環唑278
8.4.9粉唑醇278
8.4.10戊菌唑279
8.4.11四氟醚唑279
8.4.12腈苯唑279
8.5商品化手性三唑類農藥簡介279
參考文獻280
第9章 芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體化學
9.1芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體異構體與生物活性287
9.2手性芳氧苯氧丙酸酯類除草劑製備289
9.2.1(S)-(-)-α-取代丙酸酯與芳氧基酚反應289
9.2.2芳基鹵化物與(R)-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸酯反應290
9.3芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體異構體分析291
9.3.1芳氧苯氧丙酸酯手性農藥高效液相色譜分析291
9.3.2高效液相色譜手性識別機理294
9.4苯氧丙酸類除草劑立體化學297
9.4.1高2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)297
9.4.2高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)298
9.5商品化手性芳氧苯氧丙酸酯類農藥簡介299
9.5.1精喹禾靈(quizalofop-P-ethyl)299
9.5.2精吡氟禾草靈(fluazifop-P-butyl)300
9.5.3精唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)301
9.5.4高效氟吡甲禾靈(haloxyfop-P-methyl)302
9.5.5氰氟草酯(cyhalofop-butyl)303
9.5.6炔草酯(clodinafop-propargyl)304
9.5.7喔草酯(propaquizafop)305
9.5.8喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)306
9.5.9精吡氟氯禾靈(haloxyfop-P-methyl)306
9.5.10唑醯草胺(metamifop)307
9.5.11精噻唑禾草靈(fenthiaprop-ethyl)308
參考文獻309
第10章 其他手性農藥的立體化學
10.1手性除草劑313
10.1.1醯胺類除草劑314
10.1.2咪唑啉酮類除草劑321
10.1.3二苯醚類除草劑326
10.1.4環己烯酮類除草劑327
10.1.5其他手性除草劑328
10.2手性殺蟲劑331
10.2.1氟蟲腈(fipronil)331
10.2.2乙蟲腈(ethiprole)332
10.2.3丁蟲腈(flufiprole)333
10.2.4茚蟲威(indoxacarb)334
10.2.5呋蟲胺(dinotefuran)335
10.2.6哌蟲啶(paichongding)336
10.2.7三氯殺蟲酯(acetofenate，AF)337
10.2.8環氧蟲啶(cycloxaprid，CYC)338
10.3手性殺菌劑339
10.3.1甲霜靈(metalaxyl)339
10.3.2苯霜靈(benalaxyl)340
10.3.3乙蟎唑(etoxazole)341
10.3.4稻瘟脂(prfurazoate)342
10.3.5苯銹啶(fenpropidin)342
10.3.6丁苯嗎啉(fenpropimorph)343
10.3.7螺環菌胺(spiroxamine)343
10.3.8咪唑菌酮(fenamidone)344
10.4生物農藥立體化學345
10.4.1魚藤酮(rotenone)345
10.4.2阿維菌素(abamectin)346
10.4.3多殺菌素(spinosad)347
10.4.4井岡黴素(validamycin)348
10.4.5寧南黴素(ningnanmycin)348
10.4.6芸薹素內酯(brassins)349
參考文獻349
索引355
1.中文索引355
2.英文索引358
1.1分子結構和對稱性1
1.1.1分子的形象1
1.1.2分子的剛柔性2
1.1.3分子的對稱性3
1.2立體異構3
1.2.1立體異構的分類4
1.2.2旋光性5
1.2.3分子的對稱因素7
1.2.4手性碳原子和手性化合物9
1.2.5含一個手性碳原子化合物的對映異構10
1.2.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構14
1.2.7環狀化合物的立體異構15
1.2.8不含手性碳原子化合物的對映異構17
1.3其他元素化合物立體異構18
1.3.1氮原子的立體化學18
1.3.2磷原子的立體化學20
1.3.3硫原子的立體化學20
1.4分子的潛手性和潛手性碳原子21
1.5手性農藥22
參考文獻24
第2章 光學異構體製備方法
2.1外消旋體拆分26
2.1.1外消旋體性質26
2.1.2外消旋體拆分27
2.2微生物和酶催化拆分34
2.2.1生物催化手性拆分35
2.2.2酶法合成在手性農藥製備中的套用39
2.2.3酶法合成手性農藥進展42
2.3差向異構化43
2.3.1差向異構體和差向異構化44
2.3.2差向異構化機理44
2.3.3差向異構化的影響因素46
2.3.4差向異構化在手性農藥製備中的套用47
2.4立體選擇性合成47
2.4.1雙鍵順反式的選擇性48
2.4.2農藥合成中的立體選擇性反應49
參考文獻60
第3章 光學異構體分析
3.1光學異構體絕對構型測定方法65
3.1.1化學轉變法65
3.1.2旋光比較法66
3.1.3分光旋光法(ORD)68
3.1.4圓二色譜法(CD)70
3.1.5單晶X射線衍射法71
3.1.6核磁共振法(NMR)72
3.2圓二色光譜在農藥構型確定中的套用74
3.3手性農藥的色譜分離77
3.3.1薄層色譜77
3.3.2氣相色譜78
3.3.3毛細管電泳79
3.3.4超臨界流體色譜79
3.3.5高效液相色譜80
3.3.6手性農藥液相色譜分離機理的研究81
3.3.7手性色譜柱82
3.4手性農藥對映體拆分研究進展84
3.4.1三唑類農藥手性分離84
3.4.2有機磷農藥手性分離86
3.4.3擬除蟲菊酯農藥手性分離87
3.4.4苯氧羧酸類農藥手性分離87
3.4.5有機氯及其他手性農藥手性分離88
參考文獻89
第4章 農藥的手性與生物活性
4.1手性農藥的活性類型95
4.2手性農藥的活性差異96
4.2.1手性殺蟲劑的生物活性差異96
4.2.2手性殺菌劑的生物活性差異101
4.2.3手性除草劑的生物活性差異107
4.3手性農藥毒性評價110
4.3.1手性農藥的急性毒性110
4.3.2手性農藥的潛在毒性111
4.3.3手性農藥對映體選擇性毒性機制114
參考文獻116
第5章 手性農藥殘留和環境行為研究
5.1手性農藥吸收和分布120
5.2手性農藥代謝121
5.3手性農藥立體選擇性環境行為123
5.3.1手性農藥立體選擇性評價參數123
5.3.2手性農藥選擇性行為基本模式125
5.3.3手性農藥在水體中的立體選擇性降解126
5.3.4手性農藥在土壤、污泥和沉積物中的立體選擇性降解127
5.3.5手性農藥在動物體中的立體選擇性降解131
5.3.6手性農藥在植物中的立體選擇性降解133
5.4手性農藥殘留分析研究135
5.4.1除草劑135
5.4.2殺蟲劑137
5.4.3殺菌劑139
參考文獻142
第6章 有機磷農藥立體化學
6.1有機磷農藥立體異構類型和特點150
6.1.1以C原子為手性中心的立體異構體類型150
6.1.2以P原子為手性中心的立體異構體類型156
6.1.3以C原子和P原子為手性中心的立體異構體類型158
6.1.4以S原子為手性中心的有機磷農藥159
6.2有機磷農藥立體異構體與生物活性關係159
6.2.1構效關係在有機磷農藥中的套用160
6.2.2有機磷農藥的立體異構與活性關係161
6.3有機磷農藥立體異構體製備171
6.3.1化學拆分在手性有機磷農藥製備中的套用171
6.3.2定向合成173
6.3.3色譜拆分178
6.4商品化手性有機磷農藥簡介184
參考文獻187
第7章 擬除蟲菊酯農藥立體化學
7.1擬除蟲菊酯農藥的發展194
7.1.1天然除蟲菊系的化學組成、活性和立體結構195
7.1.2擬除蟲菊酯的創製發展195
7.2擬除蟲菊酯立體異構類型199
7.2.1天然除蟲菊素的立體異構199
7.2.2環系擬除蟲菊酯的立體異構體199
7.2.3非環系擬除蟲菊酯的立體異構體200
7.3擬除蟲菊酯立體異構體與生物活性關係200
7.3.1擬除蟲菊酯立體異構與生物活性200
7.3.2擬除蟲菊酯立體異構與生物活性相關性202
7.4擬除蟲菊酯立體異構體製備方法203
7.4.1菊酸光學異構體的製備203
7.4.2醇部分光學異構體的製備208
7.5擬除蟲菊酯立體異構體分析210
7.5.1旋光測定法210
7.5.2製備衍生物色譜法210
7.5.3手性柱色譜法212
7.5.4手性流動相添加劑法214
7.5.5光譜分析法214
7.5.6酶聯免疫法215
7.6商品化手性擬除蟲菊酯農藥簡介215
7.6.1烯丙菊酯215
7.6.2氯菊酯220
7.6.3氯氰菊酯222
7.6.4苄呋菊酯226
7.6.5氯氟氰菊酯229
7.6.6右旋苯醚菊酯(d-phenothrin)233
7.6.7右旋苯氰菊酯(d-cyphenothrin)234
7.6.8右旋炔戊菊酯(d-empenthrin)235
7.6.9右旋丙炔菊酯(prallethrin)236
7.6.10右旋胺菊酯(d-tetramethrin)237
7.6.11溴氰菊酯(deltamethrin)238
7.6.12S甲氰菊酯(S-fenpropathrin)240
7.6.13S，S氰戊菊酯(esfenvalerate)241
7.6.14氟胺氰菊酯(fluvalinate)243
7.6.15氟氰戊菊酯(flucythrinate)244
參考文獻245
第8章 三唑類農藥立體化學
8.1三唑類手性農藥異構體與生物活性關係252
8.1.1三唑酮252
8.1.2三唑醇253
8.1.3多效唑254
8.1.4烯效唑和烯唑醇255
8.1.5丙環唑、乙環唑257
8.1.6戊唑醇259
8.1.7己唑醇260
8.1.8粉唑醇261
8.1.9腈菌唑262
8.1.10苯醚甲環唑263
8.2三唑類手性農藥立體異構體製備264
8.2.1三唑酮的製備264
8.2.2三唑醇的製備264
8.2.3烯唑醇和烯效唑的製備264
8.2.4丙環唑的製備265
8.3三唑類手性農藥立體異構體分析266
8.3.1三唑類手性農藥對映體手性分離研究進展266
8.3.2高效液相色譜法(HPLC)267
8.3.3毛細管電泳法(CE)273
8.3.4超臨界流體色譜法274
8.3.5其他方法274
8.4手性三唑類殺菌劑立體選擇性環境行為275
8.4.1三唑酮275
8.4.2三唑醇276
8.4.3烯唑醇276
8.4.4己唑醇276
8.4.5戊唑醇277
8.4.6苯醚甲環唑277
8.4.7腈菌唑278
8.4.8氟環唑278
8.4.9粉唑醇278
8.4.10戊菌唑279
8.4.11四氟醚唑279
8.4.12腈苯唑279
8.5商品化手性三唑類農藥簡介279
參考文獻280
第9章 芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體化學
9.1芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體異構體與生物活性287
9.2手性芳氧苯氧丙酸酯類除草劑製備289
9.2.1(S)-(-)-α-取代丙酸酯與芳氧基酚反應289
9.2.2芳基鹵化物與(R)-(+)-2-(4-羥基苯氧基)丙酸酯反應290
9.3芳氧苯氧丙酸酯類農藥立體異構體分析291
9.3.1芳氧苯氧丙酸酯手性農藥高效液相色譜分析291
9.3.2高效液相色譜手性識別機理294
9.4苯氧丙酸類除草劑立體化學297
9.4.1高2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)297
9.4.2高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)298
9.5商品化手性芳氧苯氧丙酸酯類農藥簡介299
9.5.1精喹禾靈(quizalofop-P-ethyl)299
9.5.2精吡氟禾草靈(fluazifop-P-butyl)300
9.5.3精唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)301
9.5.4高效氟吡甲禾靈(haloxyfop-P-methyl)302
9.5.5氰氟草酯(cyhalofop-butyl)303
9.5.6炔草酯(clodinafop-propargyl)304
9.5.7喔草酯(propaquizafop)305
9.5.8喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)306
9.5.9精吡氟氯禾靈(haloxyfop-P-methyl)306
9.5.10唑醯草胺(metamifop)307
9.5.11精噻唑禾草靈(fenthiaprop-ethyl)308
參考文獻309
第10章 其他手性農藥的立體化學
10.1手性除草劑313
10.1.1醯胺類除草劑314
10.1.2咪唑啉酮類除草劑321
10.1.3二苯醚類除草劑326
10.1.4環己烯酮類除草劑327
10.1.5其他手性除草劑328
10.2手性殺蟲劑331
10.2.1氟蟲腈(fipronil)331
10.2.2乙蟲腈(ethiprole)332
10.2.3丁蟲腈(flufiprole)333
10.2.4茚蟲威(indoxacarb)334
10.2.5呋蟲胺(dinotefuran)335
10.2.6哌蟲啶(paichongding)336
10.2.7三氯殺蟲酯(acetofenate，AF)337
10.2.8環氧蟲啶(cycloxaprid，CYC)338
10.3手性殺菌劑339
10.3.1甲霜靈(metalaxyl)339
10.3.2苯霜靈(benalaxyl)340
10.3.3乙蟎唑(etoxazole)341
10.3.4稻瘟脂(prfurazoate)342
10.3.5苯銹啶(fenpropidin)342
10.3.6丁苯嗎啉(fenpropimorph)343
10.3.7螺環菌胺(spiroxamine)343
10.3.8咪唑菌酮(fenamidone)344
10.4生物農藥立體化學345
10.4.1魚藤酮(rotenone)345
10.4.2阿維菌素(abamectin)346
10.4.3多殺菌素(spinosad)347
10.4.4井岡黴素(validamycin)348
10.4.5寧南黴素(ningnanmycin)348
10.4.6芸薹素內酯(brassins)349
參考文獻349
索引355
1.中文索引355
2.英文索引358
