1938年,奧莉薇·黛·哈佛蘭與埃羅爾·弗林合作,主演了麥可·柯蒂斯、威廉·凱利共同執導的冒險動作影片《俠盜羅賓漢》,片中飾演瑪麗安一角;同年,她再次與埃羅爾·弗林合作,在麥可·柯蒂斯執導的愛情喜劇影片《Four's a Crowd》(漢譯《游擊戀愛》)中飾演洛麗一角。
1939年,奧莉薇·黛·哈佛蘭受喬治·庫克的邀請,接受了米高梅電影公司影片《亂世佳人》的試鏡,她當時屬於華納兄弟娛樂公司旗下的藝人,去米高梅試鏡違反了藝人契約。最後在華納夫人的遊說下成功獲得了梅蘭妮一角並與費雯·麗、克拉克·蓋博合作,出演了喬治·庫克與維克多·弗萊明共同執導的愛情戰爭影片《亂世佳人》。憑藉在片中飾演梅蘭妮一角獲得第12屆奧斯卡金像獎最佳女配角提名;同年,奧莉薇與貝蒂·戴維斯、埃羅爾·弗林合作,在英國女王伊莉莎白一世的傳記影片《江山美人》中飾演佩內洛普夫人一角。之後奧莉薇與喬治·布倫特共同出演了一部由勞埃德·培根執導的愛情戰爭影片《Wings of the Navy》(漢譯《海軍的翅膀》),該片是耗資百萬美金與美國海軍部隊合作拍攝的,奧莉薇在片中飾演艾琳戴爾一角。而她這一年的最後一部影片同樣是與埃羅爾·弗林合作,由麥可·柯蒂斯執導,華納公司出品的經典西部影片《道奇城》。
1940年,奧莉薇·黛·哈佛蘭憑藉《亂世佳人》拿到奧斯卡提名後原本認為可以在華納公司獲得更好的角色,可是她之前的擅自試鏡行動惹惱了工作室,她沒有獲得一線影片更好的角色反而被安排到了一些二線影片中。奧莉薇與傑弗瑞·林恩合作,主演了柯蒂斯·伯恩哈特執導的音樂喜劇影片《My Love Came Back》,在片中飾演一位小提琴演奏師Amelia Cornell。之後她與大衛·尼文合作,在山姆·伍德執導的冒險影片《Raffles》中飾演格溫;同年,奧莉薇再次與埃羅爾·弗林合作,在麥可·柯蒂斯執導的動作影片《聖非小路》中飾演卡森霍利迪一角。
1942年,奧莉薇·黛·哈佛蘭與亨利·方達合作,在Elliott Nugent執導的愛情喜劇影片《The Male Animal》中飾演納教授的妻子埃倫;之後,奧莉薇與貝蒂·戴維斯合作,在約翰·休斯頓執導的劇情影片《姐妹情仇》中飾演羅依,使約翰·休斯頓很快愛上了奧莉薇,在該片中導演給了奧莉薇很多特寫,這讓戴維斯產生很多不滿。同年,奧莉薇在洛杉磯以北的山谷中拍攝了一部西部影片《馬革裹屍還》,片中飾演伊莉莎白,該角色的第一人選瓊·芳登拒絕出演,華納公司讓奧莉薇去替代,這部影片對奧莉薇是一次具有諷刺經歷。
20世紀60年代,奧莉薇·黛·哈佛蘭取得了職業生涯中舞台劇的成功,相反,在1962年她的電影《The Gift of Time》效果卻並不理想,1964年,在羅伯特·奧爾德里奇執導的驚悚片《最毒婦人心》中飾演可愛的夏洛特是她職業生涯中的一個非常重要的角色;同年,她在沃爾特·傑拉曼執導的恐怖影片《Lady in a Cage》中飾演了一位被困在電梯裡的神經病女人,該片上映後因片中存在暴力鏡頭引起爭議受到美國嚴厲的批評,並在英國被禁止播出。1965年,奧莉薇被選為坎城電影節評審會的第一位女主席。
20世紀70年代,奧莉薇·黛·哈佛蘭的電影作品減少,偶爾會出現在大螢幕中。1972年,奧莉薇在米歇爾·安德爾森執導的劇情影片《帕貝薩·伊約納》擔任女主角,隨後基本是拍攝一些電視電影或迷你系列作品。1979年,奧莉薇·黛·哈佛蘭在系列劇《Roots: The Next Generations》中扮演亨利·方達的妻子華納太太。同年,她與烏蘇拉·安德斯合作,出演了哥倫比亞電影公司出品,由肯·安納金執導的冒險影片《五個火槍手》,這是她拍攝的最後一部大熒幕作品。
2016年,在英國廣播公司的年度頒獎禮上,99歲的奧莉薇·黛·哈佛蘭作為“最長壽的奧斯卡獎得主”獲得了“Oldie accolade”成就獎。同年她出席了法國凱撒獎的頒獎禮。7月1日,美國皇冠原型出版社和蘭登書屋為慶祝她的百歲生辰,重新發行了她1962年的自傳《Every Frenchman Has One》。
家庭成員:奧莉薇的父親:沃爾特·德·哈維蘭畢業於劍橋大學,是一位英語教授和專利律師。1910年在日本出版過書籍《The ABC of Go》;奧莉薇的母親:莉蓮·魯斯曾經是名舞台演員;奧莉薇的妹妹:瓊·芳登(原名:瓊·德·波伏娃·德·哈維蘭)1917年10月22日出生,是第14屆奧斯卡金像獎最佳女主角獎獲得者。1925年,奧莉薇的父母離異後,她們姐妹與母親定居美國。之後母親嫁給了一個百貨店老闆喬治・芳登。