基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應

基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應

基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應亦被稱為Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應,是一種將醛類酮類在鹼性條件下與作用,羰基被還原為亞甲基的反應。該反應經黃鳴龍改進在常壓下即可完成,反應時先將反應物與氫氧化鈉、肼和高沸點醇類的水溶液混合加熱,生成後,將水和過量肼蒸出,待溫度達到195~200℃時回流3~4小時後完成。

基本介紹

  • 中文名:Wolff-Kishner-黃鳴龍(還原)反應/黃鳴龍改良還原法等
  • 外文名:Wolff-Kishner-Huang min lon-Reduction reaction
  • 別稱:烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原反應/沃爾夫-基希納-黃鳴龍還原反應
  • 提出者:Nikolai Matveevich Kischner
  • 提出時間:1911年
  • 套用學科:化學,有機合成化學等
  • 適用領域範圍:化學,化工,有機合成,醫藥等
反應過程,反應機理,反應實例,發展簡史,

反應過程

一些對酸不穩定而對穩定的醛類酮類在鹼性條件下與作用,羰基被還原為亞甲基;原本的Wolff-Kishner的方法是將與肼和金屬鈉或鉀在高溫(約200 °C)下加熱反應,需要在封管高壓釜中進行,操作不方便;黃鳴龍改進不用封管而在高沸點溶劑如一縮二乙二醇二甘醇,沸點245°C)中,用氫氧化鈉或氫氧化鉀代替金屬鈉反應。對鹼敏感的化合物不適合用此還原法,可用Clemmensen還原法。

反應機理

首先,羰基和肼生成腙。然後,脫去氮上的氫,雙鍵移位。最後,氮氣離去,碳負離子奪取水中的氫。
反應機理反應機理
其他反應
羰基的亞甲基還原
雷尼鎳(Raney Nickel、蘭尼鎳)脫硫
克萊門森還原反應(Clemmensen reduction reaction)
與本反應機理類似的還原反應
麥克法迪恩-史蒂文斯還原反應(Mcfadyen-Stevens reduction reaction)

反應實例

反應(1)(2)分別為脂肪族、芳香族酮還原的反應。
基斯內爾-沃爾夫-黃鳴龍還原反應

發展簡史

1911年俄國化學家:“Nikolai Matveevich Kischner”(1867.11.28—1935.11.27) 提出此化學反應。
1912年德國化學家:“Ludwig Wolff“(1857.9.27—1919.2.24))改良化學反應。
1946年中國化學家:黃鳴龍(1898.8.6—1979.7.1)改良化學反應。
介紹:Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應是第一個以“華人”命名的有機化學反應。
德國化學家:Nikolai Matveevich Kischner德國化學家:Nikolai Matveevich Kischner
中國化學家: 黃鳴龍中國化學家: 黃鳴龍
註:“黃鳴龍”出生日期有歧義,《中國科技史雜誌》1980年第1期,“黃鳴龍的學術成就”給出的是(1898.6.6—1979.7.1);《中國藥物化學雜誌》1990年第0期,“為我國甾體激素藥物工業奉獻一生——紀念黃鳴龍教授逝世十周年”給出的是(1898.8.6—1979.7.1);中國科學院官網給出的是(1898.7.3—1979.7.1)。

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