酮類

酮類是指羰基與兩個烴基相連的化合物。根據分子中烴基的不同,酮可分為脂肪酮、脂環酮、芳香酮、飽和酮和不飽和酮。

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介紹

芳香酮的羰基直接連在芳香環上,按羰基數目又可分為一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在環內的,稱為環內酮,酮分子間不能形成氫鍵,其沸點低於相應的醇,但羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低碳數酮(低級酮)溶於水。低級酮是液體,具有令人愉快的氣味,高碳數酮(高級酮)是固體。

命名與結構

結構

酮的結構: 酮的分子中都含有羰基,且其羰基碳原子上連有兩個烴基

命名

酮可分為脂肪族和芳香族兩類原則如下: a. 選擇含有羰基的最長的碳鏈做主鏈; b 合併相同取代基名稱,標明位置,寫在酮母體名稱前。

互變異構

含氫原子的手性α-C 的外消旋化。

物理性質

一、沸 酮的沸點
丙酮:56.2 丁酮:79.6 2-戊酮:102.4 苯丙酮:216.5
如果在 C=O 的α-C 聯有三個體積不同的酮基團,就會造成羰基平面兩側的空間阻礙不同,給親核試劑進攻羰基創造了空間上的選擇性,我們用 L、M、S 分別表示α-C 上體積大、中、小的三個基團。

化學性質

化學性質活潑,易與氫氰酸、格利雅試劑、羥胺、醇等發生親核加成反應;可還原成醇。受羰基的極化作用,有α-H的酮可發生鹵代反應;在鹼性條件下,具有甲基的酮可發生鹵仿反應。由仲醇氧化、芳烴的醯化和羧酸衍生物與有機金屬化合物反應製備。丙酮、環己酮是重要的化工原料。

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