二氯苯(1,3-二氯苯（間二氯苯）)

無色液體，有刺激性氣味。不溶於水，溶於醇、醚。能進行氯化、硝化、磺化、水解反應，遇鋁反應劇烈。用於有機合成。可由間二硝基苯直接催化氯化製得。

基本介紹

• 中文名：二氯苯
• 外文名：1,3-Dichlorobenzene
• 國標編號：61657 
• 別名：間二氯苯

概況

中文名：1，3-二氯苯，間二氯苯。

英文名：1,3-Dichlorobenzene，m-dichlorobenzene。 　分子式：C6H4Cl2 。

國標編號：61657

CAS：541-73-1

分子量：147.00

理化指標

外觀：無色液體。

香氣：有刺激性芳香氣味

沸點：172℃。

熔點：-24.8℃。

密度：相對密度(水=1)1.288(20/4℃)。相對密度(空氣=1)5.08。

蒸汽壓：0.13kPa/12.1℃。

閃點：63℃。

折射率nD(20.9℃)：1.5457。

溶解性：溶於乙醇、乙醚，不溶於水。

穩定性：穩定;危險標記:15(有害品)。

製備

1．間苯二胺與硫酸；亞硝酸鈉經重氮化反應，製成重氮鹽，再經氯化而成。

2．間氯苯胺經重氮化；氯化而成。

3．間二硝基苯直接催化氯化法。

製備方法詳細介紹：

以氯苯為原料進一步氯化，得到對二氯苯、鄰二氯苯還有間二氯苯。一般分離的方法採用混合二氯苯進行連續蒸餾，塔頂餾出對位和間位二氯苯，冷凍結晶析出對二氯苯，母液再進行精餾而得到間二氯苯，塔釜是粗鄰二氯苯，再在閃蒸塔進行閃蒸餾出鄰二氯苯。時下混合二氯苯採用吸附分離的方法，採用分子篩為吸附劑，以氣相混合二氯苯進入吸附塔，可選擇性吸附對二氯苯，吸余液為間位和鄰位二氯苯，經精餾分別得到間二氯苯和鄰二氯苯。吸附溫度180～200℃，吸附壓力為常壓。

1. 間苯二胺重氮法：間苯二胺在亞硝酸鈉和硫酸存在下進行重氮化，重氮化溫度在0～5℃，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。2.間氯苯胺法：採用間氯苯胺為原料，在亞硝酸鈉和鹽酸存在下進行重氮化，重氮液在氯化亞銅存在下水解生成間二氯苯。
   
2. 以上幾種製備方法中，最適用於工業化並成本較低的方法是混二氯苯的吸附分離法。國內已有生產裝置進行生產。
   

用途

廣泛用於染料, 醫藥, 農藥等行業的中間體、溶劑。用於有機合成，間二氯苯與氯乙醯氯經Friedel-Crafts反應，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進行氯化反應，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下，於550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應生成間苯二胺。

化學性質

穩定性

能進行氯化、硝化、磺化、水解反應，氯化生成1,2,4-三氯苯。水解生成間氯苯酚和間苯二酚。[4]遇明火能燃燒。受高熱分解放出有毒的氣體。遇氧化劑及鋁反應劇烈。

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠經腹腔LD50：1062mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；

2、多劑量毒性數據：大鼠經口TDLo：1470 mg/kg/10D-I，肝-肝臟重量的變化，總的營養代謝，鈣-酶抑制，誘導變化或改變血液或組織水平-磷酸酶；

大鼠經口TDLo：3330mg/kg/90D-I，內分泌變化，血-血清成分的變化（如茶多酚，膽紅素，膽固醇）生化-酶抑制，誘導或改變血液或組織水平-脫氫酶改變；

3、致突變數據：基因轉換和有絲分裂recombinationTEST系統：酵母-釀酒酵母：5ppm；

微核試驗IntraperitonealTEST系統：齧齒動物-鼠：175mg/kg/24H。

4、毒性稍低於鄰二氯苯，可經皮膚和黏膜吸收。可引起肝、腎損害。嗅覺閾濃度0.2mg/L（水質）。

5.急性毒性[16] LD50：1062mg/kg（小鼠靜脈）；1062mg/kg（小鼠腹腔）

6.刺激性 暫無資料

7.致突變性基因轉化和有絲分裂重組：釀酒酵母5ppm。微核試驗：小鼠腹腔內給藥175mg/kg（24h）

8.致癌性 IARC致癌性評論：組3，現有的證據不能對人類致癌性進行分類。

生態學數據

1.生態毒性：

LC50：21.8mg/L（24h）（藍鰓太陽魚，靜態）；12.7mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；8.46mg/L（24h）（紅鱸，靜態）

2.生物降解性：

好氧生物降解（h）：673~4320

厭氧生物降解（h）：2880~17280

3.非生物降解性[21]

光解最大光吸收波長範圍（nm）：216~278

空氣中光氧化半衰期（h）：8.91~89.1

一級水解半衰期（h）：>879a

4.生物富集性 BCF：60~230（鯉魚，接觸濃度100μg/L，接觸時間8周）；60~370（鯉魚，接觸濃度10μg/L，接觸時間8周）；420~740（虹鱒魚，接觸時間119d）；90（藍鰓太陽魚，接觸時間28d）

5.其他有害作用 該物質對環境有害，對水體和大氣可造成污染，在對人類重要食物鏈中，特別是在水生生物中發生生物蓄積。

物理性質

外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。

熔點(℃)：-24.8

相對密度（水=1）：1.29

沸點(℃)：173

相對蒸氣密度（空氣=1）：5.08

分子式：C6H4Cl2

分子量：147.00

飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(12.1℃)

燃燒熱(kJ/mol)：2952.9

臨界溫度(℃)：415.3

臨界壓力(MPa)：4.86

辛醇/水分配係數的對數值：3.56

閃點(℃)：63

溶解性：不溶於水，溶於醇、醚。

注意事項

安全術語

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。

R51/53對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有毒，可能對水體環境產生長期不良影響。

危險性概述

健康危害：吸入後引起頭痛、倦睡、不安和呼吸道黏膜刺激。對眼和皮膚有強烈刺激性。口服出現胃黏膜刺激、噁心、嘔吐、腹瀉、腹絞痛和紫紺。慢性影響：可能引起肝腎損害。

燃爆危險：該品可燃，有毒，具強刺激性。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

滅火方法：採用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鋁接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。