二氯苯(芳香化合物)

1，2-二氯苯為無色、易揮發、有芳香味的液體，不能溶於水，可溶於醇、醚等許多有機溶劑。易燃、與空氣能形成爆炸混合物。對人體有毒害，對皮膚、眼睛、呼吸系統有嚴重刺激作用，主要用作溶劑及有機合成原料和中間體。

基本介紹

• 中文名：1,2-二氯苯
• 英文名：1,2-dichlorobenzene
• 別稱：鄰二氯苯
• 化學式：C6H4Cl2
• 分子量：147.00
• CAS登錄號：95-50-1
• EINECS登錄號：202-425-9
• 熔點：-17.5
• 沸點：180.4
• 水溶性：不溶於水
• 密度：1.30
• 外觀：無色易揮發的液體，有芳香味
• 閃點：66
• 套用：溶劑及有機合成原料和中間體

物理性質

【沸點】℃ 180.4

【熔點】℃ -17.5

【閃點】℃（閉杯） 66

【可燃溫度】℃ 647

【相對密度】d₄²⁰ 1.3

【相對蒸汽密度】 5.06

【折光率】n_D¹⁵ 1.5515

【空氣中爆炸限】V% 上限 9.5

下限 2.2

【溶解性能】不能溶於水，可溶於醇、醚等許多有機溶劑。

【穩定性】 在水分和光照作用下，能水解放出微量腐蝕性強的氯化氫。

化學性質

【CAS登錄號】95-50-1

【EINECS登錄號】

【分子量】147

【分子式及結構式】化學式為C₆H₄Cl₂，結構式如下：

【常見化學反應】在水分和光照作用下，放出微量腐蝕性強的氯化氫。常溫下不發生水解。高溫高壓下用銅或銅鹽作催化劑，鹼性水解生成鄰氯苯酚。200℃時與氨反應生成鄰氯苯胺。在氯化鐵催化下與氯反應生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。與硝酸、硫酸的混合酸反應生成3,4-二氯硝基苯。與發煙硫酸反應生成3,4-二氯苯磺酸。

【禁配物】水、強鹼、強氧化劑、強光、金屬鋁。

【聚合危害】無聚合危險

主要用途

（1）1，2-二氯苯的溶解能力強，滲透性好，蒸發速度慢，故用作硝基噴漆、清漆的添加劑及蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑，在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰、聚氨酯原料TDI生產中都採用溶劑鄰二氯苯。

（2）農藥和化工產品生產原料：可用於生產白蟻、蝗蟲、穿孔蟲等的殺蟲劑，生產三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈等，也可用於合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。

（3）作為抗銹劑、脫脂劑，金屬拋光劑的配料成分，可除去發動機零件上的碳和鉛，脫除金屬表面的塗層而不腐蝕金屬，可脫除照明氣體中的硫。

（4）用作染料中間體，製造還原藍CLB和還原藍CLG等；聚合物濕紡溶劑，降低纖維熱收縮率；環氧樹脂稀釋劑，冷卻劑，熱交換介質；醫藥長效磺胺等。

製造方法

（1）氯苯副產回收：無論是採用苯液相氯化法還是採用苯氣相氧氯化法製造氯苯，都聯產二氯苯。根據實際需求量，改變氯化工藝條件，可調節一氯苯和二氯苯的生成比例。按照氯苯的工藝控制條件，氯苯與二氯苯的比例為30-35：1。副產的離鄰、對位二氯苯分離主要有精餾法和結晶法。

（2）由鄰氯苯胺經重氮化、置換製造：將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋，於25℃以下混勻。冷卻至0℃，滴入亞硝酸鈉溶液，溫度維持在0～5℃，至碘化鉀澱粉液變藍色時停止加料，得重氮鹽溶液。在0～5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中，充分攪拌、混勻，升溫至60～70℃，反應1h，冷卻、靜置分層，油層用5%氫氧化鈉和水反覆洗滌，以無水氯化鈣脫水、分餾，收集177～183℃餾分，即得到1，2-二氯苯成品。

【產業鏈】

【參考質量指標】中國HG/T3602-1999 1,2-二氯苯的產品規格如下：

指標

項目內容 優等品 一等品 合格品

外觀 無色透明液體

1，2-二氯苯含量% ≥ 99.0 95.0 80.0

低沸物含量% ≤ 0.1 0.2 0.5

1，3二氯苯含量%≤ 0.2 0.5 1.0

1，4-二氯苯含量%≤ 0.5 3.5 6.0

高沸物含量%≤0.2 0.5 15

水分含量%≤ 0.03 0.03 0.5

酸度（以硫酸計）%≤ 0.001 0.001 0.001

毒性和對環境影響

吸入1,2-二氯苯後，出現呼吸道刺激、頭痛、頭暈、焦慮、麻醉作用，以致意識不清。液體及高濃度蒸氣對眼有刺激性。可經皮膚吸收引起中毒，表現類似吸入。口服引起胃腸道反應。皮膚接觸可引起紅斑、水腫。可燃性，有毒性，刺激性。工作場所最高容許濃度為300mg/m（美國、日本）。家兔靜脈注射LD為500mg/kg。

包裝、運輸和貯存

鐵桶密封包裝，不用橡膠製品墊，儲存於陰涼、通風、避雨、避暴曬的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放，切忌混儲、混裝、混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。