兒茶酚

兒茶酚，分子式為C6H6O2，兒茶酚多數以衍生物的形式存在於自然界中。例如，鄰甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛櫸雜酚油的重要成分。哺乳動物體內的擬交感胺，如腎上腺素、去甲腎上腺素等是兒茶酚的苯環上帶有一個β-羥基乙胺側鏈的化合物（結構式如）。兒茶酚為無色結晶；熔點105℃，沸點245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克/厘米3(21℃)；溶於水、醇、醚、氯仿、吡啶、鹼水溶液，不溶於冷苯中；可水汽蒸餾，能升華。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，兒茶酚在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：鄰苯二酚
• 英文名：Catechol
• 別稱：1,2-二羥基苯 焦性兒茶酚 1,2-苯二酚 兒茶酚
• 化學式：C6H6O2
• 分子量：110
• CAS登錄號：120-80-9
• EINECS登錄號：204-427-5
• 熔點：℃）：105
• 沸點：（℃）：245~246
• 水溶性：溶於水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、鹼液。
• 密度：（水=1）：1.34
• 外觀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。
• 閃點：（℃）：127（CC）
• 套用：作為重要的醫藥中間體，用來製造黃連素和異丙腎上腺素等。
• 危險性符號：有害
• 危險品運輸編號：R21/22 R36/38

基本信息

[英文別名] C.I. 76500; C.I. Oxidation Base 26; Catechol; 1,2-Benzenediol (pyrocatechol); 1,2-benzenediol[qr]; 1,2-dihydroxybenzene[qr]; 2-Hydroxyphenol; 2-hydroxyphenol[qr]; ai3—03995[qr]; Benzene, o-dihydroxy-; benzene,1,2-dihydroxy-; Pyrocatechol; benzene-1,2-diol

[化學結構式]

物理性質

主要成分：純品。

外觀與性狀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。

熔點(℃)：105。

沸點(℃)：246。

相對密度(水=1)：1.34。

相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79。

蒸氣壓(kPa)：1.33(118.3℃)。

閃點：127℃。

燃燒熱(kJ/mol)：2854.9。

穩定性和反應活性：穩定。

禁配物：醯基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸。

避免接觸的條件：光照、空氣。

危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

溶解性：溶於水，易溶於乙醇、乙醚。

化學性質

鄰苯二酚是一種強還原劑，易被氧化成鄰苯醌，反應式如下：

鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。

鄰苯二酚被氧化

與氯化亞碸反應，生成亞硫酸鄰苯二酚酯：

與鄰苯二胺反應，生成吩嗪：

與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。

製取方法

鄰苯二酚最早是由乾餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的，其反應式如下：

後來發現，乾餾某些植物和鹼熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。

兒茶酚

工業上是通過重氮化（見重氮化反應）鄰氨基苯酚後水解，或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚製得。

目前大部分鄰苯二酚的工業製法為苯酚羥基化法，其過程為苯酚經氧化物（過氧酸、雙氧水等）氧化可製得鄰、對苯二酚，經分離可得鄰苯二酚。

鄰苯二酚常用作顯影劑，但不如對苯二酚的作用強；也可作試劑、消毒劑等。

安全術語

S22Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37Wear suitable gloves.

戴適當手套。

風險術語

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮膚接觸及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

成分分類

有機酸及酚類

藥理作用

本品能興奮腸和婦宮內壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用 途

抗菌,抗真菌,作用於子宮,用作電鍍液中抗氧化劑。

用於製造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染髮劑、照相顯影劑等,是重要的化工中間體，鄰苯二酚是殺菌劑乙霉威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。

成分來源

[1]西番蓮科植物西番蓮 Passiflora caerulea L. 花,果穗

[2]菊科植物南美飛蓬 Erigeronbonarienasis Linn. c全草

[3]連香樹科植物連香樹 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils葉

[4]使君子科植物訶子 Terminalia chebula Retz.c樹皮

[5]豆科植物兒茶鉤藤Uncaria gambier Roxb.葉，根莖

[6]薔薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch 樹皮

[7]葡萄科植物葡萄 Vitis vinifera L種子

[8]睡蓮科植物蓮 Nelumbo nucifera Gaertn根莖

等

防護措施

呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。注意個人清潔衛生。

管理信息

操作的管理：密閉操作，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸的管理：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。

廢棄的管理：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

毒理學資料

急性毒性：LD50：300 mg/kg(大鼠經口)；800 mg/kg(兔經皮)。

亞急性和慢性毒性：生產中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收後產生的臨床表現，除有明顯的痙攣外，其餘症狀與酚相似。

代謝：經胃腸道和皮膚吸收後，部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌，另一部分在體內與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合，少量以“游離”形式從尿排出。“結合”部分容易在尿中水解放出“游離”化合物，被氧化形成為暗黑色,使尿變成“煙色”。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為 3～7 h。

中毒機理：給動物中毒或致死劑量引起的症狀除了對皮膚刺激比酚小以外，其餘均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制，周圍血管收縮而使血壓持久上升。重複給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血症、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內有紅細胞和纖維蛋白凝塊。

致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數據。

致突變性：微粒體致誘變：鼠傷寒沙門氏菌15 μmol/皿。DNA抑制：人Hela細胞10 μmol/L。

應急醫療

診斷要點：

參見“酚”。

處理原則：

參見“酚”。

監測方法

1.現場應急監測方法

2.實驗室監測方法

監測方法	類 別	來 源
氣相色譜法		參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析）（化學工業出版社）

應急處理處置方法

泄漏應急處理

泄漏應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然後用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，儘快徹底洗胃。就醫。

燃燒處理

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。

國家標準

1.中國職業接觸限值(GBZ 2—2002)

2.環境標準

美國	車間衛生標準	20mg/m3
前蘇聯(1978)	地面水中最高容許濃度	0.1mg/L