丁香酚，分子式為C10H12O2，是無色或蒼黃色液體，有強烈的丁香香氣，不溶於水。主要用於抗菌， 降血壓；也可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，還可以用於食用香精的調配。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，丁香酚在3類致癌物清單中，但目前尚無明確證據證明丁香酚致癌。
基本介紹
- 中文名：丁香酚
- 外文名：Eugenol
- 別名：2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚
- 化學式：C10H12O2
- CAS號：97-53-0
- 摩爾質量：164.20
- 外觀：微黃色至黃色液體
- 密度：1.063~1.068
- 熔點：-9.2℃ 至-9.1℃℃
- 沸點：255℃
- 溶解度（水）：幾乎不溶於水
- 閃點：110℃
基本信息,理化指標,藥物分析,藥理作用,來源與製備,來源,製備,用途,
基本信息
中文別名：1,3,4-丁香酚;1-烯丙基-3-甲氧基-4-羥基苯;1-烯丙基-4-羥基-3-甲氧基苯;1-羥基-2-甲氧基-4-烯丙基苯;1-羥基-2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯;1-羥基-4-烯丙基-2-甲氧基苯;2-甲氧基-4-(2-丙烯-1-基)苯酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-烯丙基苯酚;2-甲氧基-4-丙-2-烯基苯酚;4-烯丙基-1-羥基-2-甲氧基苯;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚;4-烯丙基愈創木酚
英文名稱：Eugenol
英文別名：1,3,4-eugenol; 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene; 1-allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenylbenzene; 1-hydroxy-4-allyl-2-methoxybenzene; 2-methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene; 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol; 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol; 2-Methoxy-4-allylphenol; 2-methoxy-4-prop-2-enylphenol; 4-allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene; 4-Allyl-2-methoxyphenol; 4-allylcatechol-2-methyl ether; 4-Allylguaiacol; p-eugenol; 4-hydroxy-3-methoxyallylbenzene; 5-allylguaiacol; Allylguaiacol; Caryophyllic acid; Eugenic acid; Eugenol Special; FA 100; fema no. 2467; 2-methoxy-4-prop-2-en-1-ylphenol
EINECS號：202-589-1
分子式：C10H12O2
分子量：164.2011
理化指標
外觀：微黃色至黃色液體。
沸點：255℃。
熔點：-9.2℃ 至-9.1℃。
閃點：110℃。
相對密度(25℃/25℃）：1.063~1.068。
折光率(20℃）：1.5400~1.5420。
酸值：≤1.0。
含量(GC)：≥98.0%。
香氣：有強烈的丁香香氣和溫和的辛香香氣，次品者帶焦味。
穩定性：不穩定，置露空氣下變黑稠黏，有刺激臭。
IRνmax cm-1：3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。
UVλEtOHmax nm （ε)：281(2951),230 (4074),206(20893)。
NMR (CDCl3)δ：3.3,3.8,5.0,5.6,5.9,6.6,6.7,6.9。
MS m/e(%）：264(100),15 (97),27 (63),76 (38),148 (33),38 (31),90 (27),54 (26)。
藥物分析
方法名稱：母丁香 －丁香酚的測定－高效液相色譜法
套用範圍：該方法採用高效液相色譜法測定母丁香中丁香酚的含量。
該方法適用於桃金孃科植物丁香Eugenia caryophyllata Thunb.的近成熟果實。
方法原理：該品粉末加無水乙醇定容，浸泡24h,搖勻，濾過，濾液進入高效液相色譜儀進行色譜分離，用紫外吸收檢測器，于波長280nm處檢測丁香酚的吸收值，計算出其含量。
試劑：1. 無水乙醇
2. 甲醇
儀器設備：1 儀器
1.1高效液相色譜儀
1.2色譜柱
十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑，理論塔板數按丁香酚峰計算應不低於3000。
1.3 紫外吸收檢測器
2色譜條件
2.1流動相：甲醇 水=65 40
2.2檢測波長：280nm
2.3柱溫：室溫
試樣製備：1. 稱取供試品
精密稱取該品粉末（過二號篩）0.3g,為供試品。
2. 對照品溶液的製備
精密稱取丁香酚對照品適量，加無水乙醇製成每1mL含0.1mg 的溶液。
3. 供試品溶液的製備
取該品粉末（過二號篩）0.3g,精密稱定，置25mL量瓶中，加無水乙醇至刻度，浸泡24小時，搖勻，濾過，取濾液作為供試品溶液。
操作步驟：分別精密吸取對照品溶液和供試品溶液各10mL,注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器于波長280nm處測定丁香酚(C10H12O2)的峰面積，計算出其含量。
藥理作用
1. 抗菌：是在1:8000～1:16000濃度時，對致病性真菌有抑制作用；在1:2000～1:8000濃度時，對金黃色葡萄球菌及肺炎、痢疾（志賀低）、大腸、變形、結核等桿菌均有抑制作用。
2. 健胃： 5%的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加，而酸度不增加。
3.家兔靜脈注射可產生麻醉、降低血壓、呼吸抑制與抗驚厥等作用，但小鼠皮下注射不產生麻醉作用。體外，經肌肉標本實驗表明有強的抗組織胺作用。
4.毒性： 大鼠口服的LD50為1.93g/kg。
來源與製備
來源
有機酸及酚類，桃金孃科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 揮髮油；芸香科植物，九里香 Murraya paniculata (L.) Jack.葉；樟科植物，紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm 葉；姜科植物，大高良姜（紅豆勞動） Alpinia galanga Willd.根莖；木蘭科植物，辛荑 Magnolia liliflora Desr.花；石蒜科植物，水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem.鮮花；橄欖科植物，沒藥樹 Commiphora myrrha Engl. 揮髮油；薔薇科植物，玫瑰 Rosa rugosa Thunb.花；菊科植物，麝香草Achillea moschata Jacq.揮髮油；茄科植物，夜香樹 Cestrum nocturnum L.揮髮油。
製備
1.天然的丁香酚主要用富含丁香油的為桃金孃科植物丁香的乾燥花蕾經蒸餾所得的揮髮油。再經過萃取（定含量的氫氧化鈉溶液溶解分離其中的酚與非酚油，再經石油醚萃取，酸化，中和，精餾等步驟而得。
3.工業上可以從天然精油中單離，也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體，沸點非常接近而分離極為困難，時下以單離法為主。
天然精油單離法：
以多年生亞灌木丁香羅勒為原料，經水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉，再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2～3(水層)。靜置後分出下層粗丁香油，經減壓蒸餾得丁香酚成品。
化學合成法：
將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中，加熱回流數小時。冷卻後加水稀釋，然後用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀乾燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮後進行減壓蒸餾，收集110~113℃(1600Pa)的餾分，即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h後冷卻，所得油狀物用乙醚溶解，再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取，提取液經鹽酸酸化後乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉乾燥，常壓蒸餾回收乙醚後即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。
4.丁香油之類含有大量丁香酚的精油，加30%氫氧化鈉液處理，再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成，以使游離出來後再經水蒸氣蒸餾而得純品。
5.丁子香酚儘管也可用合成的方法製備，但工業上一般都從植物或芳香油中分離萃出。可採用丁香羅勒為原料，丁香羅勒原產於塞席爾、葛摩。1965年從前蘇聯引入我國。在長江流域以南作為多處生亞灌本栽培。花穗中丁香羅勒油含量最高，葉次之，莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、對傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚，由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應，再經加熱重排而得。
用途
1.抗菌，降血壓。丁香酚具有很強的殺菌力，且兼有局部防腐作用。
2.可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，還可以用於食用香精的調配。丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。
3.丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁香酚、甲基丁香酚、甲基異丁香酚、乙醯丁子香酚、乙醯丁香酚、苄基異丁香酚等。丁香酚在氫氧化鉀中加熱時，丙烯基的雙鍵發生重排作用，變為與苯環共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經乙醯化和溫和的氧化，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁香酚還可用於製造治療肺結核的特效藥異煙肼。
4.是調配香石竹花香的體香。廣泛用於香薇等香型，可作為修飾劑和定香劑，用入有色香皂加香。可用於許多花香香精如玫瑰等。也可用於辛香、木香和東方型、薰香型中，還可用於食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等香精及菸草香精中。
5.丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力，作為局部鎮痛藥可用於齲齒，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙醯丁子香酚、乙醯導師丁香酚、苄基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時。
6.用於配製康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑。GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製煙燻火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。
7.丁香酚是我國規定允許使用的食用香料，主要用於配製薄荷、堅果、辛香型食品香精和煙用香精，用量按正常生產需要，在肉類中使用量為40~2000mg/kg；膠姆糖中500mg/kg；調味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷飲中3.1mg/kg；軟飲料中1.4mg/kg；布丁類中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很強的殺菌力。
8.局部鎮痛藥（牙醫使用）
適應症：主要用於蛀牙（即齲齒）導致的急性牙髓炎而引起的劇烈疼痛。
急性牙髓炎疼痛特點： 1、冷熱刺激痛明顯 ；2、夜間發作多（主要是平臥致牙髓充血），無法入睡或熟睡中疼醒 ；3、向耳後放射性疼痛，伴有半邊頭都疼；4、疼痛多不能定位（即不能指出哪個牙齒）。
使用方法：用藥棉沾少許藥物放入齲洞.即可安撫、鎮痛。特別適用於孕婦、老人、孩子牙疼急性發作時的止痛。
