愈創木酚

愈創木酚（guaiacol）是一種白色或微黃色結晶或無色至淡黃色透明油狀液體，有特殊芳香氣味。在自然界中愈創木酚存在於愈創樹脂或松油中，愈創木酚是木材乾餾所得的雜酚油的主要的成分，是一種重要的精細化工中間體，廣泛套用於醫藥、香料及染料的合成。

基本介紹

• 中文名：2-甲氧基酚
• 英文名：2-Methoxyphenol
• 別稱：鄰甲氧基酚、甲基兒茶酚
• 化學式：C7H8O2
• 分子量：124.13
• CAS登錄號：90-05-1
• EINECS登錄號：201-964-7
• 熔點：27~29℃
• 沸點：205℃
• 水溶性：17g/L（15℃）
• 密度：1.129g/cm3 at 25℃
• 閃點：82℃

基本信息

中文名稱	愈創木酚
英文名稱	Guaiacol
中文別名	鄰甲氧基苯酚; 鄰羥基苯甲醚; 2-甲氧基苯酚
英文別名	2-Methoxyphenol/Guaiacol; GAIACOL; o-Methoxyphenol; o-Hydroxyanisole; 2-Methoxyphenol; Catechol monomethyl ether; Guaiaco; 1-Hydroxy-2-methoxybenzene; a-methoxyphenolsalicyl methyl ether
CAS號	90-05-1
EINECS號	201-964-7
分子式	C7H8O2
分子量	124.13
InChI	InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
熔點	27~29℃
密度	1.129g/cm^3 at 25℃
沸點	205℃
閃點	82℃
水融性	17 g/L (15℃)
物化性質	白色或微黃色結晶或無色至淡黃色透明油狀液體。有特殊芳香氣味。
用途	用於染料的合成，也用作分析試劑
安全術語	S26:;
風險術語	R22:;R36/38:;
危險品標誌	Xn:Harmful;
上游	2-氨基苯甲醚
下游	呱西替柳、愈創甘油醚、愈創木酚磺酸鉀、萜基環己醇混合物、香蘭素

相關類別: Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Ethers;Aromatics Compounds;Antioxidant;Biochemistry;Aromatics;肉味香基;香精與香料;食品添加劑;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;芳烴;中藥對照品;對照品、標準品，植物單體，植物提取物;營養學研究;植物提取物;對照品;香精香料;ANASTIL;標準品;其他生化試劑;呼吸系統用藥;祛痰藥;原料藥;小分子抑制劑

毒性

LD50 900mg/kg(大鼠，皮下)。 LD50 3.7 mg/kg(家兔，靜注)。 大量口服可刺激食道和胃部，以致心肌衰竭、虛脫而致死。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料0.95；冷飲0.52；糖果0.96；焙烤食品0.75。 適度為限(FDA§172．515，2000)。

安全信息

危險品標誌 Xn,T,Xi

危險類別碼 22-36/38

安全說明 26

危險品運輸編號 2810

WGK Germany 1

RTECS號 SL7525000

Hazard Note Toxic/Irritant

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup II

海關編碼 29095010

毒害物質數據 90-05-1(Hazardous Substances Data)

上下游產品信息

上游原料 鄰氯硝基苯-->鄰甲氧基苯胺-->松油-->雜酚油-->愈創木脂

下游產品 香蘭素-->鄰苯二酚-->丁香酚-->呋喃酚-->香草粉-->鄰苯二甲醚-->愈創甘油醚-->三氯生-->2-甲氧基苯氧乙酸-->3-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)丁腈-->4-溴-2-甲氧基苯酚-->高香草酸-->3,4-二甲氧基苄基氯-->4－羥基－3－甲氧基苦杏仁酸-->呱西替柳-->合成檀香-->愈創木酚縮水甘油醚-->愈創木酚磺酸鉀

產品用途

用作分析試劑;

用於醫藥、染料及香料中間體;

GB 2760—96規定為暫時允許使用的食用香料。主要用於配製咖啡、香草、熏煙和菸草等型香精。;在醫藥上用以製造愈創木酚磺酸鈣，在香料工業上用以製造香蘭素和人造麝香等。

天然提取

從林化雜酚中提取天然愈創木酚主要分為以下五道工序，分別為：

萃取，將含有愈創木酚的林化雜酚抽入不鏽鋼反應釜，然後加入濃度為10%的氫氧化鈉，使兩者充分攪拌均勻。

過濾，當萃取物冷卻結晶後，就抽出上層母液。

分子結構圖

清水洗滌，並抽吸出洗滌水。第四道工序是酸析，放入濃度調至30%的硫酸，並充分攪拌，酸析完畢，將硫酸鹽廢水從底部排出，然後又用清水洗滌粗愈創木酚。以上四道工序在同一個不鏽鋼反應釜中進行。

減壓精餾，將水洗後的粗愈創木酚抽入不鏽鋼精餾釜中，通過加熱設備對精餾釜升溫，釜內真空度與收集天然愈創木酚的溫度一一對應。

實驗室製備

愈創木酚有多種實驗室製法。例如可以以鄰硝基氯苯為原料，通過威廉姆遜合成法合成鄰硝基苯甲醚，再還原硝基為氨基，最後通過重氮化水解反應合成最終目標產物。中國與日本企業也常用此途徑工業生產愈創木酚。

編號系統

CAS號：90-05-1

MDL號：MFCD00002185

EINECS號：201-964-7

RTECS號：SL7525000

BRN號：508112

PubChem號：24895212

物性數據

性狀：白色或微黃色結晶或無色至淡黃色透明油狀液體(28℃以上時)，在空氣中或日光照射下被氧化顏色逐漸加深。有苯酚的氣味，同時具有煙燻、辛香、藥香、肉香香氣。

密度（g/cm³,25℃）： 1.129

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.112～1.143

熔點（ºC） ：27~29

沸點（ºC,常壓）：205

沸點（ºC,3.2kPa）： 107

折射率(n_D³⁵)： 1.5341

閃點（ºC）： 82.2

相對密度（20℃，4℃）：1.1076

相對密度（25℃，4℃）：1.0614

常溫折射率（n²⁰）：1.5318

常溫折射率（n²⁵）：1.5213

燃燒熱（kJ/mol）：未確定

臨界溫度（ºC）：未確定

臨界壓力（kPa）：未確定

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

爆炸上限（%,V/V）：未確定

爆炸下限（%,V/V）：未確定

溶解性：微溶於水和苯，易溶於甘油，可以和乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸及大多數有機溶劑混溶。

毒理學數據

誤食引起急性中毒，表現為頭痛、頭暈、乏力、口腔黏膜呈藍色，口內有金屬味，齒齦，舌發青，腹瀉，腹絞痛，黑大便，重者昏迷、痙攣，血壓下降等。皮膚接觸引起皮炎、潰瘍等。

分子結構數據

摩爾折射率：34.81

摩爾體積（cm³/mol）：111.8

等張比容（90.2K）：278.9

表面張力（dyne/cm）：38.6

極化率（10^-24cm³）：13.80

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：1.3

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：2

可旋轉化學鍵數量：1

互變異構體數量：3

拓撲分子極性表面積（TPSA）：29.5

重原子數量：9

表面電荷：0

複雜度：83

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量： 0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

無色至淡黃色液體，具有焦甜的木質芳香。

易溶於乙醇及有機溶劑，微溶於水，含量99%以上。

有較強的苯酚特性和中等毒性。對皮膚有刺激性。大量服用能刺激食道和胃，使心力衰竭，虛脫而死亡。大鼠經口LD50:725mg/kg，皮下注射LD50:900mg/kg。其毒性及防護方法詳見苯酚。

存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。

天然存在於芸香油、芹菜子油、菸葉油、橙葉蒸餾液和海狸香中。

貯存方法

閉光密閉包裝。貯存於陰涼遮光處。

用鐵桶包裝，每桶淨重200kg。按有毒物品規定貯運。

安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語

R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/38 Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。