香草醛

香草醛，又名香蘭素（英語：Vanillin），是香草豆的香味成分。存在於甜菜、香草豆、安息香膠、秘魯香脂、妥盧香脂等中。是一種重要的香料。白色針狀結晶或淺黃色晶體粉末。有濃烈的香氣。化學式為C8H8O3，也是一種廣泛使用的可食用香料。可在香莢蘭的種子中找到，也可以人工合成。 分子量：152.15，密度1.06。熔點81～83℃，閃點147℃。

基本介紹

• 中文名：香草醛
• 英文名：Vanillin
• 別稱：3-甲氧基-4-羥基苯甲醛、香蘭素
• 化學式：C8H8O3
• 分子量：152.15
• CAS登錄號：121-33-5
• EINECS登錄號：204-465-2
• 熔點：81-84ºC
• 沸點：170ºC
• 水溶性：10G/L
• 密度：147ºC
• 外觀：白色或奶白色針狀結晶
• 套用：重要的合成香料
• 安全性描述：S22：不要吸入粉塵；S24/25：防止皮膚和眼睛接觸
• 危險性描述：R22：吞咽有害

簡介

基本概念

中文名稱：香草醛;

中文別名：香蘭素；合成香蘭素；香莢蘭醛；凡尼林；4-羥基間大茴香醛；3-甲氧基-4-羥基苯甲醛；香蘭素乙醇溶液；4-羥基-3-甲氧基苯甲醛;

英文名稱：Vanillin

英文別名：Vanillin (contains H2SO4) Ethanol；Rhovanil；compound no 1131；4-oxy-3-methoxybenzaldehyde;

CAS號：121-33-5

分子式：C₈H₈O₃

分子量：152.14700

精確質量：152.04700

PSA：46.53000

LogP：1.21330

物化性質

外觀與性狀：白色或非常略黃色針狀

密度：1.06

熔點：81-83°C(lit.)

沸點：170°C15mm Hg(lit.)

閃點：147 °C

折射率：1.555

水溶解性：10 g/L (25 ºC)

穩定性：穩定。 暴露於光可能變色。 吸濕性強。 與強氧化劑，高氯酸不相容。

儲存條件：儲存在陰涼，乾燥的地方。 防潮、避光。

蒸汽壓：0.00194mmHg at 25°C

蒸汽密度：5.3 (vs air)

安全信息

海關編碼：2912410000

WGK Germany：1

危險類別碼：R22

安全說明：S24/25-S22

RTECS號：YW5775000

危險品標誌：Xn

生產方法

由香莢蘭豆提取

由鄰氨基苯甲醚經重氮水解成愈創木酚，在亞硝基二甲基苯胺和催化劑存在下，與甲醛縮合，或在氫氧化鉀催化下與三氯甲烷反應而成，再經萃取分離、真空蒸餾和結晶提純而得。亦可用木漿廢液、丁香酚、愈創木酚、黃樟素等製成。

以木質素為原料

可以利用造紙廠的亞硫酸製漿廢液中所含的木質素製備香蘭素。一般廢液中含固形物10%～12%，其中40%～50%為木質素磺酸鈣。先將廢液濃縮至含固形物40%～50%，加入木質素量的25%的NaOH，並加熱至160～175℃（約1.1～1.2MPa），通空氣氧化2h，轉化率一般可達木質素的8%～11%。氧化物用苯萃取出香蘭素，並用水蒸氣蒸餾的方法回收苯；在氧化物中加入亞硫酸氫鈉生成亞硫酸氫鹽，然後與雜質分開，再用硫酸分解得香蘭素粗品，最後經減壓蒸餾和重結晶得成品。

對羥基苯甲醛法

以對羥基苯甲醛為原料，經單溴化、甲氧基化反應製備香蘭素。在250mL燒瓶中加入16g(0.131mo1）對羥基苯甲醛和90mL溶劑，溶解後滴人 6.8mL(0.131mo1）液溴，加熱至40～45℃反應6h。減壓抽溶劑，殘留物加水煮沸，趁熱過濾，濾液冷卻結晶、過濾、烘乾得白色結晶3-溴-4-羥基-苯甲醛，熔點123～124℃，收率90%。

在250mL燒瓶中加入12g(0.0597mo1）上述產品、45mL(0.230mo1）28.24%的甲醇鈉溶液、35mLDMF及0.2gCuCl，在115℃下反應1.5h。然後抽溶劑，殘留物用18%鹽酸酸化至Ph=4～5，再用熱苯萃取3次，分去水層，苯層減壓蒸餾去苯，得咖啡色液體。將其溶於熱稀酒精溶液，冷卻析出白色結晶，過濾、乾燥得產品香蘭素8.3g，熔點81～82℃，純度99.5%，收率91.1%。

用途

1、 用作食用香精、日化香精、醫藥中間體。

2、是獲取粉香、豆香的好香料。常作粉底香用。可廣用於幾乎所有香型，如紫羅蘭、草蘭、葵花、東方香型中。能和洋茉莉醛、異丁香酚苄醚、香豆素、麝香等合用兼作是定香、修飾劑與和合劑，也可用於掩蓋不良氣息。在食用、煙用香精中套用也較廣，而且用量也較大。在香莢蘭豆型、奶油、朱古力、太妃香型中都是必用香料。

3、重要的合成香料，廣泛用於日用化用品，作食用、煙用和酒用得法 精。在食品工業中用量大，用於配製香草、朱古力、奶油等型香精，用量可達25-30%，直接於餅乾、糕點，用量0.1-0.4%，冷飲0.01-0.3%，糖果0.2-0.8%，尤其是含乳製品。用於分析化學，檢驗蛋白質氮雜茚、間苯三酚及單寧酸。在製藥工業，用於生產降壓藥甲基多巴、兒茶酚類藥物多巴，以及白內停、敵菌淨等。

4、是中國規定允許使用的食用香料，可作定香劑，是配製香草型香精的主要原料。也可直接用於餅乾、糕點、糖果、飲料等食品的加香。

藥理作用

藥理試驗表明，本品能對抗戊四氮引起的驚厥、抑制癲癇樣放電，抑制動物自發活動，具有抗癲癇作用。動物試驗表明，本品可提高家免電擊痙攣的閾值，有效的制止癲癇樣發作，控制腦電圖癇樣放電的發展，對豚鼠的實驗性癲癇每日注射本品0.1～0.29/kg，5～6天起效，停藥5～7天后作用消失。本品對實驗性癲癇的效果較苯妥英鈉稍慢，但在停藥後的有效持續時間長。本品尚有明顯的鎮靜作用。200mg/kg劑量可延長環己烯巴比妥鈉的睡眠時間。另外有輕度的中樞抑制作用。

藥動學

口服本品吸收率為98%以上，血半衰期為30小時，主要經腎臟從尿中排出。急性毒性試驗，小鼠腹腔注射本品的LD₅₀為946.0±18.5 mg/kg。

適應證

適用於治療癲癇小發作及其它各型癲癇、多動症、眩暈等。

用法

口服：每日3次，每次0.1～0.2g。

不良反應

個別有頭昏等輕度反應，停藥消失。

注意

嚴重肝腎功能不良者慎用。

臨床評價

國內7家醫院採用自身對照法試用於治療各型癲癇219例，(其中單用本品者184例，用其它抗癲癇藥物治療無效加用本品者107例)結果總有效率為74.2%，顯效率為48.4%。單用本品治療的184例，對癲癇小發作總有效率達86.1%，顯效率為57.4%，對大發作及其他類型發作總有效率為75%，顯效率為50.0%。臨床試用表明，本品治療原發性癲癇小發作療效較好。