α-鹵代酮套用於現代有機合成中:\：溴的烷基化、合成咪唑及噻唑等雜環類化合物，合成方法常用直接鹵化、經重氮酮製備、經Weinreb 醯胺製備、傅克醯基化等。
基本介紹
- 中文名：α-鹵代酮
- 運用：現代有機合成
- 合成方法：直接鹵化
- 性質：化學物質
合成方法
直接鹵化
酮的α-氫易被取代， 可以直接合成α-鹵代酮。 利用雙（二甲基乙醯胺基）三溴化氫做溴化劑，可使不對稱酮在少取代一邊溴代。將不對稱酮首先轉變成為一定構型的烯醇鹽，繼而鹵代。甲基酮可用甲基格式試劑與相應的Weinreb 醯胺來製備， 先合成甲基酮，後溴化來合成α-溴代酮。
經重氮酮製備
重氮甲烷的醚溶液加到相應的醯氯或活波酯中製得，可以用三甲基矽重氮甲烷處理相應的醯氯製得。
從weinreb 醯胺製備
以N-甲氧基-N-甲基-2-鹵乙醯胺與有機金屬試劑作用收率得到α-鹵代酮。 N-甲氧基-N-甲基-2-鹵乙醯胺很容易由相應的鹵乙醯鹵與N-甲氧基-N-甲基氯化銨反應得到。
傅克醯基化合成鹵代酮
與芳烴直接相連的α-鹵代酮， 用鹵乙醯鹵與相應芳烴經傅克醯基化合成α-鹵代酮。
其他合成α-鹵代酮的方法
先將不對稱酮轉化成相應的烯醇異構體，然後再進行鹵化反應，常用的鹵化劑為鹵素、N-鹵代醯胺等。
