r-丁內酯

γ-丁內酯，又稱1,4-丁內酯，4-羥基丁酸內酯。是一種無色油狀液體，能與水混溶，溶於甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。可隨水蒸氣揮發，在熱鹼溶液中分解，有芳香氣味。

基本介紹

• 中文名：γ-丁內酯
• 外文名：1,4-Butyrolactone
• 分子式：C4H6O2
• 分子量 ：86.09
• 熔點：-75℃
• 沸點：199-201℃
• 相對密度：0.9668（20/4℃）

簡介

1,4-丁內酯，又稱γ-丁內酯，4-羥基丁酸內酯。是一種無色油狀液體，能與水混溶，溶於甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。能隨水蒸氣揮發並可在熱鹼溶液中分解，有芳香氣味。

分子式:C4H6O2

分子結構：羰基C、O原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。其它C、O原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。

【相對分子量】86.09

【密度】相對密度1.1253（25/4℃）

【熔點（℃）】-43.53

【沸點（℃）】204

【折射率15℃】1.4348

界電常數（20℃）39

偶極矩（25℃ 苯）：13.74

臨界溫度：436℃

臨界壓力：3.4 mPa.

粘度：1.7 mPa.s 25度C。

張力：52.3 mN/m. 25度C。

閃點：98.3 (開環）。

蒸發熱（204℃）（kj/mol) :52.3

化學性質

在中性介質中穩定，在熱鹼中易產生可逆性水解，ph 回到中性時又生成內酯，在酸性介質中水解較慢。

【溶解情況】

與水混溶，溶於甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯,四氯化碳。

使用注意：為可燃性液體，注意避免直接接觸火源。

毒性：低毒。小鼠經口 LD50=345 mg/kg.對皮膚有刺激性。

1,4-丁內酯的衍生物眾多，可通過多種反應生成不同的產物且用途廣泛，具體如下：

1. 可水解生成γ-羥基丁酸，可作為樹脂特殊增塑劑、醫藥中間體；
   
2. 可氧化生成丁二酸；還原生成4-羥基丁醛，然後還原生成1,4-丁二醇；
   
3. 可縮合生成α，α-二羥基酮內縮醛；
   
4. 可與CH₃NH₂反應，生成N-甲基-2-吡咯烷酮；
   
5. 可生成四氫呋喃；
   
6. 可與SO₃反應生成丁內酯-α-磺酸；
   
7. 可與NaCN反應生成2-哌啶酮；
   
8. 可與CO反應生成戊二酸；
   
9. 可與NaOH反應生成4，4-氧代丁二酸；
   
10. 可與Na₂S反應生成硫撐丁二酸；
    
11. 可與NA₂SO₃反應生成γ-磺基丁酸鈉。
    

用途

1,4-丁內酯作為香料、醫藥中間體套用廣泛。作為一種高沸點溶劑，溶解性強，電性能及穩定性好，使用安全。作為一種質子型強力溶劑，可溶解大多數低分子聚合物及部份高分子聚合物，可用作電池電解質，以代替強腐蝕性酸液。在聚合反應中可做為載體並參加聚合反應。可用於吡咯烷酮、丁酸、琥珀酸、去漆藥水等，在醫藥、香料等精細化學品合成方面套用很廣。也常用作樹脂的溶劑，是高安全性/低毒環保型溶劑。 在聚氨酯領域，可用作聚氨酯的粘度改性劑（活性稀釋劑）、以及聚氨酯和氨基塗料體系的固化劑。

製備方法

順酐加氫法

該方法始於70年代，採用一段加氫反應，能以任意比例生產四氫呋喃和1,4-丁內酯。通常的比例是四氫呋喃：1,4-丁內酯=3-4:1。

1,4-丁二醇脫氫法

採用列管式反應器，裝填片狀的銅催化劑(氧化鋅為載體)。反應溫度為230-240℃，反應產物粗1,4-丁內酯經減壓蒸餾精製可得到高純度產品，收率可達77%以上。

安全特性

r-丁內酯屬低毒溶劑，有麻醉作用，對皮膚有刺激性並能經皮膚吸收。

包裝及貯運

標準鐵桶包裝，淨重200kg±0.5kg。本品為吸濕性可燃液體，密封、防潮、避光貯存。搬運中輕裝、輕卸、防止泄漏。