γ-壬內酯

γ-壬內酯，俗稱十八醛、椰子醛，是一種淡黃色或無色油狀液體。濃時有椰子香味，稀釋時有杏仁味或桃花香，可用於需有油脂氣息的香精及許多調味香精，例如椰子及杏仁香精之中。

基本介紹

• 中文名：γ-壬內酯
• 外文名：γ-Nonanolactone
• CAS：104-61-0
• 分子式：C9H16O2
• 分子量：156.2221

基本信息

中文名稱：γ-壬內酯

別名：alphs-戊基-gama-丁內酯、丙位壬內酯、椰子醛、十八醛、G-戊基丁內酯、γ-戊基丁內酯、二氫-5-戊基-2(3H)-呋喃酮、正戊基丁內酯、GAMMA-壬內酯、α-戊基-γ-丁內酯、γ-壬內基、戊基丁內酯

英文名稱：γ-Nonanolactone

英文別名：nonan-4-olide；Nonanolactone；Nonalactone, gama-；gamma-Nonanolactone；_-Nonalactone；4-Hydroxynonanoic acid gamma-lactone；Gamma-Nonalactone；COCOUNT ALDEHYDE；Aldehyde c18；5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one

CAS No.：104-61-0

EINECS：203-219-1

分子式：C9H16O2

分子量：156.2221

編號系統

CAS號：104-61-0

MDL號：MFCD00005403

EINECS號：203-219-1

RTECS號：LU3675000

BRN號：115281

物性數據

性狀：無色液體，有椰子香氣，稀釋後則有桃、杏、梨似的果香香氣。

密度（g/mL,25℃）：0.976

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.7

熔點（ºC）：3.6

沸點（ºC,常壓）：243

沸點（ºC, 1.73kPa）：136

折射率(n20D)：1.4462

閃點（ºC）：132

溶解性：溶於乙醇及大多數有機溶劑，不溶於水。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性：標準德來塞實驗：兔子皮膚接觸，500mg/24HREACTION SEVERITY，輕微反應；

標準德來塞實驗：兔子皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應；

2、急性毒性：大鼠經口LD50：6600mg/kg；

兔子皮膚接觸LD50：>5mg/kg；

豚鼠經口LD50：3440mg/kg；

3、致突變性：DNA修複試驗：枯草芽胞桿菌，20mg/disc；

分子結構數據

1、摩爾折射率：43.40

2、摩爾體積：163.3

3、等張比容（90.2K）：384.3

4、表面張力（dyne/cm）：30.6

5、極化率：17.20

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.複雜度:132

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:1

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 本品無毒，揮發性低，其閃點和著火點低於沸點。

2. 存在於烤菸菸葉、香料煙菸葉中。

3. 天然存在於啤酒、小麥麵包、鳳梨、桃子和杏中。

貯存方法

鐵桶包裝，置於乾燥通風處，按一般化學品規定貯運。

合成方法

1.γ壬內酯天然存在於番茄、朗姆酒、桃、大麥中，但工業上由丙二酸與庚醛為原料製得。在500mL燒瓶中加入70g三乙胺和52g(0.5mo1)丙二酸，緩緩攪拌使其溶解，在40～50℃下在30min內滴加57g(0.5mo1)新蒸餾過的庚醛。然後在75～85℃下繼續攪拌反應1h，直至不再有CO2氣體放出。冷卻後加入180mL20%的鹽酸，靜置分層，水層用50mL苯萃取2次。合併苯萃取液和有機層，水洗至中性後用無水硫酸鈉乾燥。先常壓蒸餾回收苯，減壓蒸餾，收集130～135℃(666.5Pa)餾分即為壬烯酸，折射率nD201.446～1.447，產率約75%。
將32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子篩置於250mL燒瓶中，在170℃下攪拌反應3h，冷卻後濾去分子篩，減壓蒸餾，收集123～128℃(800Pa)餾分，即為γ-壬內酯。也可以80%硫酸作為內酯化劑，反應後用水洗滌，再用碳酸鈉溶液中和、水洗，最後減壓蒸餾得成品。

2.由庚醛與丙二酸反應製得壬烯酸，再內酯化，經萃取、洗滌、蒸餾製得。

3. 菸草：FC，OR，18；由正己醇與丙烯酸或丙烯酸甲酯，在二叔丁基過氧化物存在下加成縮合製得。

用途

1.用於調配食用香精、飼料香精等

2.用作椰子香精的主香劑，還用於調配奶油、杏仁、桃子、櫻桃、堅果、熱帶水果等香精。在烘烤食品中使用量為55mg/kg；糖果中33mg/kg；布丁類中28mg/kg；口香糖中15mg/kg；冷飲中14mg/kg；軟飲料中11mg/kg。

3. 常用於甜沙司醬、烘烤食品、布丁。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

安全標識：S24/25S22