《Variecolin 類天然產物的全合成研究》是依託華東師範大學，由高栓虎擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：Variecolin 類天然產物的全合成研究
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：高栓虎
- 依託單位：華東師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
Variecolin 類天然產物是從真菌的培養物中分離得到的二倍半萜類天然產物。此類天然產物生物活性顯著，普遍含有免疫抑制性，值得一提的是variecolin，variecolactone具有很好的醫用及抗菌活性，variecolin還具有對angiotensin II receptor 的抑制性，有很好的降血壓醫藥前景。新穎的結構特點以及顯著的活性使此類天然產物成為合成化學家理想的目標分子，但是迄今為止還沒有相關全合成報導。本項目採用分子內2+2反應及後續的氧負離子促進的cope重排為關鍵反應來構建含有8元環的多環骨架，並以此為基礎高效地完成vareicolin類天然產物的基本骨架5-8-6-5環系的構築，繼而完成複雜天然產物vareicolin的不對稱全合成。
結題摘要
在此項目的支持下，我們分別對含有八元環的二倍半萜及含有七元環的二萜類天然產物進行了較為系統的研究。通過分子間形式上的4+2環化反應，立體選擇性的實現了順式5,6-元環的構築，並以此為基礎實現了cyanthiwigin類天然產物的合成研究；結合variecolin及ophiobolin兩類天然產物的結構特點，我們對其共有的5-8元環的構建進行了研究，採用烯-炔-烯串聯的複分解反應實現了此兩類天然產物基本骨架5-8-5環及5-8-6-5環的構築，為相應天然產物的全合成奠定了基礎。此外我們還完成了equisetin和fusarisetin A的仿生合成研究，這份工作的主要創新點在於：探索了equisetin和fusarisetin A共同的生源合成前體化合物，並結合單電子氧化試劑或“可見光、光催化劑、氧氣”等關鍵因素，實現了equisetin的氧化環化，進一步證實了equisetin和fusarisetin A的生源關係，並初步說明活性氧物種在其生物轉化過程中的作用。此仿生合成策略的發展，為tetramic acid類天然產物及相關天然產物類似物的合成提供了有效的解決方案。
