氧化胺(氧化胺(amine oxide))

氧化胺（amine oxide,簡稱OA），是氧與叔胺分子中的氮原子直接化合的氧化物。氧化胺分子中的氧，帶有較多的負電荷，能與氫質子結合，是一種弱鹼，但鹼性要比母體叔胺弱。氧化胺的弱鹼性使其在中性和鹼性溶液中顯出非離子特性，在酸性介質中呈陽離子性，是一種多功能兩性表面活性劑。

基本介紹

• 中文名：氧化胺
• 英文名：NoKe OB-2
• 別稱：氧化胺
• 水溶性：易溶於水
• 外觀：無色透明液體

簡介

概述

氧化胺(OA) ，是由相應的叔胺氧化製得。它在中性和鹼性溶液中顯示出非離子特性，在酸性介質中呈陽離子性，是一種多功能弱陽離子表面活性劑。這類原料除了具有改善浴露膚感外，還有調節浴露黏度、發泡力以及降低陰、陽離子活性劑的刺激性，因而在皂基及表面活性劑型浴用品中廣泛套用。隨著人民生活水平的提高，對高檔日化產品的需求不斷增加， 氧化胺的市場也有所擴大，具有一定的發展空間。

分子式

RN⁺(CH₂CH₂OH)₂→O ，其中R為十八烷或十二烷鏈烴，通式RN+（[C₂H₄O] nH]₂→O ，式中R為碳數8~18的烷基，n=1~20。

氧化胺結構通式

物化性質

1、水溶性：由於氧化胺分子中存在極性鍵N →0 ，偶極距為4138D ，所以該化合物具有極性大、熔點高的特性，易溶於水和低碳醇等極性溶劑中，而難溶於礦物油、苯等非極性溶劑。在水溶液中氧化胺大量地以水合物(R₁R₂R₃NO ·XH₂O) 形式存在， 但隨pH值的變化，會發生極性的轉變。如在pH> 7 的鹼性溶液中，主要呈陰離子表面活性劑性質。但在pH< 3 時的酸性溶液中，氧化胺主要以陽離子[ R₁R₂R₃NOH] ⁺的形式存在。氧化胺水溶液具有微弱的氧化性，在化妝品中正是利用其微弱的氧化性使皮膚達到白晰的目的。

2、 表面活性：(1) 表面張力加入氧化胺後，水的表面張力會大大降低，如純水的表面張力為72180 ×10 - 3 N/ m。在各種氧化胺的臨界膠束濃度(cmc) 時的表面張力均在30 ×10 - 3N/ m左右。在cmc 時氧化胺的表面張力比季銨鹽低得多，所以氧化胺的表面活性比季銨鹽好得多。(2) 去污氧化胺與AES 或AS 混合時，對去污有協同作用， 但與LAS 混合時， 其協同作用不大。洗滌唇膏的產品採用12 %脂肪酸(C12 ∶C18 = 12 ∶1) ，13 %非離子表面活性劑，12 %LAS ，如加入一定量的氧化胺，清洗作用會很好。(3) 乳化力乳化力是衡量乳化劑好壞的一個指標。如將氧化胺水溶液和石油溶劑在70 ℃下以同等條件乳化， 然後靜止觀察乳化後體積的變化情況。結果表明，在氧化胺同系物中，乳化能力隨長鏈烷基碳數的增加而增加。氧化胺作為乳化劑的另一個特點是可以在很寬的pH值範圍內發揮乳化作用， 特別是在酸性介質中它可以與作為防腐劑、殺菌劑的季銨鹽陽離子配伍， 不但不會阻滯防腐劑的防腐性能， 而且可增強其防腐性能。這是其他非離子表面活性劑所不能及的。(4) 起泡和穩泡力氧化胺是一種高效的穩泡劑。C₁₂～₁₄N(CH₃) ₂O 常用於洗衣液或餐具洗滌劑中，用量1 %～5 %的產品性能溫和，對眼睛亦無刺激，抗硬水性好，在pH 9 ,、300 mg/ kg 的硬水中泡沫反而更高。(5) 增稠作用氧化胺有較好的增稠作用。

3、生理毒性：氧化胺生物降解性較好，2 周后可降解88 % ， 4周達93 %。氧化胺基本無毒， 它對皮膚和眼睛的刺激性極低。據KLein 報導: 氧化胺的半致死量LD50為2 000 mg/ kg～6 000 mg/ kg ，這幾乎與食鹽的LD 504 000 mg/ kg 相當。氧化胺在和其他活性劑混用時，具有抗刺激性，可用於去頭屑香波中，以減輕ZPT的刺激。另外氧化胺在酸性香波和酸性溶液中， 它能與頭髮和皮膚角阮上的羧基作用，能調理頭髮， 減少飄逸，易於濕梳，並改善皮膚的粗糙感。

製備或來源

碳12或碳14二甲胺的氧化物。

類別

陽離子表面活性劑。

用雙氧水氧化叔胺工藝路線。反應過程里，雙氧水用計量泵打入，不能一次性加入，雙氧水要過量，反應後用亞硫酸鈉除去。因為雙氧水及氧化胺對鐵等某些金屬離子比較敏感，合成過程里體系內常加入少量螯合劑。

合成步驟

在裝有攪拌器、回流冷凝管、溫度計和控制加料裝置的反應釜中加入十二烷基二甲基胺和檸檬酸，在加料裝置中加入30%的雙氧水。然後攪拌，升溫到60℃，在規定時間內內將雙氧水均勻注入反應釜。然後將反應物升溫至80℃，回流反應約4h。在反應過程中，體系粘度不斷增加，當攪拌狀況不好時，將水和異丙醇的混合物加入攪拌均勻。反應物降溫到40℃時，加入亞硫酸鈉，攪拌均勻後出料。

技術指標

外觀：十八胺為白色或淡黃色膏狀物，十二胺為透明粘稠液體

固含量， 30%~50%

pH值(1%水溶液)=7±1

貯運

氧化胺不能用鐵桶包裝，必須用聚乙烯或玻璃內襯容器或塑膠桶裝，同時不能混合重金屬離子。貯存溫度不要超過60 ℃。直接接觸濃溶液時要穿工作裝、手套與防護眼鏡， 以免皮膚與眼睛的接觸刺激。

套用及研究進展

性能用途

氧化胺易溶於水和極性有機溶劑，是一種弱陽離子型兩性表面活性劑，水溶液在酸性條件中呈陽離子性，在鹼性條件中呈非離子性。具有良好的增稠和抗靜電、柔軟、增泡、穩泡和去污性能；還具有殺菌、鈣皂分散能力，且生物降解性好，屬環保型日化產品。

氧化胺的性質溫和、刺激性低，可有效地降低洗滌劑中的陰離子表面活性劑的刺激性，其中十八烷氧化胺主要用於洗髮香波，使頭髮更為柔順，易於梳理，富有光澤；還套用於餐具、盥洗室、建築外牆等硬表面清洗劑中賦予產品以增稠、減少刺激和增效作用。它與傳統的增稠劑6501相比，具有用量省、效率高、潤濕性好、去垢力強的特點。還可賦予被洗滌物良好的手感和柔軟性能。

十二烷基二甲基氧化胺則主要用於各類透明液體洗滌液，如餐具洗滌劑，浴洗露等配方中作為增泡、穩泡劑，能改善增稠劑的相容性和產品的整體穩定性。

氧化銨還可用於紡織印染行業作為抗靜電劑、真絲浸泡劑、後整理助劑的配方成分。

研究進展

氧化胺的研究始於30 年代後期， 首先由I. G.Farbenindustrie 等發現長鏈烷基二甲基氧化胺具有表面活性，可作為乳化劑和分散劑，並發表了包括這些衍生物在內的第一篇論文。其真正的套用是從20 世紀60 年代開始，當時發現氧化胺不僅具有一般的表面活性，還具有許多其他表面活性劑無可比擬的極低的生理毒性及對皮膚的柔軟、保濕和殺菌防霉等作用，並將它用於配製廚房洗滌劑和人體衛生用品一舉成功，從而引起了人們的極大興趣。

國內氧化胺的開發研究見諸於報導已是20 世紀80 年代， 先後有中國日用化學工業研究院、浙江絲綢科學研究院、浙江測試技術研究所、山西長治輕工所、北京合成化學廠以及上海經緯化工公司等單位進行開發研究，都有批量產品供應市場， 但實際銷售量甚小。