N,N-二環己基碳二亞胺

N,N’-二環己基碳二亞胺（N,N’-Dicyclohexylcarbodiimide,DCC)為雙功能交聯劑，化學式為C13H22N2，是酯化、醯胺化等反應常用的一種脫水劑，也可用於酸酐、醛、酮、異氰酸酯的合成。

基本介紹

• 中文名：N,N-二環己基碳二亞胺
• 外文名：Dicyclohexylcarbodiimide
• 分子式：C13H22N2
• 分子量  ：206.33
• CAS號  ：538-75-0
• 熔點：35-36℃
• 沸點：154-156℃（1.47kPa）
• EINECS號：208-704-1
• 密度：1.325g/cm3

結構性質

白色有氣味的晶體或微黃色透明液體，熔點很低，可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲醯胺，但不溶於水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構，為正交排列，類似於丙二烯。

注意事項

吞下可導致中毒。接觸皮膚可致命。可導致皮膚敏感反應。不可吸入灰塵/煙霧/氣體/薄霧/蒸汽/噴霧。不可接觸眼睛、皮膚或衣物。處理後要徹底清洗。.使用產品時不可飲食或吸菸。弄髒的工作服不應被帶離工作地方。穿著保護手套/保護衣物/戴上眼罩/面罩。

如被吞服：立即找中毒防治中心或醫生/醫師求助，漱口。不可嘗試嘔吐。

N,N-二環己基碳二亞胺結構式

如接觸到皮膚(或頭髮)：立即脫下，更換所有弄髒的衣物。以大量的肥皂及清水溫和地沖洗。

如被吸入：請移除儀器並呼吸新鮮空氣，以可自然呼吸的姿勢休息。

如接觸到眼睛：小心地用水沖洗眼睛數分鐘。如有配戴隱型眼鏡，而可簡易拆除，請拆下隱形眼鏡並持續沖洗眼睛。

如出現皮膚過敏或出疹：尋求醫生指引治療。

鎖上儲存的地方。

合成方法

1、環己胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下，偶聯生成DCC，產率可達67%

2、兩分子環己基異氰酸酯在OP(MeNCH₂CH₂)₃N催化下縮合生成DCC，產率92%

3、兩分子環己胺與二硫化碳縮合生成二環己基硫脲，再用氧化汞處理得到DCC

4、二環己基脲與芳基磺醯氯、碳酸鉀和氯化苄基三甲基銨（相轉移催化劑）反應生成DCC

用途

DCC可用於阿米卡星及胺基酸的合成脫水，是一種很好的低溫生化脫水劑，也用於酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用於谷胱甘肽的脫水劑，占總消費的90%。該品作為脫水縮合劑時，可在常溫下經短時間反應即成，反應後產物為二環己基脲。由於該產物在有機溶劑中溶解度很小，所以反應產物易於分離；同時，由於該品很難溶於水，因此即使是在水溶液中，反應仍然可以進行下去。該品還用於肽、核酸的合成，使用本品可以在室溫下很容易由具有游離羧基的化合物和具有游離氨基的化合物合成肽，並且收率很高。採用DCC脫水縮合，反應條件溫和，合成收率通常較高，故常作為縮水劑或羧基活化劑用於多肽合成，或用於小分子化合物及多肽與載體蛋白的偶聯。DCC可用於生產增血壓素、環磷酸腺苷，還可用做脫氫偶聯試劑，廣泛用於醫藥、保健品、化妝品、印染、生物製劑及其它有機合成領域。