二甲基甲醯胺（DMF）是一種透明液體，能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲醯胺是有特殊臭味，工業級或變質的二甲基甲醯胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由於它是甲醯胺（甲酸的醯胺）的二甲基取代物，而兩個甲基都位於N（氮）原子上。二甲基甲醯胺是高沸點的極性（親水性）非質子性溶劑，能促進SN2反應機理的進行。 二甲基甲醯胺是利用甲酸甲酯和二甲基胺製造的。二甲基甲醯胺在強鹼如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的（尤其在高溫下），並水解為甲酸與二甲基胺。HCON(CH3)2+H2O → (CH3)2NH+HCOOH。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，二甲基甲醯胺在2A類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：N,N-二甲基甲醯胺
- 英文名：N,N-Dimethylformamide
- 別稱：DMF
- 化學式：C3H7NO
- 分子量：73.10
- CAS登錄號：68-12-2
- 熔點：−60.5℃
- 沸點：152.8℃
- 水溶性：與水互溶
- 密度：0.948 g/mL
- 外觀：無色液體
- 閃點：58℃
- 套用：用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑等
性質,物理性質,化學性質,安全術語,風險術語,主要用途,產品信息,消防措施,儲運須知,泄漏處理,接觸機會,毒作用機制,侵入途徑,臨床表現,臨床特點,診斷,鑑別診斷,處理,治療要點,注意事項,標準,事故案例,對環境的影響,應急處理方法,泄漏應急處理,防護措施,急救措施,
性質
物理性質
理化性質：無色、淡的氨氣味的液體。分子式C3H7NO，分子量73.10，相對密度0.9445（25℃），熔點-61℃，沸點152.8℃，閃點57.78℃。蒸氣密度2.51，蒸氣壓0.49kpa（3.7mmHg 25℃），自燃點445℃。折射率1.42817，溶解度參數δ=12.1。蒸汽與空氣混合物爆炸極限2.2-15.2 %。與水和通常有機溶劑混溶，與石油醚混合分層。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至發生爆炸。危險標記 7（易燃液體） 主要用途 主要用作工業溶劑，醫藥工業上用於生產維生素、激素，也用於製造殺蟲劑。
化學性質
【外觀性質】無色液體，有微弱的特殊臭味。
【溶解性】與水混溶，可混溶於多數有機溶劑。
【熔點 】-61℃
【比旋光度 】0.94°
【沸點 】152.8 °C(lit.)
【密度 】0.948 g/mL at 20℃
【蒸氣密度】2.5 (vs air)
【蒸氣壓】2.7 mm Hg ( 20℃)
【折射率 】n20/D 1.430(lit.)
【閃點 】58℃ （136℉）
【儲存條件 】Store at RT.
【水溶解性 】soluble
【敏感性 】Hygroscopic
【Merck 】14,3243
【BRN 】605365
安全術語
In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible).
若發生事故或感不適，立即就醫（可能的話，出示其標籤）。
Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
風險術語
Harmful by inhalation and in contact with skin.
吸入及皮膚接觸有害。
Irritating to eyes.
刺激眼睛。
May cause harm to the unborn child.
可能對胎兒造成傷害。
主要用途
【用途一】用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑。
【用途二】是優良的有機溶劑，用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑，亦用作萃取劑、醫藥和農藥殺蟲脒的原料。
【用途三】二甲基甲醯胺既是一種用途極廣的化工原料，也是一種用途很廣的優良溶劑。可用於聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成；用於塑膠制膜；也可作去除油漆的脫漆劑；它還能溶解某些低溶解度的顏料，使顏料帶有染料的特點。二甲基甲醯胺可用於芳烴抽提以及用於從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性：間苯二甲酸在二甲基甲醯胺中的溶解度大於對苯二甲酸，在二甲基甲醯胺中進行溶劑萃取或部分結晶，可將兩者分離。在石油化學工業中，二甲基甲醯胺可作為氣體吸收劑，用來分離和精製氣體。在有機反應中，二甲基甲醯胺不但廣泛用作反應的溶劑，也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒；醫藥工業中可用於合成磺胺嘧啶、強力黴素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯淨、噻嘧啶、N-甲醯溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲醯胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用，使反應溫度降低，產品純度提高。
【用途四】非水溶液滴定用試劑，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，有機合成，光度測定，氣相色譜固定液（最高使用溫度50℃，溶劑為甲醇），分離分析C2-C5烴，並能分離正、異丁烯-[1]及順、反丁烯-[2]。農藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業用。
產品信息
上游原料：甲醇-->氨-->甲醇鈉-->甲酸-->二甲胺-->一氧化碳-->三氯乙醛-->甲酸甲酯-->氫酸-->5-甲基呋喃醛
下游產品：5-吲哚甲醛-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯並二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->3,4-噻吩二羧酸-->4,6-二氯-5-嘧啶甲醛-->2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯-->乙嘧替氟-->N-乙基-2-氨甲基吡咯烷-->頭孢咪唑-->奧替尼啶-->4-甲基-2-(1H-吡唑-2-基)喹啉-->1-[(4-甲基苯基)磺醯]-1H-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟苯乙酸-->2-氰基-5-甲基吡啶-->1-甲基-3-氨基-吡唑並[3,4-B]吡啶-->4-乙醯胺基-3-硝基苯甲酸-->拉貝洛爾-->一類新的液晶聚合物-->5-硝基-2-羥基-3-氯吡啶-->吡啶-2-甲醯氯鹽酸鹽-->4-（N，N-二甲基氨基）-2-氯嘧啶-->甲基潑尼松龍乙丙酸酯-->1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮-->2，2-聯噻吩-5-乙醛-->常山酮-->依託咪酯-->奧普力農-->聯苯雙酯
消防措施
用霧狀水、乾粉、抗溶性泡沫、二氧化碳和砂土滅火。用水保持火場中容器冷卻。
儲運須知
包裝標誌：易燃液體。包裝方法：（Ⅲ）類。玻璃瓶外木箱，內襯不燃材料或鋁桶、鍍鋅鐵桶。儲運條件：儲存於陰涼、通風的倉間內。遠離火種、熱源。與鹵代烴、硝酸鹽和硝酸酯、甲烷二異氰酸酯、四氯化碳、三氧化二磷、三乙基鋁、氧化劑和酸類隔離儲運。搬運時輕裝輕卸，保持包裝完整。
泄漏處理
接觸機會
主要用作萃取乙炔和製造聚丙烯腈纖維的溶劑，亦用於有機合成、染料、製藥、石油提煉和樹脂等工業。在以上工作崗位可因接觸DMF蒸汽而中毒。急性中毒發生原因多數由於生產故障，設備漏裂，或在檢修設備時，未採取有效的防護措施，大量接觸毒物所致，中毒常是吸入和皮膚吸收並存，且以皮膚吸收為主。
其他中毒情況少見，但有口服以及將該品灌腸作為治療潰瘍性結腸炎的藥物而引起嚴重中毒的病例。
毒作用機制
DMF的毒性作用機制尚未完全明了，現在認為與其體內代謝過程有關。DMF其甲基烴基化，生成N-甲基-甲醇醯胺（HMMF），HMMF部分脫羥甲基分解成甲基甲醯胺(NMF）和甲醛，NMF還可羥基化，然後再分解成甲醯胺 (F），還有少部分DMF以原形從尿中排出。實驗表明，NMF毒性強於DMF及HMMF。NMF或HMMF生成N-甲基氨基甲醯半胱氨酸（AMCC）過程中的活性中間產物（可能是異氰酸甲酯），具有親電性，可以與蛋白質、DNA、RNA等大分子的親核中心共價結合，造成機體肝腎器官損傷。
侵入途徑
可經呼吸道、皮膚及消化道吸收。
毒理學簡介
大鼠經口LD50：2800 mg/kg；吸入LC50：5000 ppm/6H。小鼠經口LD50：3700 mg/kg；吸入LC50：9400 mg/m3/2H。兔經皮LD50：4720 mg/kg。
毒物經各種途徑吸收後，主要經肝內微粒體混合功能氧化酶進行脫甲基化作用，脫去一個甲基，代謝產物為一甲基甲醯胺和甲醯胺，代謝迅速，甲醯胺在血中滯留稍長，進而代謝為甲酸和氨排出，部分二甲基甲醯胺以原形物從尿和呼氣排出。人每天吸入DMF濃度為63mg/m^3·4h，共5天，停止接觸4小時，血中DMF已不能檢出，吸入濃度為30mg/m^3，24小時代謝物的排出量占總量的61-86%；吸入濃度為60mg/m^3，24小時尿中的一甲基甲醯胺排出量不超過30mg，48小時內已不能檢出；濃度為27mg/m^3，吸入5天，24小時尿中一甲基甲醯胺量為25mg左右，從而提出24小時尿中一甲基甲醯胺超過60mg，提示接觸DMF濃度已超過60mg/m^3，故認為尿中一甲基甲醯胺可作為接觸DMF的一個監測指標。
對眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。
侵入機體後，主要由肝內代謝，排泄較快，主要靶器官為肝臟，腎臟也有一定損害，屬中等毒性。
臨床表現
呼吸道吸入後一般經6-12小時左右後發生急性中毒； 皮膚侵入，潛伏期可較長，也有在皮膚灼傷基本癒合後再出現中毒的報導。亞急性中毒病例，自接觸至發病為2-4周時間。
臨床特點
刺激症狀：DMF蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激症狀。
皮膚：污染皮膚可致輕、重不等的灼傷，皮膚起皺，膚色發白，伴有灼痛感，嚴重者可使皮膚脹腫，劇烈灼痛。
眼：污染眼引起灼痛、流淚、結膜充血； 嚴重者可引起角膜壞死。
胃腸道症狀：患者常有食欲不振、噁心、嘔吐、腹部不適及便秘等，少數病例有中上腹痛。
肝臟：急性中毒時肝臟損害常較為突出，患者有明顯乏力，右上腹脹痛，不適，出現黃疸，肝臟逐漸腫大，有壓痛，常規肝功能檢查示異常，其中血清轉氨酶升高較明顯。病變一般不嚴重，經治療可逐步減輕，數周內病情可完全恢復。
嚴重急性中毒：表現為重症中毒性肝病，職業性中毒為少見，接觸高濃度，尤其是皮膚污染嚴重，未及時徹底洗清者，應警惕發生嚴重中毒。
生活性中毒：曾有原患慢性潰瘍性結腸炎患者，以DMF灌腸，作為治療藥物而引起肝病，病情呈進行性加劇，類似亞急性肝壞死型肝炎，2周內出現肝昏迷，預後兇險。
特殊危險者：原患有各種原因的肝臟疾病者，對DMF較為敏感。
診斷
臨床表現：首先出現胃腸系統症狀，以後有中毒性肝病的表現。
生物學檢測：血中測二甲基甲醯胺或尿中測一甲基甲醯胺，作為吸收該品的指標。
肝功能試驗異常，可作為肝臟有病變的指標。
綜合分析現場、臨床特點，診斷一般不困難，當一群體陸續發生肝臟疾病時，應做現場調查及流行病學調查，以作出正確的診斷。
鑑別診斷
主要與急性病毒性肝炎相鑑別，常有將該品引起的中毒性肝病誤診為病毒性肝炎，在早期更應引起注意。鑑別診斷要點是重視詢問接觸毒物史，現場調查，密切觀察病情進展，以及正確評價病毒性肝炎血清標誌的診斷意義等。
此外要和藥物性肝病相鑑別。
處理
該品尚無特效解毒劑。
皮膚污染時用大量清水徹底沖洗，如皮膚有灼傷，參見<化學性皮膚灼傷的治療>；。
眼污染時用清水徹底沖洗，必要時請眼科檢查。
口服毒物必須徹底洗胃。
治療要點
重點針對中毒性肝病：a.臥床休息。b.清淡、富含維生素易消化的飲食。c.給予維生素B族。d.葡萄糖液注射。e.選擇一、二種常用的治療藥物如酵母片、肝泰樂、肝樂、維C肝、膽鹼等。f.較重者可用糖皮質激素，一般用地塞米松20～60mg/天，分次肌注，用藥不超過一周，逐步減量。需特別注意副作用，尤其是胃腸道出血。
其他對症、支持治療。中醫辨證論治。參見<急性化學物中毒性肝病的治療>。
注意事項
1. 可在皮膚灼傷癒合後出現肝臟病變的表現，故在早期即應注意，給予必要的治療，如用維生素B族、C、葡萄糖等，應嚴密觀察，有無遲發性肝病的發生。
2. 小工廠中套用該品，不了解其毒性，也不注意防護，故發生急性中毒的報導較前增加，衛生部門，應加強宣教，將本樣品引起的中毒表現，向內科醫師、傳染病醫師介紹，以提高早期診斷治療的質量。
標準
車間空氣衛生標準：中國MAC 10 mg/m^3。美國ACGIH TLV-TWA 30 mg/m3 （10ppm）（皮膚）
危規：GB3.3類33627。UN NO.2265。IMDG CODE 3132-2頁，3.3類。
事故案例
據香港《大公報》報導：廣州先藝製衣廠於1999年初發生兩起由布料中所含的化學物二甲基甲醯胺導致中毒的事件。其毒源來自浙江的一批布料。廣州海珠區正採取措施堵截有毒布料。先藝製衣廠發生六十一人集體中毒事件後，廣東省中毒急救中心從多名重症中毒者的血液和尿中查出二甲基甲醯胺的代謝產物，由此判斷為二甲基甲醯胺急性中毒，並對十多位症狀較重的患者進行對症治療。據廠方反映，布料一打開，工人們就聞到一股刺鼻的異味。當於下午四時開工到晚上十二時，開始有多人出現頭痛、噁心等症狀。經查，這十六名員工均為二甲基甲醯胺中毒。
據悉，病例眾多、症狀明顯的二甲基甲醯胺中毒，在廣東省尚屬首次。有關人士認為，有毒布料在過去亦是較為罕見，可在廣州卻連續發現，原因是時下有的廠家用二甲基甲醯胺進行布料的表面處理，按生產工藝，那些處理過的布料應有烘乾的工序，使布料上的二甲基甲醯胺揮發。不過，有些廠家為了省錢而省去了該道工序。
參考文獻
[1]Smyth HF,et al. The inhalation toxicity of dimethylformamide. J Ind Hyg 1948; 30:63.
[2]Claytan JW,et al. Am Ind Hyg Assoc J 1983; 24:144.
[3]龐玉太，等. 急性二甲基甲醯胺中毒2例報告.勞動衛生與環境醫學 1980; 315:124.
[4]化學事故技術援助數據系統
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：
急性中毒：主要有眼和上呼吸道刺激症狀、頭痛、焦慮、噁心、嘔吐、腹痛、便秘等。肝損害一般在中毒數日後出現，肝臟腫大，肝區痛，可出現黃疸。經皮膚吸收中毒者，皮膚出現水泡、水腫、粘糙，局部麻木、瘙癢、灼痛。
慢性影響：有皮膚、黏膜刺激，神經衰弱綜合徵，血壓偏低。尚有噁心、嘔吐、胸悶、食欲不振、胃痛、便秘及肝功能變化。
毒理學資料及環境行為
毒性：低毒類。
急性毒性：LD50：2800mg/kg（大鼠經口）；4720mg/kg（兔經皮）；LC50：9400mg/m3，2小時（小鼠吸入）；人吸入30-60ppm，消化道症狀，肝功可異常，有黃疸，尿膽原增加，蛋白尿；人吸入10-20ppm（有時30ppm），頭痛，食欲不振，噁心，肝功和心電圖正常。
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入2500mg/m3，6小時/天，5天，80%死亡，肝肺有病變；人吸入5.1-49mg/m3×3年，神衰症候群，血壓偏低，肝功能變化。
危險特性：易燃，遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。能與濃硫酸、發煙硝酸猛烈反應，甚至發生爆炸。與鹵化物（如四氯化碳）能發生劇烈反應。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3. 現場應急監測方法：
氣體檢測管法
氣體速測管（德國德爾格公司產品）
4. 實驗室監測方法：
氣相色譜法《作業環境空氣中有毒物質檢測方法》
色譜/質譜法《水和有害廢物的監測分析方法》周文敏等編譯
5. 環境標準：
中國（TJ36-70） 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 10mg/m3[皮]
前蘇聯（1975） 居民區大氣中有害物最大允許濃度 0.03mg/m3（最大值、晝夜均值）
前蘇聯（1975） 水體中有害物質最高允許濃度 10mg/L
嗅覺閾濃度 0.14mg/m3
應急處理方法
泄漏應急處理
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿化學防護服。
手防護：戴橡膠手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸。工作畢，淋浴更衣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處（上風處）。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。
