金剛烷

金剛烷

金剛烷，分子式C10H16，它的碳架結構相當於金剛石晶格網路中的一個晶胞，故得名金剛烷。它是一種脂環烴，具有類似樟腦的氣味，是無色晶體，容易結晶，其衍生物可以用作藥物。

基本介紹

  • 中文名：金剛烷
  • 英文名： Adamantane
  • 別稱：三環[3.3.1.13.7]癸烷;
  • 化學式：C10H16
  • 分子量：136.23400
  • CAS登錄號：281-23-2
  • EINECS登錄號：206-001-4
金剛烷簡介,結構,外觀：,產品規格,物性數據,製備,用途,毒性與安全,貯藏運輸：,

金剛烷簡介

中文別名：三環[3.3.1.13,7]癸烷
英文名稱：Adamantane英文別名：Tricyclo[3.3.1.13,7]decane
金剛烷
金剛烷球棍模型金剛烷球棍模型
CAS號：281-23-2
分子式：C10H16
分子量：136.23
MDL號：MFCD00074719
Beilstein號：1901173
EC號：206-001-4
一鹵代物：2種
二鹵代物：6種
1932年捷克人Landa等人從南摩拉維亞油田的石油分餾物中發現了金剛烷。1933年利用X射線技術證實了其結構。
金剛烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化學家普雷洛格（Vladimir Prelog）於1941年通過逐步合成法經歷二十幾步合成的。
當時金剛烷是一個相當金貴的化合物。
1957年美國普林斯頓的化學家施萊爾（Paul Schleyer）在試圖用氯化鋁做催化劑將內型的氫化二聚環戊二烯加熱轉化成外型異構體的實驗時無意中發現產物中含有大約10%的金剛烷副產物。施萊爾抓住了這個機會，通過最佳化條件提高了金剛烷的產率。於是只要從廉價的石化產品環戊二烯二聚體兩步即可製得金剛烷。從此金剛烷的價格像雪崩一樣掉了下來，成為一個十分便宜易得的化合物。
在二十世紀五十年代，金剛烷合成新方法的出現正應了“天時、地利、人和”這句話。 因為在那個時代物理有機化學的研究剛好大規模開展起來。人們開始通過新技術來系統研究有機化學的機理過程，並提出了很多相關理論。當時的研究涉及化合物的結構對反應速度的影響，人們需要往化合物中引入一種合適的帶大位阻基團來考察反應發生的變化，金剛烷基成了一種理想的大位阻基團，而它的價格又非常適時地下降到可以接受的程度。
除此以外，由於金剛烷的特殊籠狀結構引起化學界的濃厚興趣，滋生了籠狀化合物化學的誕生。到後來發現金剛烷胺有抗病毒活性，更得到了藥學界的格外關注。化學界圍繞金剛烷的系統研究已經形成了一門獨立的學科：金剛烷化學。

結構

金剛烷的碳架結構相當於是金剛石晶格網路中的一個晶胞。故得金剛烷這個名字。金剛烷是一種含有10個碳原子和16個氫原子的環狀四面體烴，其基本結構是椅形環己烷，它是一種高度對稱和非常穩定的化合物。
金剛烷比例模型金剛烷比例模型
採取金剛烷型結構的化合物有：P4O6、As4O6、P4O10(= (PO)4O6)、P4S10(= (PS)4S6)和N4(CH2)6等。

外觀：

分子中碳原子的排列方式相當於金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在於石油中，含量約為百萬分之四。無色晶體，它的結構高度對稱，分子接近球形，在晶格中能緊密堆積。容易結晶。

產品規格

純度：≥99.0%

物性數據

1. 性狀：白色針狀結晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.07
3. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4110.9
4. 熔點（ºC，封管）：268(seal)
5. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-6087.1
6. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-134.6
7. 折射率：1.568
8. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：213
9. 溶解性：能升華，溶於水
10. 熔點（ºC）：169.6-170.8

製備

金鋼烷可以二聚環戊二烯為起始原料，經加氫，得四氫二聚環戊二烯，再經異構化反應製得。
（1） 催化氫化
將二聚環戊二烯和鎳催化劑加入高壓釜中，先以氮氣置換釜內空氣，再通氫反應，得四氫二聚環戊二烯。
（2） 異構化
四氫二聚環戊二烯加入乾燥的搪玻璃罐內，再加入無水三氯化鋁，35℃下攪拌溶解，然後3h內向其中慢慢滴入水，並逐步將反應溫度提高至75℃，反應5h後降溫至40℃，加水溶解三氯化鋁後，蒸餾，收集蒸出的金鋼烷，濾乾，用少量丙酮洗滌，得金鋼烷成品。
製備製備

用途

主要用於抗癌、抗腫瘤等特效藥物的合成等。也可用來製備高級潤滑劑、照相感光材料表面活性劑、殺蟲劑、催化劑等。它的橋頭碳原子( 即1，3，5，7）上的氫易發生取代反應。例如金剛烷與過量溴作用，生成1-溴金剛烷；與二氧化氮在 175℃下反應，生成 1-硝基金剛烷 ；用三氧化鉻和乙酸氧化，生成1-金剛醇。它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。
金剛烷用於合成金剛烷衍生物。可用作耐熱劑、耐溶劑、化學穩定劑、合成潤滑劑、光敏材料原料；環氧樹脂固化劑；化妝品及表面活性劑的中間體等。也可用來製造特種高分子，尤其是光學及光敏材料;還可用於汽油生產、助催化劑、潤滑油，也可用作農業化學品及日用化學品等，是一種良好的新型有機材料。

毒性與安全

具有刺激性，可刺激眼睛、皮膚和呼吸系統。
大鼠經口 LD50為≥ 10 毫克/ 公斤。
起火時可使用乾砂、乾粉、二氧化碳和泡沫滅火器。

貯藏運輸：

可用紙板桶內襯塑膠袋、編織袋內襯塑膠袋、塑膠桶或金屬桶外普通木箱密封包裝。貯存於陰涼、通風、乾燥的庫房中，防火防高溫、防暴曬雨淋。貯存和運輸時勿與氧化性物質混放。

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