《藥物合成原理與實例速成基礎篇》是2018年化學工業出版社出版的圖書，作者是郭孟萍、聞永舉。
基本介紹
- 中文名：藥物合成原理與實例速成基礎篇
- 作者：郭孟萍、聞永舉
- 類別：醫藥
- 出版社：化學工業出版社
- 出版時間：2018年1月
- 頁數：172 頁
- 定價：49 元
- 開本：16 開
- 裝幀：平裝
- ISBN：978-7-122-25946-2
- 版次：1版1次
內容簡介,目錄,
內容簡介
《藥物合成原理與實例速成基礎篇》由三部分組成：第一部分為有機合成一般知識(第一～五章)，圍繞電子、化學鍵、誘導效應、共軛效應、場效應、有機化合物的酸鹼性進行了論述；第二部分為常見有機人名反應，並不追求齊全，而是著眼於反應的工業套用價值，精選了一百多個反應(第六～十一章)，按照反應機理相近性對人名反應進行歸類，對共性問題加以分析和闡述。
目錄
第一部分有機合成一般知識
第一章電子與化學反應2
第一節電子概述2
一、電子高速繞核運動2
二、電子離域與束縛4
第二節正負電荷相吸引的化學反應6
一、正負電荷相吸引6
二、空間位阻影響，空間位阻較小優先10
三、組成較為穩定的化學鍵14
四、反應環境因素15
第二章誘導效應16
一、共價鍵的極性與元素電負性17
二、常見基團的電負性18
三、共價鍵的偶極矩20
四、誘導效應的傳遞21
五、誘導效應的疊加性21
六、不飽和鍵中誘導強度23
七、誘導效應指數(有原子電負性延伸)24
第三章共軛效應26
第一節靜態共軛效應26
一、主要共軛的化學鍵(通常正負電荷交替出現)26
二、共軛原子28
第二節動態共軛效應34
一、π和σ絡合物34
二、π+和π-絡合物36
三、共軛傾向37
四、休克爾規則傾向37
五、共軛效應需電子共平面39
第四章場效應40
第一節廣義的場效應40
一、原子半徑和場效應40
二、簡單分子的結構和雜化44
三、簡單分子的結構和場效應45
四、場效應和鍵角的關係47
五、分子內的正負場效應優先51
六、共軛效應和場效應的關係53
第二節狹義的場效應54
第五章有機化合物的酸鹼性57
第一節質子酸鹼理論57
一、酸鹼強度的測定58
二、影響酸鹼強度的主要因素62
第二節Lewis酸鹼理論(電子理論)65
第三節其他理論66
一、軟硬酸鹼(HSAB)理論66
二、超強酸67
第二部分常見有機人名反應
第六章卡賓類(C、N、O)72
第一節碳卡賓73
Reimer-Tiemann反應73
Arndt-Eister反應74
Favorskii重排74
第二節N卡賓75
Hofmann重排(降解)75
Lossen反應(洛森重排反應)76
Curtius反應76
Schmidt反應77
第三節O卡賓78
Baeyer-Villiger反應(氧化重排反應)78
Dakin反應79
第七章C、N正離子類80
第一節烷基C+80
一、由P製備80
Arbuzov反應(通過P增強O的吸電子能力，緩緩產生烷基陽離子)80
二、由N製備82
Schiemann反應82
Tiffeneau-Demjanov重排82
Demjanov重排83
Hofmanndegradation(霍夫曼醯胺降解)83
三、由O製備84
Pinacol-PinacoloneRearrangement重排84
Wagner-Meerwein重排84
四、由鹵素製備85
Friedel-Crafts烷基化反應85
Williamson合成法(碳正與氧負離子)85
Hofmann烷基化(烷基碳正離子)86
Delépine反應86
Sommelet反應(Sommeletreaction)86
五、其他方法製備87
第二節醯基C+87
Friedel-Crafts醯基化反應87
Fries重排87
Gattermann-Koch反應(HCl同時加到CO中的C上，類似重氮甲烷對酚的甲基化)88
Houben-Hoesch反應88
Koble-Schmitt反應89
Paal-Knorr反應(羰基O與H質子結合，產生醯基正離子)89
Reppe合成法90
Bischler-Napieralski合成法(醯胺正碳離子)91
第三節亞胺C+91
Strecker胺基酸合成法(亞胺正離子與腈基反應)91
Vilsmeier反應(氯亞胺正離子)92
Mannich反應92
Pictet-Spengler合成法93
第四節N正離子93
Beckmann重排(相當於N正離子重排)93
BambergerE重排(N正離子雙鍵轉移，C正離子重排)94
Hofmann-Martius重排反應95
Fischer-Hepp重排反應95
第八章自由基反應97
第一節自由基鹵化98
一、自由基加成98
二、自由基取代99
Hunsdriecker反應(羧酸的脫羧氯置換反應)99
Wohl-Ziegler反應(烯丙位和苄位進行溴化)99
Sandmeyer反應99
Gattermann反應100
Ullmann反應(自由基偶聯、碳負離子、兩種機理)100
第二節自由基還原101
Birch還原101
Bouveault-Blanc還原102
頻哪醇偶聯反應，又稱醛酮的雙分子還原偶聯102
Barbier反應103
Clemmensen還原反應(克萊門森還原反應)104
第三節自由基偶聯104
Pschorr反應(脫氮氣)104
Gomberg-Bachmann反應(脫氮氣，反應機理雖然為自由基反應，但也可看成重氮鹽產生碳正離子)104
Koble反應(脫羧，烷基-烷基)105
Hunsdieecker反應(脫羧，烷基-X)105
第四節其他自由基反應106
1,2-Wittig重排反應(1,2-Wittigrearrangement)106
Fukuyama吲哚合成106
朱利亞烯烴合成107
Barton反應107
NorrishⅠ型和Ⅱ型裂解反應107
Hofmann-Lffler-Freytag反應108
Markó-Lam去氧反應108
第九章還原反應110
第一節H負離子110
Cannizzaro(坎尼扎羅)反應(NaOH下，利用醛碳產生H)110
Chibabin反應(NaNH2下產生吡啶環H)111
Meerwein-Ponndorf反應(在R-O-Al1/3下產生H)111
Edvhweiler-Clarke反應(HCOOH產生H,和亞胺通過六元環加成)111
Leuckart反應(HCOONH4產生H、通過環狀加成)112
其他產生H負離子112
第二節C負離子112
Wittig-Horner反應(很強鹼NaH產生C)112
Wittig反應(很強鹼C6H5Li下產生C)113
Stevens重排(很強鹼NaNH2，C重排)113
Sommelet-Hauser反應(很強鹼NaNH2，C重排)114
Claisen酯縮合反應(R-O-Na產生酯的α-碳負離子)114
Dieckmann縮合反應(R-O-Na產生C，狄克曼反應)115
Favorskii重排(產生C，類似康尼查羅反應，後者產生H)115
Knoevenagel反應(縮合得到α,β-不飽和化合物)116
Michael加成反應(通過鹼產生烷基C，進攻碳C)116
Favorskii反應116
Reformatsky反應(通過Zn產生烷基負離子)116
Grignard反應(通過Mg產生烷基負離子)117
第三節N負離子及N孤對電子118
Gabriel合成法(雙醯胺N負離子)118
Hinsberg反應(產生磺醯胺N負離子)118
Hantzsch合成法(合成吡啶同系物)118
Skraup合成法(N孤對電子對不飽和鍵加成、與苯環環合)119
Combes合成法(N孤對電子對不飽和鍵加成、與苯環環合)120
Conrad-Limpach合成(4-羥基喹啉或其衍生物)120
Doebner反應(合成喹啉類衍生物)120
Knorr反應(合成吡咯類衍生物)120
第四節其他121
Elbs反應(生成蒽的衍生物)121
Rosenmund還原121
Stephen還原121
Wolff-Kishner-黃鳴龍反應122
第十章氧化反應123
Darzens反應123
Oppenauer氧化123
Ruff遞降反應(得到低一級的醛糖)124
Wohl遞降反應(給出氰基負離子，類安息香縮合，得降解1C糖)124
二甲基亞碸(DMSO)作氧化劑124
錳作為氧化劑127
鉻作為氧化劑129
高價醋酸鉛氧化131
硝酸鈰銨氧化132
高價銀鹽作為氧化劑133
二氧化硒作為氧化劑134
四氧化鋨作氧化劑135
高碘酸鈉作為氧化劑136
臭氧作為氧化劑136
過氧化物作為氧化劑137
第十一章環狀反應及其他反應140
第一節環狀反應140
Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚)140
Cope重排(極性末端二烯通過未閉合六元環加成、重新組鍵)141
Cope消除反應141
Hofmann消除反應(季銨降解)142
Diels-Alder反應143
Sommelet-Hauser反應144
Stevens重排(可以看成三元環重排)145
第二節其他反應145
Robinson縮環反應(環合、α-羰基碳轉變成碳負離子，共3次)145
Haworth反應146
Kiliani氰化增碳法146
Yurév反應146
Hell-Volhard-Zelinski反應147
第三部分通法機理
第十二章金屬和非金屬的自由基反應149
第一節金屬自由基反應149
一、金屬的自由基還原149
Na149
Mg151
Fe151
Zn152
二、高價金屬的自由基氧化152
高價錳152
高價鉻153
高價鉛153
高價鈰154
高價銀154
高價鐵154
第二節非金屬自由基反應155
第十三章加成-消除反應157
第一節鹵化相關反應157
氯化亞碸(SOCl2)157
三氯氧磷(POCl3)158
三氯化磷(PCl3)(P有3d空軌道)158
五氯化磷(PCl5)(P有3d空軌道)159
X-X、O-X(X+→C-)159
第二節酯和酸酐的相關反應160
酸與醇被酸催化成酯160
酯中醇的置換160
酸酐的醇取代161
酸酐的羥基取代161
酸酐的胺取代161
第三節縮酮、Shiff鹼、氯亞胺的相關反應161
縮酮生成161
縮酮水解161
縮酮的置換162
Shiff鹼反應162
氯亞胺的取代反應162
第四節苯環的亞硝化、硝化、磺化、醯化163
苯環的亞硝化163
苯環的硝化163
苯環磺醯氯化164
苯環磺醯化164
苯環傅克醯化164
第五節苯環、芳雜環的親核取代164
氯苯的親核醇取代164
氯苯的親核羥基取代165
氟苯的親核胺取代165
鹵素芳雜環的胺取代165
雜環硝基的甲氧基取代165
第六節非環狀共軛極性雙鍵166
胺基對極性雙鍵進行加成-消除166
碳對極性雙鍵進行加成-消除166
第十四章簡單取代反應和簡單加成反應167
第一節簡單取代反應167
正電荷的碳167
帶負電荷的碳170
第二節簡單加成反應170
親電加成或親電加成-消除171
親核加成171
參考文獻172
