重氮甲烷

黃色氣體，有強刺激性氣味。溶於乙醇、乙醚。受熱、遇火、摩擦、撞擊會導致爆炸。主要用於有機合成。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，重氮甲烷在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：重氮甲烷
• 外文名：diazomethane
• 別名：疊氮甲烷
• 分子式：CH2N2
• 相對分子質量：42.04
• 化學品類別：有機物--烴的衍生物
• 管制類型：不管制
• 儲存：密封乾燥保存

藥品介紹

中文名稱：重氮甲烷；

英文同義詞：Diazomethane;azimethane;azimethylene;DIAZIRINE；

CAS號：334-88-3；

EINECS號：206-382-7；

Mol檔案：334-88-3.mol。

物理性質

外觀與性狀：黃色氣體，有強刺激性氣味。

熔點(℃)：-145.0

相對密度（水=1）：1.40

沸點(℃)：-23.0

分子式：CH2N2

分子量：42.04

溶解性：溶於乙醇、乙醚。

化學性質

1、與羧酸生成甲酯，與酚生成甲醚。與醯氯反應，生成重氮甲基酮；

2、受熱、接觸明火、或受到摩擦、震動、撞擊時可發生爆炸。未經稀釋的液體或氣體，在接觸鹼金屬或粗糙的物品表面即能引起爆炸；

重氮甲烷的結構這樣表示更為科學

3、穩定性：穩定

4、禁配物：強氧化劑、酸、酚、醛、酮、烯、炔等；

5、避免接觸的條件：受熱、光照、摩擦、震動和撞擊；

6、聚合危害：不聚合；

7、分解產物：氮氣。

套用

重氮甲烷是一種常用的甲基化試劑。

與醛酮反應

可以生成比原分子多一個碳的醛酮，反應機理為重氮甲烷與羰基進行親核加成之後基團轉移，氮氣離去，集團轉移次序為-H>-CH₃>-CH₂R>-CHR₂>-CR₃。此反應還可以用於環酮的擴環，但可能生成副產物環氧化合物。

與不飽和雙鍵化合物

發生環加成反應。用價鍵理論和計算模型可以詳細的解釋它與乙烯的1,3-二偶極加成反應的機理。對於一些含有雙鍵的金屬有機化合物，重氮甲烷還可以與之反應構成三元環 。

與醯鹵試劑作用

可生成α-重氮酮。該重氮酮是一種比較重要的有機中間體化合物，可進一步反應生成環狀化合物，或與醛類反應而使碳鏈得到延長等。重氮酮在氧化銀催化下與水共熱生成醯基卡賓，重排得烯酮，烯酮可水解或醇解氨解生成酯和醯胺。重氮甲烷也可以在PPh3-NBS試劑存在下，使羧酸類化合物變為α-重氮酮 。另外，此試劑還可用於合成環丙烷類衍生物。

與羧酸類化合物作用

的甲基化反應中，在反應過程中羧酸提供質子使重氮甲烷的亞甲基質子化而形成重氮羧酸酯，然後發生類似SN2的反應而生成羧酸酯。在該反應中無須加入其它的催化劑如路易斯酸等，因此這種條件下其它的基團如醇、烯鍵等則不會發生改變。也能使酚羥基甲基化，例如在乙醚和醇溶液中，重氮甲烷能使酪氨酸的酚羥基定量地甲基化。

選擇性甲基化異羥肟酸

除此之外，重氮甲烷可以選擇性地甲基化異羥肟酸 ，當R為脂肪基時，甲基化發生在含氧原子的位置；當R為芳香基時，NH和OH是競爭性的親核位點。在一定的條件下，以烯醇形式存在的醯胺與重氮甲烷反應時可以形成N,O-二甲基化化合物。

生成亞甲基卡賓

重氮甲烷還可以在光的作用下分解生成亞甲基卡賓.

注意事項

危險性概述

健康危害：吸入對呼吸道有強烈刺激作用，對中樞神經系統有抑制作用。急性中毒出現劇烈刺激性咳嗽、呼吸困難、胸痛。伴有疲乏無力、嘔吐、冷汗、脈快而弱等症狀。嚴重者發生肺炎、肺水腫、休克、昏迷，甚至死亡。

燃爆危險：該品屬爆炸品，可燃，高毒，具強刺激性。

急救措施

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氣。

滅火方法：遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。

滅火劑：霧狀水、乾粉、二氧化碳。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至上風處，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。避免與毛玻璃表面接觸。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋。如有可能，將殘餘氣或漏出氣用排風機送至水洗塔或與塔相連的通風櫥內。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗後再用。

操作處置與儲存

操作注意事項：嚴加密閉，提供充分的局部排風和全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿防靜電工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、活性金屬粉末接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。禁止震動、撞擊和摩擦。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。

儲存注意事項：儲存於陰涼、乾燥、通風的專用爆炸品庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、活性金屬粉末、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。禁止震動、撞擊和摩擦。