Skraup合成法

苯胺（或其他芳胺）、甘油、硫酸和硝基苯（相應於所用芳胺）、五氧化二砷（As2O5）或三氯化鐵等氧化劑一起反應，生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。

苯胺環上間位有給電子取代基時，主要在給電子取代基的對位關環，得7-取代喹啉；當苯胺環上間位有吸電子取代基團時，則主要在吸電子取代基團的鄰位關環，得5-取代喹啉。很多喹啉類化合物，均可用此法進行合成。

基本介紹

• 中文名：Skraup合成法
• 拼音：Skraup  hé chéng fǎ
• 用途：合成喹啉
• 類型：化學類

反應機理

反應機理

反應實例

也可用α,β-不飽和醛或酮代替甘油，或用飽和醛先發生羥醛縮合反應得到α,β-不飽和醛再進行反應，其結果是一樣的。

反應實例

參考文獻

[1] Z.H.Skraup,Ber.,1880,13,2086;1882,15,897.

[2] R.H.F.Manske,M.Kulka,Org.Reactions,1953,7,59.

[3] G.M.Badger,H.P.Crocker,B.C.Ennis,etal.,AustralianJ.Chem.,1963,16,814,840.

[4] G.M.Badger,B.C.Ennis,W.E.Matthews,AustralianJ.Chem.,1963,16,828.