動態共軛效應

動態共軛效應是共軛體系在發生化學反應時,由於進攻試劑或其他外界條件的影響使p電子云重新分布,實際上,往往是靜態共軛效應的擴大,並使原來參加靜態共軛的p電子云向有利於反應的方向流動。

基本介紹

  • 中文名:動態共軛效應
  • 套用學科:有機化學
  • 對比:靜態共軛效應
簡介,相關擴展,

簡介

例如1,3-丁二烯在基態時由於存在共軛效應,表現體系能量降低,電子云分布發生變化,鍵長趨於平均化,這是靜態共軛效應的體現。而在反應時,例如在鹵化氫試劑進攻時,由於外電場的影響,電子云沿共軛鏈發生轉移,出現正負交替分布的狀況,這就是動態共軛效應。
動態共軛效應
反應機理

相關擴展

動態共軛效應雖然是一種暫時的效應,但一般都對化學反應有促進作用,也可以說,動態共軛效應是在幫助化學反應進行時才會產生。靜態共軛效應是一種永久效應,對化學反應有時可能會起阻礙作用,與誘導效應類似。動態因素在反應過程中,往往起主導作用,例如氯苯,在靜態下從偶極矩的方向可以測得-I效應大於+C效應。
動態共軛效應
氯苯反應機理
但在反應過程中動態因素卻起著主導作用。在親電取代反應中,當親電試劑進攻引起了動態共軛效應,加強了p-π共軛。這裡-I效應不利於環上的親電取代反應,而+C效應促進這種取代,並使取代的位置進人鄰、對位。因而氯苯的親電取代產物主要為鄰、對位產物。由於氯原子的-I效應太強,雖然動態共軛效應促進了鄰、對位取代,但氯的作用還是使苯環在親電取代反應中變得較難。
動態共軛效應
反應機理

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