《苯並呋喃酮類化合物的不對稱合成研究》是依託南開大學，由李鑫擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：苯並呋喃酮類化合物的不對稱合成研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：李鑫
- 依託單位：南開大學
中文摘要,結題摘要,
中文摘要
很多3位含有手性季碳中心的苯並呋喃酮類天然產物及其類似物都表現出優異的藥物活性，該類化合物的合成研究也受到有機化學家們越來越多的關注，而作為手性苯並呋喃酮類化合物合成的核心步驟-3-位手性季碳中心構築方法學研究的滯後，卻嚴重阻礙了該領域相關研究的發展與開拓。本課題通過不對稱有機催化的方法，以簡單的起始潛手性化合物，3-取代苯並呋喃酮、苯並呋喃2，3-二酮和3-烯基苯並呋喃酮為原料來實現具有潛在藥用價值的3位含有手性季碳中心苯並呋喃類化合物的不對稱合成，並利用所開發的手性技術實現2-3個苯並呋喃類天然產物的全合成。該研究不僅為該類天然產物的全合成研究提供關鍵手性季碳中心的構築技術，而且類似手性化合物的合成也為更多藥物分子的篩選和生物活性測試提供了強有力的保障。
結題摘要
苯並呋喃酮是有機化學研究中的重要合成切塊，而3-位含有手性季碳中心的苯並呋喃酮類化合物及其類似物，也是自然界廣泛存在的天然產物，其中的很多化合物都具有很好的藥理活性，正是由於這些化合物所表現出的潛在藥用價值和其優美的骨架結構，使得該類化合物成為全合成研究領域中一類重要的目標化合物，並在近幾年引起有機合成化學家的濃厚興趣。由此可見，開展含有3-位手性季碳中心苯並呋喃酮類化合物的不對稱合成研究就顯得非常必要，不僅為該類天然產物的全合成提供關鍵手性季碳中心的構築技術，而且類似手性化合物的合成也為更多藥物分子的篩選和生物活性測試提供了強有力的保障。基於以上背景，本項目開發了多個以3位取代苯並呋喃酮或3-烯基苯並呋喃酮為底物構築手性3,3’-取代苯並呋喃酮的不對稱反應方法學，包括：苯並呋喃酮的不對稱Michael加成反應、不對稱烯丙基化反應、不對稱Mannich反應、不對稱烷基化反應以及3-取代活潑烯基苯並呋喃酮的三烯胺機理的不對稱DA反應等，高立體選擇性地合成了大量具有潛在生物活性的苯並呋喃酮類化合物，為該類重要手性化合物的合成提供了方法學支持。
