含芳基季碳類型石蒜科生物鹼的合成方法研究

《含芳基季碳類型石蒜科生物鹼的合成方法研究》是依託雲南大學，由羊曉東擔任負責人的國家自然科學基金資助地區科學基金項目。

基本介紹

• 中文名：含芳基季碳類型石蒜科生物鹼的合成方法研究
• 依託單位：雲南大學
• 項目負責人：羊曉東
• 項目類別：地區科學基金項目

項目簡介

含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼具有重要的生理活性和藥用價值，其全合成研究一直以來受到了化學家的重視。該類生物鹼合成的關鍵在於實現多環骨架的高效選擇性構建，重點在於高位阻的芳基季碳中心的形成。本項目擬探索研究含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼的合成新路線，以碳正離子誘導的碳-碳鍵形成為關鍵反應步驟，構築芳基季碳中心和螺環結構，再經分子內的Michael 加成反應構建其苯並呋喃環繫結構，本研究擬進一步對該類生物鹼的不對稱合成進行研究，重點解決該類生物鹼的芳基季碳中心的構築以及骨架環系的不對稱構建方法，最終完成兩類含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼的合成研究。本項目探索研究的含芳基季碳石蒜科生物鹼的新策略注重新穎性和效率，對於有機合成化學尤其是複雜天然產物的合成方法研究，具有重要的學術意義和理論價值。

結題摘要

含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼具有重要的生理活性和藥用價值，其全合成研究一直以來受到了化學家的重視。該類生物鹼合成的關鍵在於實現多環骨架的高效選擇性構建，重點在於高位阻的芳基季碳中心的形成。本項目探索研究含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼的合成新路線，以分子內 Heck 反應構建含氮七元環體系，再通過 Robinson 關環反應構築芳基季碳中心和螺環結構，最終完成含芳基季碳類型的石蒜科生物鹼的合成研究。本項目完成了含芳基季碳類型的文殊蘭鹼（crinine）類石蒜科生物鹼以及刺桐生物鹼生物鹼（erythrina alkaloids）的合成方法研究，建立新穎、普適的該類生物鹼的合成路線；完成了碳正離子誘導的碳—碳鍵形成方法學研究，提供一種構築石蒜科生物鹼中芳基季碳中心的新方法；基於碳正離子構築芳基季碳中心的合成策略，進行了含芳基季碳類型的文殊蘭鹼（crinine）類和加蘭他敏（galanthamine）類石蒜科生物鹼的形式合成方法研究；同時，合成了3個系列72個含芳基季碳生物鹼的類天然產物化合物庫。本項目對於有機合成化學尤其是複雜天然產物的合成方法研究，具有較好的學術意義和理論價值。