《有機光化反應在苯並呋喃類天然產物合成中的套用研究》是依託哈爾濱工業大學，由夏吾炯擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：有機光化反應在苯並呋喃類天然產物合成中的套用研究
- 依託單位：哈爾濱工業大學
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：夏吾炯
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
苯並呋喃類天然產物因其良好的生物活性備受關注。本課題利用分子內δ-氫遷移光化反應途徑對Ocophyllal A、(+)-Licarin B和Rocaglamide三種不同結構類型的苯並呋喃類天然產物進行全合成研究；並將前期工作中發現的反Claisen光化重排新反應作為構築苯並呋喃骨架的新方法，套用於Ocophyllal A的合成研究中。工作中利用固相光化反應高對映選擇性的特點，設計反應底物，通過一步反應實現天然產物分子中多個手性中心的構築，縮短了天然產物的不對稱合成路線。希望通過本課題的開展，發展苯並呋喃類天然產物合成的新方法，探索高效、環境友好的、獲得高對映選擇性化合物的合成途徑，拓展有機光化學反應在天然產物與手性藥物不對稱合成中的套用。
結題摘要
苯並呋喃類天然產物因其良好的生物活性備受合成化學家的關注，針對傳統合成方法構築呋喃環需要金屬催化劑參與的特點，本課題利用光化學反應這一環境友好的方法對Ocophyllal A、(+)-Licarin B和Rocaglamide三種不同結構類型的苯並呋喃類天然產物進行全合成研究。利用分子內δ-氫遷移、1,5-雙自由基關環的方法7步反應合成了Ocophyllal A；在利用發現的反Claisen光化重排新反應進行Ocophyllal A合成時，發現了一類新型的碳-氧鍵轉化為碳-碳鍵的光化學重排反應，並對此反應的普適性和機理進行了探討；通過不斷嘗試和調整合成路線，在手性輔助劑作用下利用分子內1,5-雙自由基關環的方法實現了 (+)-Licarin B不對稱合成；在合成Rocaglamide過程中由於設計的分子中存在多個光敏基團，雖然在光化關環過程中沒有獲得預想的關環產物，但是在具體分析反應結果後，發現了一類新型的合成多取代苯並呋喃酮化合物的新方法，獲得了最高98%的反應收率，並對此反應的普適性和機理進行了深入探討。以上工作的開展開拓了苯並呋喃類天然產物合成的新方法，探索了高效、環境友好的、獲得高對映選擇性化合物的合成途徑，進一步豐富了有機光化學反應在天然產物與手性藥物不對稱合成中的套用。
