硼氰化鈉

硼氰化鈉

硼氰化鈉（NaBH3CN）為白色有腐蝕性的易燃粉末狀固體，具有吸濕性。熔點為240-242℃，有毒。可溶於水和四氫呋喃中，易溶於甲醇和異丙胺中，但不溶於乙醚、苯和己烷。由硼氫化鈉和氫氰酸反應製得，用途非常廣泛，除用作有機合成試劑和原料外，還可用作催化劑等工業用途，是一種溫和的還原劑，它廣泛用於醛、酮的還原，特別是酮的還原胺化作用。

基本介紹

  • 中文名：硼氰化鈉
  • 英文名：Sodium cyanoborohydride
  • 別稱：氰基硼氫化鈉
  • 化學式：NaBH3CN
  • 分子量：62.84
  • CAS登錄號：25895-60-7
  • EINECS登錄號：247-317-2
  • 熔點：240-242℃
  • 水溶性：可溶於水和四氫呋喃，易溶於甲醇和異丙胺，不溶於乙醚、苯和己烷
  • 密度：1.199g/cm3
  • 外觀：白色粉末
  • 套用：還原劑等
  • 安全性描述：S26 S28 S45 S60 S61 S36/37/39
  • 危險性符號：R11 R32 R34 R20/21/22 R50/53
  • 危險性描述：引起灼傷，吸入、與皮膚接觸和吞食有害，對水生生物有極高毒性等
  • 危險品運輸編號：UN 3179 4.1/PG 2
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理化性質

物理性質

為白色粉末狀固體，易燃。有腐蝕性和吸濕性，可溶於水和四氫呋喃，易溶於甲醇和異丙胺，不溶於乙醚、苯和己烷。
結構式結構式

化學性質

由於硼氰化鈉的氫元素為-1價，因此有較強的還原性，容易被高錳酸鉀、重鉻酸鉀等氧化劑氧化。
遇酸或遇水會釋放出劇毒氣體氰化氫。
硼氰化鈉可燃，分解產物為硼酸和氰化氫。
與硼氰化鈉相關的實驗與硼氰化鈉相關的實驗

製備與貯存

製備方法

首先用氫化鈉硼酸甲酯法製備原料硼氫化鈉。
將硼酸和適量甲醇加入精餾釜中，徐徐加熱，在54℃全回流2小時，然後收集硼酸甲酯與甲醇共沸液。共沸液經硫酸處理，精餾後可得較純產物。將由氫氣與鈉作用而得的氫化鈉送入縮合反應罐中，在攪拌下加熱至220℃左右開始加硼酸甲酯，至260℃時停止加熱；加料溫度控制在280℃以下，加料後繼續攪拌，使其充分反應。反應完成後冷卻至100℃以下，離心分離，得縮合產物濾餅。在水解器中加入適量的水，將濾餅緩慢加入水解器中，控制溫度在50℃以下，加料完畢後升溫至80℃，離心分離，水解液則送人分層器中靜止1h後自動分層，下層水解液即為硼氫化鈉溶液。
原料硼氫化鈉製備之後，在通風櫥中與氫氰酸反應製備。
實驗室製備硼氰化鈉的裝置實驗室製備硼氰化鈉的裝置
在清潔、乾燥的2升三頸圓底燒瓶上安裝恆壓滴液漏斗、空氣趨動機械攪拌器和回流冷凝器。冷凝器的出口連線盛放1mol氫氧化鈉溶液的洗氣瓶，以除去帶出的氰化氫。然後到氣量計測量產生的氫量，並將氫氣通入通風櫥中。
在燒瓶中放1000毫升無水四氫呋喃和80.2克98.5%氯化硼鈉溶液，並且用乾燥氮氣清掃燒瓶。在滴液漏斗中盛16.7%氫氰酸在四氫吠喃的溶液。
將氫氰酸溶液慢慢地在室溫下加到攪拌下的氫化湖鈉漿狀物中，立即緩慢地放出氫氣。由於反應微微放熱，用水浴使燒瓶保持在25℃。在攪拌下1小時後將混合物逐漸加熱至回流，直到氫氣不再生成。反應混合物冷至室溫後，用氮氣清掃然後抽空。
少量的不溶固體用墊活性炭的濾紙過濾，透明的淡黃色濾液在旋轉真空蒸發器中乾燥。在加熱前先除去大約一半的溶液，最後在60℃真空下千燥。
將此粗產品溶於四氫映喃中過濾，加入過量的二氯甲烷，兩次重結晶即得純品。

貯存方法

乾燥氮氣或氬氣氛圍下儲存，避免接觸氧化物和酸。
如果遵照規格使用和儲存則不會分解。
貯存貯存

套用領域

有機合成用還原劑，醛、酮、肟、烯胺類還原。
可用作塑膠、橡膠及其膠黏劑的發泡劑，醛、酮、醯氯等有機物的還原劑，乙烯聚合催化劑，紙張和纖維等的色調改進劑，含汞污水處理劑，制雙氫鏈黴素的氫化劑，以及用作製造硼氫化鉀、硼烷等的原料。
還原劑，選擇地還原脂肪酮和醛成烴，還原烯胺成胺，縮醛酮成醚，Mannich鹼成甲基化合物。與甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中還原碘代烷和對甲苯磺酸脂成烴，亞碸成硫醚。還用於還原胺化。
氰基硼氫化鈉在現代有機合成中被用作溫和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環氧化物、縮醛、烯丙基酯基團。
硼氰化鈉是一個受反應體系酸鹼度控制的試劑。
在酸性條件下還原能力最強，例如在體系pH < 4時，可以將醛和酮還原成為相應的醇。但是，由於該試劑價格比硼氫化鈉昂貴許多，所以該功能被後者所覆蓋。在體系pH = 5~8之間時，該試劑對醛和酮還原非常慢。但在此條件下，它能夠快速地還原亞胺和亞胺離子，其它官能團如：酯和內酯、硝基、鹵化物或者環氧化合物均不受到影響。
然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以與伯胺和仲胺生成亞銨離子，所以造就了醛和酮被還原胺化的適當條件。還原胺化反應是該試劑的特徵反應，是有機化學中最常用的從醛和酮製備胺的方法之一。該反應一般在甲醇溶液中進行，用鹽酸、乙酸或者其它緩衝試劑來調節pH值。通常在室溫下反應數小時至數十小時即可完成，產率在中等至較高水平使用二羰基化合物與手性胺基酸反應時，則可以得到多環化合物。

安全信息

危險運輸編碼

UN 3179 4.1/PG 2

危險品標誌

易燃
劇毒品
危害環境

安全術語

S26
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S28
After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎與皮膚接觸後，立即用大量肥皂水沖洗。
S45
In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S60
This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61
Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
S36/37/38
Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

危險術語

R11
Highly flammable.
高度易燃。
R32
Contact with acid liberates very toxic gas.
與酸接觸釋放極高毒性氣體。
R34
Contact with acid liberates very toxic gas.
與酸接觸釋放極高毒性氣體。
R20/21/22
Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R50/53
Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。

數據信息

基本數據

性狀：白色粉末
熔點（ºC）：240~242
密度：1.199g/cm3
溶解性：溶於水，易溶於甲醇，溶於四氫呋喃，微溶於乙醇、異丙胺，不溶於乙醚、苯、己烷。

毒理學

易燃，有毒，有腐蝕性

生態學

對水是危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

計算化學

氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：0
拓撲分子極性表面積：23.8
重原子數量：4
表面電荷：0
複雜度：34.5
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：2

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