仲胺

仲胺（secondary amine）為胺的一種，也稱二級胺，通式為R2NH，與伯胺（RNH2），叔胺（R3N），季銨鹽（R4N+X－）一起構成了有機胺的四大類。

基本介紹

• 中文名：仲胺
• 英文名：Amine
• 別稱：烷基仲胺
• 沸點：-7
• 水溶性：不溶於水、易溶於酸
• 外觀：白色固體

化學品介紹

仲胺（secondary amine）為胺的一種，也稱二級胺，通式為R2NH，與伯胺（RNH2），叔胺（R3N），季銨鹽（R4N+X－）一起構成了有機胺的四大類。仲胺分子能形成氫鍵。

二級脂肪胺與亞硝酸反應得N-亞硝基二級胺：

CH3CH2N(CH3)H+NaNO2+HCl——>CH3CH2N(CH3)NO

此種產物由於的N上沒有可供轉移的H，因此產物穩定，此反應可以用於鑑別二級胺，即反應後得到黃色油狀液體或者固體，即可認為是二級胺。N-亞硝基二級胺，可用還原方法（如SnCl2+HCl等）將亞硝基除掉，仍得二級胺，所以這也是二級胺的提純方法。

仲胺是眾多天然產物和生物活性分子的合成子，同時也是現代藥物的關鍵活性官能團。

合成方法

主要有以下兩種合成方法：

1:伯胺直接烷基化，是最常用最直接合成仲胺的經典方法。通常用鹵代烴或其替代物硫酸酯、磺酸酯與過量的伯胺反應。缺點是化學選擇性差，不可避免地發生過烷基化反應。

2:還原胺化也是伯胺製備仲胺的重要方法之一。通常採用的方法是伯胺與醛先形成亞胺或亞胺離子中間體，再原位還原成仲胺。但是這些製備仲胺的還原方法都存在這樣的問題，在相當多的反應中不可避免地會有過烷基化反應的發生。特別是氨氣與醛或酮反應製備伯胺時，更難控制產物進一步烷基化的發生。

另外，還有苯並異惡唑類和2-羥基苯甲醛肟類的還原法，隨機三相反應法，保護-烷基化-去保護法，不對稱硼酸酯法等較新的方法，它們也各自有自己的優勢。