二正丁基胺

二正丁基胺(英文名稱di-n-butylamine);又名N-正丁基-1-丁胺(N-n-butyl-1-buthanmine),無色透明易揮發液體,有刺激性氨味,有毒,易燃,屬於低級脂肪族仲胺。分子式為C8H19N,結構式為(CH3CH2CH2CH2)2NH。微溶於水、能與醇、醚、丙酮等有機溶劑互溶,有機合成中間體,主要用於農藥、醫藥、染料等合成。

物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,

物理性質

【沸點】℃ 159
【熔點】℃ -59
【閃點】℃(閉杯) 47
【自燃點】℃ 260
【相對密度】d420 0.76
【折射率】nD20 1.4177
【蒸汽壓】kPa(20℃) 0.27
【空氣中爆炸限】%(體積) 1.1~8.0
【溶解性能】微溶於水,在水中溶解度0.35g/100ML,能與乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑互溶。
【穩定性】穩定,與空氣混合物可引起爆炸。

化學性質

【CAS登錄號】111-92-2
【EINECS登錄號】
【分子量】129.25
【分子式及結構式】分子式為C8H19N,結構式為(CH3CH2CH2CH22NH
【常見化學反應】二正丁胺屬於低級脂肪族仲胺,具有低級脂肪胺的一般通性,與酸反應生成鹽,以羧酸、羧酸乾反應生成醯胺。能被氧化成羥胺等。
【禁配物】強氧化劑、強酸。對鋁、銅等金屬有腐蝕性。
【聚合危害】不聚合

主要用途

二正丁胺性能活潑,用途廣泛,是有機合成中間體原料,用於染料,醫藥、各種助劑等的合成。由二正丁胺可以合成橡膠硫化促進劑BZTP,防老劑NBC,PPO聚合催化劑、抗腐蝕劑,礦物浮選劑,油品添加劑二丁基二硫代氨基甲酸鹽等。

製造方法

(1)正丁醇氨化法將正丁醇蒸氣和氨在低壓下混合在170~200℃下,通過鈷-氧化鋁、氧化鉬等催化劑進行反應,生成三種丁胺的混合物,反應方程如下:
C4H9OH+NH3→C4H9NH2+H2O
C4H9NH2+C4H9OH→(C4H9)2NH +H2O
(C4H9)2NH +C4H9OH → (C4H9)3N + H2O
反應需要在氫氣存在下進行,氫的作用是保持催化劑應有的活性。將產物冷卻,分離出循環的氫和氨,再經精餾等分離過程,將三種丁胺產品和未反應的正丁醇分離,三種丁胺的分離,得到二正丁胺產品。
(2)氯代正丁烷氨解法:將乙醇、氨水及氯代正丁烷加入高壓釜中,攪拌下升溫至85~95℃,壓力約0.54-0.64MPa,保持6h,冷卻,降壓。將反應液加熱,回收氨氣,然後加入鹽酸至pH=3~4,再回收乙醇,向此粗液中加入液鹼至pH到11-12,分出上層液體,經蒸餾收集95℃以下餾分,得三種正丁胺成品,收率以氯代正丁烷計約50%。顯然這種方法存在廢棄物較多,消耗定額較高,不適合工業生產。
【產業鏈】
【參考質量指標】參考企業標準如下
項 目
優級品
一級品
外觀
無色透明液體
含量% ≥
99.5
99.2
水含量%≤
0.1
0.2
一正丁胺含量%≤
0.1
0.2
三正丁胺含量%≤
0.1
0.2
正丁醇含量%≤
0.1
0.2
色澤(Pt-Co)號≤
10
15
單項雜質%≤
0.1
0.2

毒性和對環境影響

一正丁胺有毒,強鹼性,對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用,吸入大量蒸汽會引起頭痛、噁心、嚴重者可引起肺水腫。兔子經皮LD50770mg/kg,小鼠經口LD50290mg/kg;小鼠經復LD50 200mg/kg;大鼠經口LD50 180mg/kg。操作環境溫度超過48℃,其蒸汽容易形成爆炸混合物。
經復LD50 200mg/kg;大鼠經口LD50 180mg/kg。操作環境溫度超過48℃,其蒸汽容易形成爆炸混合物。

包裝、運輸和貯存

用鐵桶密封包裝,存放於通風良好、避雨、避暴曬場所、遠離火種及明火。嚴禁與強氧化劑、強酸、食品混裝混運。按易燃易爆有毒化學品管理運輸。

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