甘油醛

甘油醛是一個丙糖（單糖），化學式為C3H6O3，是最簡單的醛糖。它是有甜味的無色晶體，作為糖類代謝的中間產物。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，縮水甘油醛在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：甘油醛
• 英文名：Glycidaldehyde
• 化學式：C3H6O3
• 分子量：90.08
• CAS登錄號：367-47-5
• 熔點：145 °C
• 沸點：140-150 °C, 0.8 mmHg
• 密度：1.455 g/cm&sup3
• 外觀：無色晶體

物質信息

英文名稱：glyceraldehyde

甘油醛

IUPAC名：2,3-Dihydroxypropanal

CAS號：367-47-5

SMILES：OCC(O)C=O

化學式：C₃H₆O₃

摩爾質量：90.08 g/mol

外觀：油狀液體

密度：1.455 g/cm³

熔點：145 °C

沸點：140-150 °C, 0.8 mmHg

分子中含有一個手性碳原子（見手征性），有一對對映異構體：D-甘油醛和L-甘油醛。它是決定碳水化合物構型D型和L型的參考標準。

D-甘油醛的比旋光度7+8.7°(水，C=2），L-甘油醛+8.7°（水，C=2）。D-和L-甘油醛均為油狀液體。其外消旋體D，L-甘油醛為無色晶體，熔點145℃，可真空蒸餾（浴溫140～150℃/0.8毫米汞柱）。它容易通過烯醇化作用異構化為二羥基丙酮，在水溶液中呈平衡混合物，稱丙糖。甘油醛因其醛基很活潑，一般製成縮醛保存。L-甘油醛二甲縮醛的沸點126～129℃(17～20毫米汞柱)，－20.9°；D-甘油醛二甲縮醛的沸點127～129℃(17毫米汞柱)，+21.2°。

製取

甘油醛與二羥基丙酮都可通過甘油的溫和氧化製備。氧化劑可以是過氧化氫，用二價鐵鹽催化。L-山梨糖氧化斷裂可得到L-甘油醛。D-果糖氧化斷裂可得D-甘油醛。

化學性質

甘油醛容易發生烯醇化轉化為二羥基丙酮（Lobry-de Bruyn-van Ekenstein轉化），水溶液中與後者形成平衡混合物，稱為丙糖。其醛基較活潑，一般以甲醇縮醛的形式保存。

甘油醛

D-/ L -標記

甘油醛有一個手性中心，存在兩個對映異構體，分別稱為R-及S-型。

對映異構體	D-甘油醛; (R)-甘油醛; (+)-甘油醛	L-甘油醛; (S)-甘油醛; (−)-甘油醛
費歇爾投影式
鍵線式
球棍模型

單糖和胺基酸可按D-(拉丁文Dexcro)、L-(Leavo)標記。兩個系列的劃分是以甘油醛的結構為比較標準，並根據費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳原子的構型決定。若單糖的該手性碳原子與D-甘油醛相同，羥基位於右端，則標記為D-系列；若與L-甘油醛相同，羥基位於左端（Leavo對應L-），則標記為L-系列。這種標記方法是歷史上鑑定糖類結構而遺留下來的。19世紀末期，在不知道兩種甘油醛異構體中手性原子的絕對構型的情況下，化學家人為地將右旋的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構體，稱為D-異構體；將左旋的定為羥基在左的甘油醛，稱為L-異構體，並以此為基礎，將很多可以轉化為甘油醛或與甘油醛在結構上相關的化合物按D-/L-方法標記。1951年的X射線晶體分析確認，右旋甘油醛的絕對構型的確是D-型結構的，與當初的猜測恰好吻合。

用D-/L-方法標記胺基酸時，羧基位於上端，R取代基位於下端。若氨基在左，則定為L-胺基酸；若在右則定為D-胺基酸。

需要注意的是，D-、L-標記與R-/S-標記、-(-)-/-(+)-旋光標記並無直接關係，並且D-、L-標記有很多不足，比較嚴謹的是用系統命名法和普通命名法來區分不同的化合物。

知識拓展

碳水化合物即糖類（Saccharides）。糖類是自然界中數量最多，分布最廣的重要天然化合物，幾乎存在於所有的生物體內，起著重要作用。糖、脂肪、蛋白質是生物體代謝中不可缺少的。碳水化合物是光合作用的產物，由光合作用生成的有機物占植物乾重的95%左右。植物中的葉綠素吸收太陽能，將CO2和H2O經光合作用轉化為碳水化合物，同時放出氧氣。

糖類在人體經緩慢氧化轉化為CO₂和H₂O，同時放出能量，以供給肌肉活動並保持人正常的體溫，如澱粉、葡萄糖、果糖、蔗糖等。另外，棉、麻織物、木材等的結構是纖維素，糖元是動物的儲備糧，甲殼質（殼多糖）是蝦蟹等的甲殼的主要成分。脫氧核糖和核糖是生物體內遺傳物質的主要組成成分。

觀察澱粉、纖維素、蔗糖等的分子式與結構及其水解產物發現這些糖類均具有C_n(H₂O)_m的通式，故稱碳水化合物。但並非所有的糖類都具有C_n(H₂O)_m的通式，如鼠李糖C₆H₁₂O₅。而一些符合該通式的化合物如甲醛（CH₂O）、乳酸(C₃H₆O₃)、乙酸(C₂H₄O₂)等卻不是糖類。嚴格的講這個名稱並不科學，但由於歷史的原因一直沿用。它表示簡單和複雜的糖類及其有關物質的總稱。所有糖類其元素組成均含有C、H、O，少數含有N，如氨基糖。從結構上分析均為多羥基醛、酮及其衍生物。因此根據現代化學知識：碳水化合物即糖類——多羥基醛酮及其水解後能生成多羥基醛酮及其衍生物的物質。