槲皮素(櫟精)

槲皮素

櫟精一般指本詞條

槲皮素,又名櫟精,槲皮黃素,溶於冰醋酸,鹼性水溶液呈黃色,幾乎不溶於水,乙醇溶液味很苦。可作為藥品,具有較好的祛痰、止咳作用,並有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈,增加冠脈血流量等作用。用於治療慢性支氣管炎。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,櫟精在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:槲皮素
  • 英文名:Quercetin
  • 別稱:櫟精
  • 化學式:C15H10O7
  • 分子量:302
  • 純度:98%
  • Mp:313~314℃
基本信息,物理性狀,抗氧化性能,毒性,製法,質量指標,套用,安全術語,風險術語,植物來源,作用用途,製取方法,研發進展,抗腫瘤作用,衍生物研究,

基本信息

槲皮素
【english name】Quercetin
【異名】櫟精槲皮黃素, Meletin , Sophretin .
【化學名】 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-Flavone
【分子式及分子量】C15H10O7:302.23
槲皮素槲皮素
【理化性質】黃色針狀結晶, 槲皮素屬黃酮類化合物,多以甙的形式存在,經酸水解可得到槲皮素.
【分子式】C15H10O7
【分子量】302
【Mp】 313~314℃
【UV】λmax258nm, 375nm(EtOH)
【純度】98%
【來源】存在於許多植物的花、葉、果實中,多以甙的形式存在,如蘆丁(芸香甙),槲皮甙,金絲桃甙等植物中含量較高。

物理性狀

二水合物為黃色針狀結晶(稀乙醇),在95-97°C成為無水物,熔點314°C(分解)。能溶於冷乙醇(1:290),易溶於熱乙醇(1:23),可溶於甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等,不溶於水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等,鹼性水溶液呈黃色,幾乎不溶於水,乙醇溶液味很苦。

抗氧化性能

櫟精為五羥黃酮,其分子中2、3位間有雙鍵,37、47位處有2個羥基故具有能作為金屬螯合作用或油脂等氧化過程中產生的游離基團接受體的功能,可作為油脂、抗壞血酸的抗氧化劑。

毒性

對每日允許攝入量未作規定。

製法

將櫟樹皮磨成粉末,用熱水洗滌,以稀氨水提取後,用稀硫酸中和。煮沸濾
液,析出結晶而得。

質量指標

目前還沒有用作食品添加劑櫟精標準。

套用

除用於食品抗氧化外,還可用作食用黃色素。

安全術語

1.不慎與皮膚接觸後,立即用大量肥皂水沖洗。
2.若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語

1.吞食有毒。

植物來源

殼斗科植物伊比利亞櫟Quercus iberica 皮和葉,小檗科植物紅八角蓮Dysosma veitchii(Hemsl. et Wils.) Fu,金絲桃科植物紅旱蓮(湖南連翹)Hypericum ascyron L.全草,夾竹桃科植物紅麻 Apocynum lancifolium Rus. 葉。

作用用途

本品具有較好的祛痰、止咳作用,並有一定的平喘作用。小鼠口服LD50為160mg/kg。
【用途一】抗氧化劑。主要用於油脂、飲料、冷飲、肉類加工製品。
【用途二】一種天然染料。可用作介質染料。用於羊毛和棉,用鋁鹽得黃色,用鉻鹽得橄欖黃色,用錫鹽得橙色,用鐵鹽得橄欖綠。耐皂洗很好,耐曬中等。

製取方法

1、從生物類黃酮中回收異槲皮素
2、槲皮素和異槲皮素衍生物的製備方法
3、槲皮素衍生物及其醫藥用途
4、酶法水解蘆丁製備異槲皮素和槲皮素的方法
5、一種槲皮素-7-O-鼠李糖苷的提取方法

研發進展

抗腫瘤作用

槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細胞的生長、抑制艾氏腹水癌細胞DNA、RNA和蛋白質合成。槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺(5-HT)的釋放作用。槲皮素對ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)誘導的血小板聚集均有明顯抑制作用,其中對PAF的抑制作用最強,槲皮素也能明顯抑制凝血酶誘導的兔血小板3H-5-HT釋放。
槲皮素槲皮素

衍生物研究

槲皮素不溶於水,故導入親水性基團增加溶解性,便於吸收,從而增強其藥理作用。合成的槲皮素氧乙酸賴氨酸鹽,水溶性增加。經臨床試驗證明,用於治療出血性疾病、循環障礙、動脈粥樣硬化等具有較高療效。
此外,邢博士關於《利用槲皮素阻斷雄激素對激素依賴型的人類前列腺癌細胞的發現》一文認為,槲皮素可以阻斷雄激素對激素依賴型的人類前列腺癌細胞的作用。雄激素的作用被阻斷後,前列腺癌細胞的生長會延緩或停止。洋蔥、蘋果、紅酒、綠茶中含有大量的槲皮素,前列腺癌患者可以多食用。
槲皮素槲皮素
根據央視科教頻道採訪邢念增醫生的報導,在美國,槲皮素治療前列腺癌已是非處方藥,可以在藥店買到。但在中國,還沒批准該藥物作為前列腺治療藥物。
標準品
產品名稱:槲皮素
英文名稱:Quercetin
CAS NO: 117-39-5
產品別名:櫟精,3,3',4',5,7-五羥基黃酮,2-(3,4-二羥苯基)-3,5,7-三羥基-4H-1-苯並吡喃-4-酮,3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone<br>2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one,槲皮黃素
Cas號:【117-39-5】
MDL:MFCD00149487
Beilstein:317313
分 子 式:C15H10O7
分 子 量:302.24
規格含量:98%
檢測方法:HPLC
產品形狀:黃色針狀結晶
物理性質:分解溫度314℃,極微溶於乙醚,不溶於冷水,難溶於熱水,溶於冰醋酸及鹼性水溶液顯黃色等。
藥理作用:槲皮素具有較好的祛痰、止咳作用,並有一定的平喘作用,用於治療慢性支氣管炎。此外還有降低血壓、增強毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈、增加冠脈血流量等作用,對冠心病及高血壓患者有輔助治療作用
產品來源:豆科植物槐(Sophora flavescens Ait.)的乾燥花蕾
生產工藝:主要由醇提、萃取、層析、結晶等工序完成
保存方法:陰涼乾燥、避光、避高溫
保 質 期:2年(暫定)

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