四嗪

四嗪

四嗪(Tetrazine)是含有四個原子的六元雜環化合物,不穩定,分子式為C2H2N4。

基本介紹

  • 中文名:四嗪
  • 外文名:tetrazine3
  • 別稱:四氮雜苯
簡介,套用,

簡介

理論上它有三種異構體:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪,但只有前兩種是已知的。1,2,3,4-四嗪不穩定,常以與其他芳香環稠合及雙N-氧化物的形式存在。

套用

1,2,4,5-四嗪它溶於水、醇和醚。與強鹼或稀鹽酸作用,或在空氣中放置,均易分解為及其他化合物;硫化氫鹽酸易將其還原為二氫四嗪(黃色結晶,熔點125~126℃);用甲醯肼為原料,於160℃加熱製取。某些(取代的)氨基四嗪對瘧原蟲有抑制作用。
1,2,4,5-四嗪是已知的,很多3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪都已製得,並且研究得很廣泛。它們中,有些可以用作能量材料。重氮乙酸乙酯在強鹼存在下生成1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸,再經脫羧便得到1,2,4,5-四嗪。陰極電解還原時,1,2,4,5-四嗪可以生成一個陰離子自由基,其中的負電荷幾乎全部離域在氮原子上。
亞氨醚的鹽與在低溫下作用是製取3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪類化合物的通用方法:
3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪

此類化合物可用作製取多種化合物的前體,包括噠嗪類、𫫇二唑類及二苄叉肼等。當與降冰片二烯乙炔發生Diels-Alder反應時,它放出一分子氮氣,生成噠嗪類化合物,見下圖。
反應套用反應套用

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