重氮乙酸乙酯

黃色油狀液體，有辛辣的氣味。微溶於水，可混溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。用作有機合成的擴環試劑，與環酮反應制高級β-酮酯等。由甘氨酸乙酯鹽酸鹽與亞硝酸鈉反應而得。

基本介紹

• 中文名：重氮乙酸乙酯
• 英文名：ethyl diazoacetate
• 化學式：C4H6N2O2
• 分子量：114.1
• CAS登錄號：623-73-4
• EINECS登錄號：210-810-8
• 熔點：-22℃
• 沸點：140-141℃ (720 mmHg)
• 密度：1.085
• 閃點：46℃

基本信息

中文名稱	重氮乙酸乙酯
英文名稱	ethyl diazoacetate
英文別名	Diazoacetic ester; AI3-52121; CCRIS 1403; DAAE; Diazoacetic acid, ethyl ester; Diazoessigsaeure-aethylester; Diazoessigsaeure-aethylester [German]; EDA; Ethoxycarbonyldiazomethane; Ethyl diazoacetate; NSC 79147; Acetic acid, diazo-, ethyl ester; Ethyldiazoacetate
CAS號	623-73-4
EINECS號	210-810-8
分子式	C4H6N2O2
分子量	114.1
InChI	InChI=1/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
熔點	-22℃
密度	1.085
沸點	140-141℃ (720 mmHg)
閃點	46℃
安全術語	S36/37:;
風險術語	R5:;R10:; R22:;R40:;
危險品標誌	Xn:Harmful;

相關類別: 羧酸衍生物;Carboxylic;Azo/Diazo Compounds;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;擬除蟲菊酯類殺蟲劑;農藥中間體;殺蟲劑中間體;羰基化合物;Azo/Diazo Compounds;Building Blocks;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;有機砌塊;酯類;合成試劑

Mol檔案: 623-73-4.mol

類別

易燃液體

毒性分級 中等毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤

爆炸物危險特性 高熱可爆

可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧;遇酸分解有毒氧化氮氣體

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、酸類分開存放

滅火劑 乾粉、乾砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險品標誌 Xn,F

危險類別碼 5-10-22-40-67-65-48/20-38-11-63

安全說明 36/37-62-16

危險品運輸編號 UN 1993 3/PG 3

WGK Germany 3

RTECS號 AG5775000

HazardClass 3.2

PackingGroup III

上下游產品信息

上游原料 乙酸乙酯-->甘氨酸乙酯鹽酸鹽-->菊酸-->緩衝溶液

下游產品 菊酸乙酯-->4-甲氧甲基苄基菊酸酯

產品用途

重氮乙酸乙酯是製備菊酸或二氯菊酸的重要中間體。

用於有機合成。

重氮乙酸乙酯作為一個帶有重要官能團的商業化重氮化合物在有機合成中具有非常重要的作用。它的特色反應主要體現在C-H鍵的插入反應和不飽和鍵上的環化反應。 重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下，可以發生C-H鍵的插入反應。但是，它與醛發生的C-H鍵插入反應生成 β -酮酸乙酯產物具有十分重要的合成價值。多種路易斯酸催化劑可以用於該目的 ，套用範圍最廣的催化劑是無水SnCl 2。該反應一般在低溫至室溫下若干小時內完成，可簡單地通過觀察氮氣的放出來跟蹤反應。產物的產率通常在較好和非常好的水平，而且具有很好的化學選擇性 。最近文獻報導使用一種鐵催化劑可以使該反應主要生成一類新的產物。 傳統上重氮乙酸乙酯在銅或者釕金屬催化劑的存在下，可以與雙鍵發生環加成反應，得到環丙烷產物。該反應許多時候可以得到高度立體選擇性的產物。使用適當的手性配體與金屬配位後參與催化反應，則可能得到高度光學純的產物 。使用維生素B 12 作為催化劑，也可以得到理想的立體選擇性和產率。炔烴在銠金屬催化劑的作用下可以發生類似的反應，生成環丙烯產物。 重氮乙酸乙酯與亞胺的環加成反應特別有意義，可以得到含氮環丙烷產物，而且反應是在質子酸的催化下進行的。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發生“一鍋煮”反應，可以高產率地得到吡咯的衍生物。

性質與穩定性

試劑在加熱情況下會引起分解和爆炸，還會自動分解出有毒物質。建議小心儲存和帶上防護裝備後使用。

有毒。具有滲詐性，即使減壓蒸餾，亦有爆炸危險。

注意事項

危險性概述

健康危害：該品有毒。遇酸液或酸霧能分解出有毒煙霧。吸入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。有刺激作用。

燃爆危險：該品易燃，具爆炸性，有毒，具刺激性。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：嚴加密閉，提供充分的局部排風和全面通風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全術語

S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。

風險術語

R5Heating may cause an explosion.
受熱可能引起爆炸。

R10Flammable.
易燃。

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R40Limited evidence of a carcinogenic effect.
少數報導有致癌後果。