環庚三烯:基本信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算

環庚三烯，Cycloheptatriene，別名：芳庚，1,3,5-環庚三烯。環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明6G 染料雷射器的三重態猝滅劑。

環庚三烯及其酚酮化合物的化學結構具有多樣性，並且大多具有抑菌、抗病毒、抗腫瘤、殺蟲、抗炎及酶抑制劑等各種生物活性。目前，在識別新的天然環庚三烯酚酮類化合物、化學合成和性質、生物活性、生物合成和代謝等方面已經取得了很大的進步。但是，由於這類化合物結構的複雜性及多樣性，要把它們套用於臨床診斷還需要更多的努力。

基本介紹

外文名：Cycloheptatriene
別名：芳庚
英文別名 ：CHT; Tropilidene
分子式：C7H8

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基本信息

中文名稱：環庚三烯

別名：芳庚，1,3,5-環庚三烯

英文名稱：Cycloheptatriene

英文別名 CHT; Tropilidene; Cycloheptatrienetech; Tropylidene; 1,3,5-Cycloheptatriene; 1,3,5-cycloheptariene; cyclohepta-1,3,5-triene

CAS RN：544-25-2

分子式：C₇H₈

分子量：92.1384

環庚三烯（CHT），一種有機化合物，對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。

環庚三烯不具芳香性，而且受多餘 -CH₂- 基團的影響，分子中的環也不為平面結構。在氧化條件（如使用五氯化磷）下，從上述亞甲基去除一個氫負離子，便得到呈平面結構的正離子。

編號系統

CAS號：544-25-2

MDL號：MFCD00004146

EINECS號：208-866-3

RTECS號：GU3675000

BRN號：506066

PubChem號：24860662

物性數據

1.性狀：無色至暗黃色液體

2.密度（g/ cm3,25/4℃）：0.8875

3.溶度參數(J·cm-3)0.5：19.096

4.熔點（ºC）：-79.5

5.沸點（ºC,常壓）：117

6.相對密度（20℃，4℃）：0.887719

7.溫折射率（n20）：1.5343

8.閃點（ºC）：4

9.van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.000×109

10.van der Waals體積（cm3·mol-1）：56.420

11.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4078.8

12.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：180.9

13.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：316.36

14.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：254.4

15.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：106.25

16.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4040.1

17.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：142.2

18.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：214.64

19.溶解性：溶於乙醇、乙醚，易溶於苯、氯仿

20.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：246.0

21.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：162.76

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：57mg/kg，行為-驚厥或癲癇閾，影響血管-區域或一般小動脈收縮，腦出血；大鼠經皮膚LD50：442mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；小鼠經口LD50：171mg/kg，行為-驚厥或癲癇閾，影響血管-區域或一般小動脈收縮，腦出血；

2、致突變數據：細胞遺傳學analysisTEST系統：齧齒動物-鼠肝：100mg/L。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：31.09

2、摩爾體積（cm3/mol）：104.0

3、等張比容（90.2K）：254.4

4、表面張力（dyne/cm）：35.7

5、極化率（10-24cm3）：12.32

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:102

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸

貯存方法

儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

來源與製取

環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡（Albert Ladenburg）於1881年通過莨菪醇的分解而首次製得。1901年，里夏德·維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。

實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。

有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner環擴大反應。在這個反應中，苯與重氮乙酸乙酯經過反應，生成相應的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，後者在高溫下再經重排、擴環，得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。

早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體，與乙炔反套用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的苯。

用途

環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明6G 染料雷射器的三重態猝滅劑。

環庚三烯酚酮化合物的化學結構具有多樣性，並且大多具有抑菌、抗病毒、抗腫瘤、殺蟲、抗炎及酶抑制劑等各種生物活性。目前，在識別新的天然環庚三烯酚酮類化合物、化學合成和性質、生物活性、生物合成和代謝等方面已經取得了很大的進步。但是，由於這類化合物結構的複雜性及多樣性，要把它們套用於臨床診斷還需要更多的努力。因此，今後的研究應注重通過各種篩選和結構修飾等策略發現併合成更多新的環庚三烯酚酮類衍生物，研究它們的生物合成途徑以發現新的衍生物，降低這類化合物的毒性，將這類化合物發展為新的臨床診斷藥物。

安全信息

安全標識：S16S26S45S62S36/S37/S39

危險標識：R11R25R65R36/37/38

安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

S62 If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label。若吞食，切勿催吐；立即求醫，並出示其容器或標籤。

風險術語

R11 Highly flammable。高度易燃。

R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed。吞食可能造成肺部損傷。

環庚三烯